1,8-bis(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane | 1227479-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,8-bis(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
• 英文别名: 1,8-(4-trifluoromethylbenzyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane；1,8-Bis[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-1,4,8,11-tetrazacyclotetradecane；1,8-bis[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-1,4,8,11-tetrazacyclotetradecane
• CAS: 1227479-18-6
• 化学式: C₂₆H₃₄F₆N₄
• 分子量: 516.573
• InChiKey: OZVYKHATVZLCOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane 、 丙烯酸甲酯（MA） 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新的Cyclam及其铜（II）和铁（III）配合物：合成及其作为抗癌剂的潜在应用

  摘要：

  合成并表征了新的Cyclam衍生物（HOCH 2 CH 2 CH 2）2（PhCH 2）2 Cyclam和（HOCH 2 CH 2 CH 2）2（ PhCH 2）2 Cyclam，以及它们的Cu II和Fe III配合物。并评估了它们在细胞培养基中的稳定性。检查了所有化合物对人宫颈癌（HeLa）细胞的细胞毒性作用，显示出强大的抗癌活性。24小时后，仅与（HOCH 2 CH 2 CH 2）2（ PhCH 2）2 Cyclam配体具有细胞毒性，而孵育72小时后，所有化合物均显示出显着的抗增殖作用。值得注意的是，在Cyclam环上含有 PhCH 2侧链的化合物显示出最大的活性，其细胞毒性值比顺铂高12倍。所有金属络合物似乎都通过形成活性氧来诱导细胞死亡。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800702
• 作为产物：
  描述：

  1,8-(4-trifluoromethylbenzyl)-4,11-diazoniatricyclo[9.3.1.1^4,8]hexadecane-1,8-diium dibromide 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1,8-bis(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  使用19 F磁共振检测半胱氨酸的 铜（ii）配合物†

  摘要：

  半胱氨酸在维持细胞氧化还原稳态中起着重要作用，半胱氨酸浓度的扰动与心血管疾病，肝脏疾病和癌症有关。19 F MRI由于其高的组织穿透力和可忽略的生物学背景信号，在生物学上是检测半胱氨酸的一种有前途的方法。在这里，我们报告氟化的大环铜配合物，其通过半胱氨酸还原Cu（II）配合物后显示19 F NMR / MRI开启响应。与半胱氨酸的反应性是通过在加入半胱氨酸后结合紫外可见光谱和EPR光谱仪监测强大的抗磁性19 F信号的出现来研究的。重要的是，与–CH 2 CF的配合物3个标签显示出良好的水溶性。在HeLa细胞中对该复合物进行的研究表明，这些探针可用于在复杂的生物环境中检测半胱氨酸。

  DOI：

  10.1039/c8dt03780a

文献信息

• Cyclam-based iron(<scp>iii</scp>) and copper(<scp>ii</scp>) complexes: synthesis, characterization and application as antifungal agents
  作者：Stephanie Almada、Luísa B. Maia、João C. Waerenborgh、Bruno J. C. Vieira、Nuno P. Mira、Elisabete R. Silva、Fátima Cerqueira、Eugénia Pinto、Luis G. Alves

  DOI：10.1039/d2nj03161b

  日期：——

  cis complex is the major product of both reactions. The EPR data of [H2(4-CF3PhCH2)2Cyclam}Cu](CH3COO)2·2H2O are consistent with two distinct Cu2+ species, whose solid state molecular structures were determined by single crystal X-ray diffraction and correspond to complexes displaying octahedral and square–pyramidal geometries. The screening of the antifungal activity of both metal complexes revealed

  化学式 [H 2 ( 4-CF3 PhCH 2 ) 2 Cyclam}FeCl 2 ]Cl 和 [H 2 ( 4-CF3 PhCH 2 ) 2 Cyclam}Cu](CH 3 COO) 2 ·2H通过 H 2 ( 4-CF3 PhCH 2 ) 2 Cyclam 与相应的金属盐在甲醇中的反应，以非常高的产率合成了2 O。[H 2 ( 4-CF3 PhCH 2 ) 2仙客来}FeCl 2]Cl 还通过机械化学以固态定量制备。[H 2 ( 4-CF3 PhCH 2 ) 2 Cyclam}FeCl 2 ]Cl的穆斯堡尔谱表明高自旋顺式配合物是这两个反应的主要产物。[H 2 ( 4-CF3 PhCH 2 ) 2 Cyclam}Cu](CH 3 COO) 2 ·2H 2 O的EPR数据与两种不同的Cu 2+一致物种，其固态分子结构是通过单晶 X 射线衍射确定的，并且对应于显示八面体和方形 -
• Novel cyclam multicomponent crystal forms: synthesis, characterization and antimicrobial activity
  作者：Rajaa Saied、Paula C. Alves、Patrícia Rijo、Vânia André、Luis G. Alves

  DOI：10.1039/d3ce00354j

  日期：——

  Novel multicomponent crystal forms were obtained from reactions of trans-disubstituted cyclam derivatives with flufenamic and salicylic acids.

