N-2-bromopropenyl-5-allylpyrrolidin-2-one | 417699-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-2-bromopropenyl-5-allylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(2-Bromoprop-2-enyl)-5-prop-2-enylpyrrolidin-2-one
• CAS: 417699-89-9
• 化学式: C₁₀H₁₄BrNO
• 分子量: 244.131
• InChiKey: HFJOZVCFJIGADW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-bromopropenyl-5-allylpyrrolidin-2-one 在 palladium diacetate potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到7-methyl-6-methylene-1,2,3,5,6,8a-hexahydroindolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  分子内 Heck 反应及吲哚齐酮、喹啉酮和苯并氮杂酮衍生物的合成

  摘要：

  N-烯丙基-、-芳基-或-苄基-5-烯丙基-2-吡咯烷酮和N-烯丙基-、-芳基-或-苄基-6-烯丙基-2-哌啶酮(1a f)的分子内Heck环化，制备通过烯丙基三甲基硅烷加成相应的环状 N-acyliminium 离子，以中等至良好的产率（56 90% ）。在所研究的所有实施例中都观察到了独家的外三键环化模式，并且伴随着双键迁移，这排除了我们与亲二烯体（如马来酸酐、甲基乙烯基）的一锅串联 Diels-Alder 环加成的尝试酮和偶氮二甲酸二乙酯。2:1 区域异构吲哚茚酮 5a-5b 混合物的催化加氢得到立体异构富集的顺式吲哚茚酮 6a (20: 1 混合物）的定量产率。在区域异构苯并氮杂酮 7b-8b 的催化氢化中观察到类似的行为。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19293
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromoprop-2-enyl)-5-hydroxypyrrolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-2-bromopropenyl-5-allylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸锌作为路易斯酸与环N-酰基胺离子的亲核加成

  摘要：

  描述了在室温下在 CH 2 Cl 2 中，三氟甲磺酸锌介导的烯丙基三甲基硅烷、甲硅烷基烯醇醚和末端乙炔与环状 N-酰基胺离子的亲核加成。以中等至良好的产率获得了相应的 α-取代杂环。该试剂的多功能性在 N-acyliminium 离子和炔基锌物质的一锅生成中得到证明，然后通过它们的偶联反应以中等产率提供炔丙基加合物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872659