(S)-3-benzoylamino-tetrahydrofuran | 152495-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-benzoylamino-tetrahydrofuran
• 英文别名: (S)-N-(tetrahydrofuran-3-yl)benzamide；N-[(3S)-oxolan-3-yl]benzamide
• CAS: 152495-79-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: XBAZEVDGHSOGEF-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  401.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-benzoylamino-tetrahydrofuran 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-3-氨基四氢呋喃盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Processes for the Manufacture of Chiral and Racemic Forms of 3-Aminotetrahydrofurans, Their Salts and Derivatives

  摘要：

  描述了一种合成(S)-3-氨基四氢呋喃和(R)-3-氨基四氢呋喃的新工艺。该工艺适用于取代手性-3-氨基四氢呋喃衍生物。

  公开号：

  US20080255377A1
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-4(S)-<2-((2-methyl-2-propyl)thio)-2-oxoethyl>-2-oxazoline 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-3-benzoylamino-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  A remarkable base-induced rearrangement of hydroxy oxazolines to amido tetrahydrofurans

  摘要：

  Asymmetric beta-hydroxy oxazolines have been shown to rearrange at room temperature to isomeric tetrahydrofurans when deprotonated with potassium hydride in tetrahydrofuran.

  DOI：

  10.1021/jo00075a007

文献信息

• Processes for the Manufacture of Chiral and Racemic Forms of 3-Aminotetrahydrofurans, Their Salts and Derivatives
  申请人：Majeed Muhammed

  公开号：US20080255377A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  A novel process for the synthesis of (S)-3-Amino-tetrahydrofuran and (R)-3-Amino-tetrahydrofuran is described. The process is applicable for substituted chiral-3-aminotetrahydrofuran derivatives.

  描述了一种合成(S)-3-氨基四氢呋喃和(R)-3-氨基四氢呋喃的新工艺。该工艺适用于取代手性-3-氨基四氢呋喃衍生物。
• Process for the preparation of enantiopure 3-amino tetrahydrofuran and its salts
  申请人：Majeed Muhammed

  公开号：US10421734B1

  公开（公告）日：2019-09-24

  Disclosed is simple, novel, scalable and environment friendly process for the preparation of enantiopure 3-amino tetrahydrofuran and its salts.

  本发明公开了一种简单、新颖、可扩展且环保的工艺，用于制备不纯的 3-氨基四氢呋喃及其盐类。
• US7514573B2
  申请人：——

  公开号：US7514573B2

  公开（公告）日：2009-04-07
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOPURE 3- ENANTIOPURE 3-AMINO TETRAHYDROFURAN AND ITS SALTS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN ÉNANTIOPURE 3-ÉNANTIOPURE 3-AMINO TÉTRAHYDROFURANE ET DE SES SELS
  申请人：MAJEED MUHAMMED

  公开号：WO2020046403A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  Disclosed is simple, novel, scalable and environment friendly process for the preparation of enantiopure 3-amino tetrahydrofuran and its salts.
• Expeditious novel routes to enantiopure 3-amino tetrahydrofuran hydrochloride
  作者：Rajendran Ramanujam、Savita Ganjihal、Nagabushanam Kalyanam、Muhammed Majeed

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.04.007

  日期：2013.6

  The synthesis of chemically and enantiomerically pure (S)-3-amino tetrahydrofuran hydrochloride starting from the natural amino acids, L-aspartic acid or L-methionine is described. The process involves no chromatography and can be easily carried out on a large scale. The enantiopurity of the final product was established by NMR and chiral HPLC methods. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.