  反式二取代的环胺衍生物与氟苯胺酸和水杨酸的反应获得了新的多组分晶体形式。
• Structural features of neutral and cationic cyclams
  作者：Luis G. Alves、M. Teresa Duarte、Ana M. Martins

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.05.037

  日期：2015.10

  Dicationic compounds of general formula [1,8-R-2-1,4,8,11-tetraazatricyclo[9.3.1.1(4,8)]hexadecane]X-2, where R = H, Me or Bn' and X is a halogen counterion were obtained by reactions of 1,4,8,11-tetraazatricyclo[9.3.1.1(4,8)]hexadecane with different electrophiles. The solid-state molecular structures of the compounds reveal that the hydrogen, methyl or benzyl groups are located on the nitrogen atoms that are not only the less sterically hindered but also have the electron lone pair pointing out of the macrocycle backbone. In all compounds it is observed a bond shortening between the N-C-aminal and the two other C-N bonds that may be attributed to an inductive effect. These compounds afford the corresponding trans-N,N'-disubstituted cyclams upon hydrolysis in basic medium. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Reactivity of a new family of diamido-diamine cyclam-based zirconium complexes in ethylene polymerization
  作者：Luís G. Alves、Maria Augusta Antunes、Inês Matos、Rui F. Munhá、M. Teresa Duarte、Anabela C. Fernandes、M. Mercês Marques、Ana M. Martins

  DOI：10.1016/j.ica.2010.02.018

  日期：2010.5

  Compounds of general formula [(*Bn(2)Cyclam)ZrCl(2)] (*Bn = 4-(t)BuC(6)H(4)CH(2), (4) and 4-CF(3)C(6)H(4)CH(2), ( 5)) were synthesised using Zr(CH(2)SiMe(3))(2)Cl(2)(Et(2)O)(2) and the corresponding ligand precursors 1,8-(4-(t)butylbenzyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane (H(2)(4-(t)BuBn)(2)Cyclam), (4a), and 1,8-(4-trifluoromethylbenzyl)-1,4,8, 11-tetraazacyclotetradecane (H(2)(4-CF(3)Bn)(2)Cyclam), (5a). Complexes 4 and 5, in addition to other [(*Bn(2)Cyclam)ZrCl(2)] compounds previously described by some of us (*Bn = PhCH(2), ( 1), 3,5-Me(2)C(6)H(3)CH(2), (2) and 3,5-(t)Bu(2)C(6)H(3)CH(2), (3)) were tested in the polymerization of ethylene in the presence of MAO. System 4/MAO presents the highest activity ( 2790 g PE molZr(-1) h(-1) atm(-1)). The polymers formed are slight to moderately branched polyethylenes with a percentage of branching ranging between 1.2% and 3.3%. The melting points obtained by differential scanning calorimetry (DSC) ranging from 128 to 140 degrees C, are consistent with rather high average molecular weight polymers with crystallinity close to 50%. (C) 2010 Elsevier B. V. All rights reserved.
• Copper(<scp>ii</scp>) complexes for cysteine detection using ¹⁹F magnetic resonance
  作者：José S. Enriquez、Meng Yu、Bailey S. Bouley、Da Xie、Emily L. Que

  DOI：10.1039/c8dt03780a

  日期：——

  macrocyclic copper complexes that display a 19F NMR/MRI turn-on response following reduction of the Cu(II) complexes by cysteine. The reactivity with cysteine was studied by monitoring the appearance of a robust diamagnetic 19F signal following addition of cysteine in conjunction with UV-vis and EPR spectroscopies. Importantly, complexes with –CH2CF3 tags display good water solubility. Studies with this complex

  半胱氨酸在维持细胞氧化还原稳态中起着重要作用，半胱氨酸浓度的扰动与心血管疾病，肝脏疾病和癌症有关。19 F MRI由于其高的组织穿透力和可忽略的生物学背景信号，在生物学上是检测半胱氨酸的一种有前途的方法。在这里，我们报告氟化的大环铜配合物，其通过半胱氨酸还原Cu（II）配合物后显示19 F NMR / MRI开启响应。与半胱氨酸的反应性是通过在加入半胱氨酸后结合紫外可见光谱和EPR光谱仪监测强大的抗磁性19 F信号的出现来研究的。重要的是，与–CH 2 CF的配合物3个标签显示出良好的水溶性。在HeLa细胞中对该复合物进行的研究表明，这些探针可用于在复杂的生物环境中检测半胱氨酸。