4,2',3'-trimethyl-4'-(p-fluorobenzoyl)purpurogallin | 364764-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,2',3'-trimethyl-4'-(p-fluorobenzoyl)purpurogallin
• 英文别名: (2,3,6-Trimethoxy-5-oxobenzo[7]annulen-4-yl) 4-fluorobenzoate；(2,3,6-trimethoxy-5-oxobenzo[7]annulen-4-yl) 4-fluorobenzoate
• CAS: 364764-93-2
• 化学式: C₂₁H₁₇FO₆
• 分子量: 384.361
• InChiKey: BWHANKHRYJUGBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C
• 沸点：
  613.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚硝基苯 、 4,2',3'-trimethyl-4'-(p-fluorobenzoyl)purpurogallin 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-fluoro-benzoic acid 4,5,9-trimethoxy-8-oxo-11-phenyl-10-oxa-11-aza-tricyclo[7.2.2.0^2,7]trideca-2,4,6,12-tetraen-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估一系列简单而新颖的潜在抗疟化合物。

  摘要：

  通过使用亚硝基苯作为亲二烯体的杂Diels-Alder反应，通过基于托波尔酮紫嘌呤gallin的简单衍生物，制备了一系列带有具有潜在抗疟疾活性的内环-NO-部分的化合物。介绍了这些化合物设计的基本原理，以及合成具有紫嘌呤林骨架C4'-位羟基的芳族和脂族酯的衍生物的合成路线，以及从恶性疟原虫和克氏锥虫。几种新化合物的活性在3-9 microM范围内，为开发具有改善的生物学和药理特性的新型抗寄生虫药物提供了线索。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00308-0
• 作为产物：
  描述：

  4,2',3'-trimethylpurpurogallin 、 对氟苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,2',3'-trimethyl-4'-(p-fluorobenzoyl)purpurogallin
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估一系列简单而新颖的潜在抗疟化合物。

  摘要：

  通过使用亚硝基苯作为亲二烯体的杂Diels-Alder反应，通过基于托波尔酮紫嘌呤gallin的简单衍生物，制备了一系列带有具有潜在抗疟疾活性的内环-NO-部分的化合物。介绍了这些化合物设计的基本原理，以及合成具有紫嘌呤林骨架C4'-位羟基的芳族和脂族酯的衍生物的合成路线，以及从恶性疟原虫和克氏锥虫。几种新化合物的活性在3-9 microM范围内，为开发具有改善的生物学和药理特性的新型抗寄生虫药物提供了线索。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00308-0

文献信息

• Synthesis and in vitro anti-protozoal activity of a series of benzotropolone derivatives incorporating endocyclic hydrazines
  作者：Hongyu Ren、Shannon Grady、Matthew Banghart、Jason S Moulthrop、Howard Kendrick、Vanessa Yardley、Simon L Croft、Guillermo Moyna

  DOI：10.1016/j.ejmech.2003.07.004

  日期：2003.11

  The preparation and evaluation as potential anti-protozoal agents of molecules bearing an endocyclic hydrazine moiety is presented. The synthetic route to this new series of compounds is straightforward, involving a hetero Diels-Alder reaction between different benzotropolone esters and diethyl azodicarboxylate (DEAD). While they show limited or no in vitro activity against Leishmania donovani, Plasmodium

  提出了制备和评价作为带有内环肼部分的分子的潜在的抗原生动物剂。合成这一系列新化合物的方法很简单，涉及到不同的苯并马酚酮酯和偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）之间的杂Diels-Alder反应。尽管它们显示出对杜氏利什曼原虫，恶性疟原虫和布氏锥虫的体外活性有限或没有体外活性，但是其中一些化合物对15.8-41.0 microM范围的克氏锥虫具有活性。这些活性与苯并硝唑（IC50 6.0 microM）相当，后者是治疗克氏锥虫感染的主要化学疗法。此外，除一种新的双环肼酯外，几乎所有无毒，