1-Acetyl-6-methylnaphthalin | 58149-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Acetyl-6-methylnaphthalin
• 英文别名: 1-(6-Methylnaphthalen-1-yl)ethan-1-one；1-(6-methylnaphthalen-1-yl)ethanone
• CAS: 58149-90-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: JWQJVJAAWCEUKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetyl-6-methylnaphthalin 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 acide acetyle-5 naphtyl-2 acetique
  参考文献：
  名称：

  Saint Martino Descours; Pacheco; Venco, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 1, p. 5 - 9

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基萘-1-羧酸 、 diethyl magnesium malonate 生成 1-Acetyl-6-methylnaphthalin
  参考文献：
  名称：

  芳烃的Friedel-Crafts酰化反应。第十五部分。2-甲基萘的乙酰化

  摘要：

  在2-甲基萘的Friedel-Crafts乙酰化反应中，会形成所有七个可能的异构体，其比例取决于实验条件。异构体的产率在括号中给出的范围内变化：1-（0·3-33％），3-（0·8-14％），4-（0·8-5·5％）。5-（0·4-2·0％），6-（7·4-73％），7-（4·2-58％）和8-（9-59％）。在20°C的氯仿溶液中进行竞争性乙酰化实验，得到以下位置反应性：1-萘基1·00、2-萘基0·31、2-甲基-1-萘基11·4、2-甲基-3-萘基0·31 ，2-甲基-4-萘基1·37、2-甲基-5-萘基0·19、2-甲基-6-萘基7·02、2-甲基-7-萘基1·78和2-甲基- 8-萘基16·1；在硝基甲烷溶液中得到的相应值分别为：1·00、8·3、6·9、10·8、6·1、11·0、177、32·6和42·3。2,3-，2,6-和2的整体和位置反应性

  DOI：

  10.1039/p19720001781

文献信息

• The Substituent Effect. XI. Solvolysis of 5-, 6-, and 7-Substituted 1-(1-Naphthylethyl) Chlorides
  作者：Yuho Tsuno、Masami Sawada、Takahiro Fujii、Yoshihiko Tairaka、Yasuhide Yukawa

  DOI：10.1246/bcsj.48.3356

  日期：1975.11

  Fourteen 5-, 6-, and 7-substituted 1-(1-naphthylethyl) chlorides were prepared and the solvolysis rates were determined in 80% (v/v) aqueous acetone at 45 °C. The effects of −R substituents at respective positions were treated on the basis of the equation, logk⁄k0=ρiσi+ρx+σx+=ρ(Cijσi+qrij+σπ+). The position dependency of the inductive effect was given by Cij(=ρi⁄ρi,4α); C3α=1.37, C4α=1.00, C5α=0.75, C6α=0.57, and C7α=0.72. The Cij values appear to be correlated with Dewar’s simplified field function 1/rij. The position dependency of Pi-electronic effect given by the ratio ρπ+⁄ρi,4α=qr·ij+ was consistent with the prediction from the MO indices, such as Forsyth’s Δqij(ArCH2+ parameters. The same treatment was applied also to three other naphthalene reactivities, detritiation, pKa of α-naphthoic acids and pKa of naphthylammonium ions. The linear ρi–ρi relation holds among these reactions, suggesting a reaction-independent scheme of the inductive transmission. The qr·ij+ values vary at conjugate positions with reaction but not at non-conjugate positions irrespective of reactions. The results are discussed in comparison with those of relevant treatments.

  制备了十四个5-、6-和7-取代的1-(1-萘乙基)氯化物，并在45°C下，80%（体积/体积）的乙酸水溶液中测定了其溶剂分解速率。基于方程logk⁄k0=ρiσi+ρx+σx+=ρ(Cijσi+qrij+σπ+)，处理了在相应位置上的−R取代基的影响。诱导效应的位置依赖性由Cij(=ρi⁄ρi,4α)给出；C3α=1.37，C4α=1.00，C5α=0.75，C6α=0.57，C7α=0.72。Cij值似乎与Dewar的简化场函数1/rij相关。由比率ρπ+⁄ρi,4α=qr·ij+给出的π电子效应的位置依赖性与从MO指数（如Forsyth的Δqij(ArCH2+参数）的预测一致。同样的处理也应用于其他三种萘的反应性：脱氢、α-萘甲酸的pKa和萘甲基铵离子的pKa。在这些反应中，线性ρi–ρi关系成立，表明诱导传递的反应独立方案。qr·ij+值在共轭位置随反应变化，但在非共轭位置不随反应变化。结果在与相关处理的比较中进行了讨论。
• FLUORINATED-AROMATIC SULFONIC ACID CATALYST, PROCESS FOR ITS PRODUCTION, AND ITS USE
  申请人：MITSUI PETROCHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0426846A1

