(R)-1-(thiophen-2-yl)butan-1-ol | 1189532-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R)-1-(thiophen-2-yl)butan-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-thiophen-2-ylbutan-1-ol
• CAS: 1189532-65-7
• 化学式: C₈H₁₂OS
• 分子量: 156.249
• InChiKey: LZHDZNURJWUSJN-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-正丁酰噻吩 在 (11R,16R,34R,39R)-2,25-diphenyl-10,17,33,40-tetraza-2,25-diphosphaheptacyclo[40.4.0.03,8.011,16.019,24.026,31.034,39]hexatetraconta-1(46),3,5,7,19,21,23,26,28,30,42,44-dodecaene 、 异丙醇 、 triiron dodecacarbonyl 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 (R)-1-(thiophen-2-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铁催化的手性P2N4型大环化合物对芳族酮的高度对映选择性还原

  摘要：

  合成了含有手性22元大环配体的新型P 2 N 4供体，并通过X射线衍射研究确定了其结构。由三羰基铁，Fe 3（CO）12和手性大环配体产生的催化体系在各种不对称转移氢化反应中表现出高活性（TOF高达1940 h -1）和优异的对映选择性，ee高达99％ee。芳香酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100733

文献信息

• Manganese catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of ketones
  作者：Guang-Ya Zhang、Sun-Hong Ruan、Yan-Yun Li、Jing-Xing Gao

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.10.023

  日期：2021.4

  The asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of a wide range of ketones catalyzed by manganese complex as well as chiral PxNy-type ligand under mild conditions was investigated. Using 2-propanol as hydrogen source, various ketones could be enantioselectively hydrogenated by combining cheap, readily available [MnBr(CO)5] with chiral, 22-membered macrocyclic ligand (R,R,R',R')-CyP2N4 (L5) with 2 mol%

  研究了锰配合物以及手性P x N y型配体在温和条件下催化的多种酮的不对称转移氢化（ATH）。使用2-丙醇作为氢源，可以通过将廉价的，易于获得的[MnBr（CO）5 ]与手性22元大环配体（R，R，R '，R '）-CyP 2 N结合起来，对映异构地氢化各种酮4（L5）具有2 mol％的催化剂负载量，可提供具有高达95％ee的高度有价值的手性醇。
• Ruthenium-catalyzed hydrogenation of aromatic ketones using chiral diamine and monodentate achiral phosphine ligands
  作者：Mengna Wang、Ling Zhang、Hao Sun、Qian Chen、Jian Jiang、Linlin Li、Lin Zhang、Li Li、Chun Li

  DOI：10.1016/j.catcom.2021.106303

  日期：2021.6

  The Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation of ketones with chiral diamine and monodentate achiral phosphine has been developed. A wide range of ketones were hydrogenated to afford the corresponding chiral secondary alcohols in good to excellent enantioselectivities (up to 98.1% ee). In addition, an appropriate mechanism for the asymmetric hydrogenation was proposed and verified by NMR spectroscopy.

  已经开发了Ru手性二胺和单齿非手性膦对Ru催化的酮的不对称加氢反应。将多种酮氢化，得到相应的手性仲醇，对映体选择性好至极好（高达98.1％ee）。此外，提出了合适的不对称氢化机理，并通过NMR光谱进行了验证。
• Highly Enantioselective Synthesis of Heteroaromatic Alcohols Catalyzed by Chiral Diaminodiphosphine-Ruthenium(II) Complexes
  作者：Jing-Xing Gao、Wei-Yi Shen、Yan-Yun Li、Zhen-Rong Dong

  DOI：10.1055/s-0029-1216833

  日期：2009.7

  propan-2-ol. In the presence of potassium hydroxide, the enantioselective reduction of heteroaromatic ketones proceeded smoothly to give chiral alcohols with excellent enantiomeric excess (up to 97% ee) under mild conditions without reduction of the heterocycle. asymmetric - transfer hydrogenation - catalysis - heteroaromatic ketones - heteroaromatic alcohols

  发现手性二氨基二膦-钌（II）配合物是丙-2-醇中杂芳族酮不对称转移加氢的极佳催化剂。在氢氧化钾的存在下，杂芳族酮的对映选择性还原顺利进行，得到手性醇，其在温和条件下具有优异的对映异构体过量（至多97％ee），而没有杂环的还原。 不对称-转移加氢-催化-杂芳族酮-杂芳族醇
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE (S)-(+)-N,N-DIMETHYL-3-(1-NAPHTHALENYLOXY)-3-(2-THIENYL)PROPANAMINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (S)-(+)-N,N-DIMÉTHYL-3-(1-NAPHTALÉNYLOXY)-3-(2-THIÉNYL)PROPANAMINE OPTIQUEMENT ACTIVE
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2007123900A2

  公开（公告）日：2007-11-01

  [EN] Duloxetine intermediates, processes for their preparation, and their conversion to pharmaceutically acceptable salts of duloxetine are described.
  [FR] L'invention concerne des produits intermédiaires de duloxétine, des procédés de préparation de ces produits intermédiaires et leur conversion en sels de duloxétine pharmaceutiquement acceptables.
• Iron-Catalyzed Highly Enantioselective Reduction of Aromatic Ketones with Chiral P2N4-Type Macrocycles
  作者：Shenluan Yu、Weiyi Shen、Yanyun Li、Zhenrong Dong、Yaqing Xu、Qi Li、Juanni Zhang、Jingxing Gao

  DOI：10.1002/adsc.201100733

  日期：2012.3.16

  Novel P2N4‐donors containing chiral 22‐membered macrocyclic ligands have been synthesized and the structures have been determined by an X‐ray diffraction study. The catalytic systems in situ generated from triiron dodecarbonyl, Fe3(CO)12, and the chiral macrocyclic ligand exhibited high activity (TOF up to 1940 h−1) and excellent enantioselectivity with up to 99% ee in the asymmetric transfer hydrogenation

  合成了含有手性22元大环配体的新型P 2 N 4供体，并通过X射线衍射研究确定了其结构。由三羰基铁，Fe 3（CO）12和手性大环配体产生的催化体系在各种不对称转移氢化反应中表现出高活性（TOF高达1940 h -1）和优异的对映选择性，ee高达99％ee。芳香酮。