(S)-2-methoxyethoxymethylpyrrolidine | 129149-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-2-methoxyethoxymethylpyrrolidine
• 英文别名: (S)-2-<(methoxyethoxy)methyl>pyrrolidine；(S)-2-<(2-Methoxyethoxy)methyl>pyrrolidine；(S)-2-(2-(methoxyethoxy)methyl)pyrrolidine；(2S)-2-(2-methoxyethoxymethyl)pyrrolidine
• CAS: 129149-56-0
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• 分子量: 159.228
• InChiKey: GHZPSDVLVJFMJT-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methoxyethoxymethylpyrrolidine 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ((E)-Hexa-1,5-dienyl)-[1-[(S)-2-(2-methoxy-ethoxymethyl)-pyrrolidin-1-yl]-2,2-dimethyl-prop-(Z)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  手性2-氮杂戊二烯基金属化合物的不对称烷基化：烷基取代的N - Allylimines（2-Aza-1,4-pentadienes）的非对映选择性合成

  摘要：

  通过分三步进行的步骤来制备在C-1处带有手性辅助基团的N-烯丙胺（2-氮杂-1,4-戊二烯）3（新戊酰氯与烯丙胺的缩合，氯化反应并与手性胺（SMP SMEMP）作为辅助组。通过在-20℃下在叔丁基甲基醚作为溶剂中用丁基锂处理使3脱质子化，得到手性2-氮杂戊二烯基锂化合物4。用MgBr 2 ·Et 2 O对4a进行重金属化，得到相应的溴化镁5。与伯烷基卤化物的烷基化主要受动力学控制，并导致3-取代的N-allimines 6。然而，仲和叔烷基卤化物优先提供5-取代的2-氮杂-1,3-戊二烯7。烷基化反应的非对映选择性可以通过从锂化合物到相应的溴化镁的过渡金属化或通过将SMP基团交换为更强的螯合SMEMP基团来提高。烷基化剂的卤离子强烈地影响新形成的立体异构中心的构型。因此，与溴化物相比，氯化物导致相反的立体化学。研究了不同溶剂对烷基化反应区域和非对映选择性的影响。半经验计算（PM3，MNDO

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961117
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-Formyl-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 反应 4.67h， 生成 (S)-2-methoxyethoxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  磷酸三酯的高度对映选择性合成

  摘要：

  描述了制备各种磷酸三烷基酯的两种对映异构体的通用方法，其中对映异构体过量范围为 87% 至 92%。制备带有 2-取代吡咯烷部分作为手性助剂的双 (2,4-二氯苯基) 氨基磷酸酯并检查它们的立体选择性。基于产物磷酸盐的绝对构型以及双（2,4-二氯苯基）氨基磷酸酯之一的 X 射线结构测定的考虑表明，这些取代发生在磷的构型发生显着反转的情况下

  DOI：

  10.1021/ja00175a030

文献信息

• Organocerium additions to proline-derived hydrazones: synthesis of enantiomerically enriched amines
  作者：Scott E. Denmark、James P. Edwards、Theodor Weber、David W. Piotrowski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.042

  日期：2010.5

  The addition of organocerium reagents (from both organolithium and organomagnesium precursors) to chiral aldehyde hydrazones prepared from 1-aminoproline derivatives has been studied. The additions proceed in good yield and high diastereoselectivity and with good nucleophile (Me, n-Bu, i-Pr, t-Bu, Ph, etc.) and substrate scope (alkyl, alkenyl and aryl). The resulting hydrazines can be converted to

  已经研究了将有机铈试剂（来自有机锂和有机镁前体）添加到由1-氨基脯氨酸衍生物制备的手性醛中。添加以高收率和高非对映选择性以及良好的亲核试剂（Me，n- Bu，i- Pr，t- Bu，Ph等）和底物范围（烷基，烯基和芳基）进行。生成的肼可通过氢解（阮内镍）的N–N键裂解或通过Li / NH 3的酰化和裂解而转化为胺。。通过改变取代基以包括更多的配位原子（氧和氮）以及去除配位原子，研究了侧链对非对映选择性的影响。带有2-甲氧基乙氧基甲基的SAMEMP助剂具有最高的非对映选择性。值得注意的是，带有简单甲基和异丁基取代基的助剂也具有很高的选择性。给出了选择性起源的假设。
• Palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation using chiral aminophosphine ligands
  作者：Takashi Mino、Yoh-ichi Tanaka、Koji Akita、Kouhei Anada、Masami Sakamoto、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00310-x

  日期：2001.7

  Palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate 18 with a dimethyl malonate–BSA–LiOAc system has been successfully carried out in the presence of new chiral aminophosphine ligands 1–5 in good yields with good enantioselectivities (up to 85% e.e.).

  的1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯的钯-催化的不对称烯丙基烷基化18与丙二酸二甲酯-BSA-LiOAc系统已在新的手性氨基膦的存在被成功地执行配体1 - 5以良好产率具有良好的对映选择性（高达85％ee）。
• Lithium/ammonia cleavage of the nitrogen-nitrogen bond in N-(methoxycarbonyl)- and N-acetylhydrazines
  作者：Scott E. Denmark、Olivier Nicaise、James P. Edwards

  DOI：10.1021/jo00312a034

  日期：1990.12
• NAKAYAMA, KENSAKU;THOMPSON, W. J., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N9, C. 6936-6942
  作者：NAKAYAMA, KENSAKU、THOMPSON, W. J.

  DOI：——

  日期：——
• DENMARK, SCOTT E.;NICAISE, OLIVIER;EDWARDS, JAMES P., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 6219-6223
  作者：DENMARK, SCOTT E.、NICAISE, OLIVIER、EDWARDS, JAMES P.

  DOI：——

  日期：——