5-methoxy-2-phenylthiochromen-4-one | 86406-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 5-methoxy-2-phenylthiochromen-4-one
• 英文别名: 5-Methoxy-2-phenyl-4H-thiochromen-4-one
• CAS: 86406-07-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂S
• 分子量: 268.336
• InChiKey: ZDXFSBAMCGHZIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C
• 沸点：
  441.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-phenylthiochromen-4-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到5-hydroxy-2-phenylthiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。166. 5,6,7,8-取代的-2-苯基硫代色素n-4-酮的合成和生物学评价。

  摘要：

  作为我们对取代的2-苯基-4-喹诺酮和类黄酮作为抗肿瘤剂和抗病毒剂的结构-活性关系研究的延续，已经开发了一系列5,6,7,8-取代的-2-苯基硫代色素n-4-酮通过取代的苯硫酚与苯甲酰乙酸乙酯的缩合反应合成。评价目标化合物的生物活性。其中，化合物7、10、12和13对一组肿瘤细胞系表现出显着的生长抑制作用，这些细胞系包括人回盲癌（HCT-8），鼠白血病（P-388），人黑素瘤（RPMI）和人中枢神经系统肿瘤（TE671）细胞。化合物10、12和19在体外显示出DNA拓扑异构酶I的抑制活性，化合物11在体外是DNA拓扑异构酶II的抑制剂。化合物11的活性最高（ED50值为0。

  DOI：

  10.1021/jm960008c
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯硫酚 、 苯甲酰乙酸乙酯 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAKAZUMI, HIROYUKI;UEYAMA, TAMIO;ENDO, TAKASHI;KITAO, TEIJIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 4, 1251-1252

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antimicrobial activity of 3-(substituted methyl)-2-phenyl-4<i>H</i>-l-benzothiopyran-4-ones
  作者：Hiroyuki Nakazumi、Tamio Ueyama、Teijiro Kitao

  DOI：10.1002/jhet.5570220625

  日期：1985.11

  A series of 3-(substituted Methyl)-2-phenyl-4H-l-benzothiopyran-4-ones (thioflavones) and thioflavone 1,1-dioxides was prepared to test for antimicrobial activity and for antitumor activity. It was shown that an introduction of a substituted methyl group in the 3-position of thioflavone resulted in significant antimicrobial activity against Trichophytons. 3-(Acetoxymethyl)thioflavone shows the most

  制备一系列3-（取代的甲基）-2-苯基-4H-1-苯并噻喃-4-酮（硫代黄酮）和硫代黄酮1，1-二氧化物，以测试抗微生物活性和抗肿瘤活性。结果表明，在硫代黄酮的3-位引入取代的甲基导致了对毛癣菌的显着抗菌活性。3-（乙酰氧基甲基）硫代黄酮在体外对毛癣菌（Trichophyton mentagrophytes）表现出最大的抗菌效力。大多数的硫代黄酮1,1-二氧化物显示出对真菌的抗菌活性。40种相关化合物中的5种对P-388淋巴细胞白血病显示出弱的抗肿瘤活性。
• Synthesis and antibacterial activity of 2-phenyl-4<i>H</i>-benzo[<i>b</i>]thiopyran-4-ones (Thioflavones) and related compounds
  作者：Hiroyuki Nakazumi、Tamio Ueyama、And Teijiro Kitao

  DOI：10.1002/jhet.5570210138

  日期：1984.1

  number of 2-phenyl-4H-benzo[b]thiopyran-4-ones (thioflavones) and related compounds have been prepared to test their antibacterial activity. The flavone derivatives were also prepared to compare with their antibacterial activity. It was found that hydroxythioflavones were easily prepared by demethylation of methoxythioflavones with aluminium chloride. In the test of antimicrobial activity, methoxy-

  已经制备了许多2-苯基-4 H-苯并[ b ]硫吡喃-4-酮（硫代黄酮）和相关化合物以测试其抗菌活性。还制备了黄酮衍生物以与其抗菌活性进行比较。发现羟基硫代黄酮很容易通过用氯化铝使甲氧基硫代黄酮脱甲基而制得。在抗菌活性测试中，发现甲氧基或羟基硫代黄酮没有活性。建议将硫黄酮的砜或亚砜用于抗酵母菌和霉菌的抗菌活性。这些硫代黄酮衍生物表现出低的急性毒性。
• A Convenient Synthesis of 2-Phenylbenzo[<i>b</i>]thiopyrylium Perchlorates
  作者：Hiroyuki Nakazumi、Tamio Ueyama、Takashi Endo、Teijiro Kitao

  DOI：10.1246/bcsj.56.1251

  日期：1983.4

  2-Phenylbenzo[b]thiopyrylium perchlorates were conveniently prepared in good yields by reduction of 2-phenyl-4H-benzo[b]thiopyran-4-ones (thioflavones) with aluminium hydride, followed by treatment with acid in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone.

  用氢化铝还原 2-苯基-4H-苯并[b]噻喃-4-酮（硫黄酮），然后在 2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌存在下用酸处理，可以方便地制备 2-苯基苯并[b]噻喃鎓高氯酸盐，产量很高。
• NAKAZUMI, HIROYUKI;UEYAMA, TAMIO;ENDO, TAKASHI;KITAO, TEIJIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 4, 1251-1252
  作者：NAKAZUMI, HIROYUKI、UEYAMA, TAMIO、ENDO, TAKASHI、KITAO, TEIJIRO

  DOI：——

  日期：——
• NAKAZUMI, HIROYUKI;UEYAMA, TAMIO;KITAO, TEIJIRO, J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 6, 1593-1596
  作者：NAKAZUMI, HIROYUKI、UEYAMA, TAMIO、KITAO, TEIJIRO

  DOI：——

  日期：——