  公开（公告）日：1991-05-15

  The invention provides a fluorinated aromatic sulfonic acid catalyst in which sulfonic acid groups and aryl groups substituted by fluorine atoms or fluoroalkyl groups are bound to a matrix selected from the group consisting of polysiloxane and inorganic base material. This catalyst can be produced by introducing sulfonic acid groups and aryl groups substituted by fluorine atoms or fluoroalkyl groups into the above-described matrix. This catalyst is used in various acid-catalyzed reactions such as esterification, acylation, nitration, alkylation, etherification, etc., particularly acid-catalyzed reactions in the presence of water to show a high acid catalysis activity. In addition, since this catalyst is solid, its handling is so easy that recovery and reuse thereof is easy.

  本发明提供了一种氟化芳香磺酸催化剂，其中磺酸基团和被氟原子或氟烷基取代的芳基与选自聚硅氧烷和无机基础材料组成的基体结合。将磺酸基团和被氟原子或氟烷基取代的芳基基团引入上述基质中，即可生产出这种催化剂。这种催化剂可用于各种酸催化反应，如酯化、酰化、硝化、烷基化、醚化等，特别是在有水存在的情况下进行的酸催化反应，具有很高的酸催化活性。此外，由于这种催化剂是固体，其处理非常容易，因此很容易回收和再利用。
• SAINT-MARTINO, DESCOURS, M. -A.;PACHECO, H.;VENCO, C.;YAVORDIOS, D., EUR. J. MED. CHEM., 1984, 19, N 1, 5-9
  作者：SAINT-MARTINO, DESCOURS, M. -A.、PACHECO, H.、VENCO, C.、YAVORDIOS, D.

  DOI：——

  日期：——
• Saint Martino Descours; Pacheco; Venco, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 1, p. 5 - 9
  作者：Saint Martino Descours、Pacheco、Venco、Yavordios

  DOI：——

  日期：——
• Friedel–Crafts acylations of aromatic hydrocarbons. Part XV. Acetylation of 2-methylnaphthalene
  作者：P. H. Gore、A. S. Siddiquei、S. Thorburn

  DOI：10.1039/p19720001781

  日期：——

  In the Friedel–Crafts acetylation of 2-methylnaphthalene all seven possible isomers are formed, their proportions depending on the experimental conditions. The yields of the isomers vary within the limits given in parentheses : 1 -(0·3–33%), 3-(0·8–14%), 4-(0·8–5·5%). 5-(0·4–2·0%), 6-(7·4–73%), 7-(4·2–58%), and 8-(9–59%). Competitive acetylation experiments in chloroform solution at 20° gave the following

  在2-甲基萘的Friedel-Crafts乙酰化反应中，会形成所有七个可能的异构体，其比例取决于实验条件。异构体的产率在括号中给出的范围内变化：1-（0·3-33％），3-（0·8-14％），4-（0·8-5·5％）。5-（0·4-2·0％），6-（7·4-73％），7-（4·2-58％）和8-（9-59％）。在20°C的氯仿溶液中进行竞争性乙酰化实验，得到以下位置反应性：1-萘基1·00、2-萘基0·31、2-甲基-1-萘基11·4、2-甲基-3-萘基0·31 ，2-甲基-4-萘基1·37、2-甲基-5-萘基0·19、2-甲基-6-萘基7·02、2-甲基-7-萘基1·78和2-甲基- 8-萘基16·1；在硝基甲烷溶液中得到的相应值分别为：1·00、8·3、6·9、10·8、6·1、11·0、177、32·6和42·3。2,3-，2,6-和2的整体和位置反应性