[3-(4-fluorophenyl)isoxazol-5-yl]methylamine | 933747-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-(4-fluorophenyl)isoxazol-5-yl]methylamine
• 英文别名: [3-(4-fluorophenyl)-1,2-oxazol-5-yl]methanamine
• CAS: 933747-63-8
• 化学式: C₁₀H₉FN₂O
• mdl: MFCD11053219
• 分子量: 192.193
• InChiKey: YUGXVCNCLFEENW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(4-fluorophenyl)isoxazol-5-yl]methylamine 、 1-(isocyanatomethyl)adamantane 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到1-(adamant-1-ylmethyl)-3-{[3-(4-fluorophenyl)isoxazol-5-yl]methyl}urea
  参考文献：
  名称：

  1,3-Disubstituted and 1,3,3-trisubstituted adamantyl-ureas with isoxazole as soluble epoxide hydrolase inhibitors

  摘要：

  Adamantyl ureas are good soluble epoxide hydrolase (sEH) inhibitors; however they have limited solubility and rapid metabolism, thus limiting their usefulness in some therapeutic indications. Herein, we test the hypothesis that nodal substitution on the adamantane will help solubilize and stabilize the compounds. A series of compounds containing adamantane derivatives and isoxazole functional groups were developed. Overall, the presence of methyl on the nodal positions of adamantane yields higher water solubility than previously reported urea-based sEH inhibitors while maintaining high inhibition potency. However, it did not improve microsomal stability. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.10.066

文献信息

• 一种2-取代的一枝蒿酮酸异噁唑酰胺衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN112961114B

  公开（公告）日：2023-06-09

  本发明涉及一种2‑取代一枝蒿酮酸异噁唑酰胺衍生物及其制备方法和用途，该类衍生物是由一枝蒿酮酸和硫酸二甲酯反应得到一枝蒿酮酸甲酯后，在强碱二异丙基氨基锂的作用下和不同取代苄基溴反应，得到2‑取代一枝蒿酮酸甲酯衍生物，然后在氢氧化锂条件下脱甲酯，得到2‑取代一枝蒿酮酸衍生物，然后在碱性条件下，与3‑(对氟苯基)‑5‑氨甲基异噁唑反应得到2‑取代一枝蒿酮酸异噁唑酰胺类衍生物，该方法反应条件温和，实验步骤简捷。并对所获得的2‑取代一枝蒿酮酸异噁唑酰胺类衍生物进行了抗甲型流感病毒（H1N1,N3N2）活性测试。实验结果表明：所述的衍生物中5f、5g、5h、5k、5l、5m、5q、5r、5s和5u在制备抗甲型流感病毒H1N1药物中的用途；衍生物中5a、5b、5c、5f、5g、5i、5k、5l、5m、5n、5o、5p、5q和5v在制备抗甲型流感病毒H3N2药物中的用途。
• 一种粉背蕨酸酰胺衍生物的合成及其在抗肿瘤药物中的应用
  申请人：上海师范大学

  公开号：CN111393318B

  公开（公告）日：2023-02-10

  本发明涉及一种粉背蕨酸酰胺衍生物的合成及其在抗肿瘤药物中的应用，该粉背蕨酸酰胺衍生物，是以天然产物粉背蕨酸为反应底物，在缩合剂的作用下，与含有芳香环的各种一级胺反应制备而得到。在抗肿瘤活性筛选中，以顺铂为阳性对照，采用MTT法测定了这类衍生物对前列腺癌PC‑3、乳腺癌MCF‑7、前列腺癌PC‑3、非小细胞肺癌A549、宫颈癌Hela以及正常人肝细胞的抑制作用，抗肿瘤结果显示大部分的化合物均表现出明显的抗肿瘤活性，这类粉背蕨酸酰胺衍生物有望应用于抗肿瘤药物领域。
• Glycyrrhetinic Acid-30-Amide Derivatives and Their Use
  申请人：Wang Jianwu

  公开号：US20080214636A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention relates to the field of a medicine for treating diseases associated with inflammation, immunity or infection, and in particular, to glycyrrhetinic acid-30-amide derivatives of general formula I and their preparation, and a pharmaceutical composition containing the same. Said derivatives and composition exhibit anti-inflammatory, analgesic, anti-allergic, cough-preventing, liver-protecting and anti-viral properties, wherein each group is as defined in the description.

  本发明涉及用于治疗与炎症、免疫或感染相关的疾病的药物领域，特别是涉及一般式I的甘草酸-30-酰胺衍生物及其制备方法和含有它们的制药组合物。所述衍生物和组合物具有抗炎、镇痛、抗过敏、止咳、保护肝脏和抗病毒性质，其中每个基团如描述中所定义。
• GLYCYRRHETINIC ACID-30-AMIDE DERIVATIVES AND THE USES THEREOF
  申请人：TIANJIN INSTITUTE OF PHARMACEUTICAL RESEARCH

  公开号：EP1935892B1

  公开（公告）日：2010-08-11
• Synthesis and Study of 1,3- and 1,3,3-Substituted Ureas Containing Isoxazole and Adamantane Fragments
  作者：G. M. Butov、V. V. Burmistrov、I. L. Dalinger、I. A. Vatsadze、T. K. Shkineva、D. V. Danilov

  DOI：10.1007/s10593-015-1643-3

  日期：2015.3

  A series of 1,3-disubstituted and 1,3,3-trisubstituted isoxazolyl- and adamantyl-functionalized ureas was synthesized. The resulting compounds are potent inhibitors of soluble epoxide hydrolase. The compounds were obtained in high yields under mild conditions. Water solubility of the synthesized ureas was found to exceed significantly that of known analogs.