1,8-bis((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane | 1221749-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,8-bis((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
• 英文别名: 4,11-bis(1-benzyl-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl)-1,4,8,11-tetraaza-cyclotetradecane；1,8-Bis[(1-benzyltriazol-4-yl)methyl]-1,4,8,11-tetrazacyclotetradecane；1,8-bis[(1-benzyltriazol-4-yl)methyl]-1,4,8,11-tetrazacyclotetradecane
• CAS: 1221749-40-1
• 化学式: C₃₀H₄₂N₁₀
• 分子量: 542.73
• InChiKey: RMAUNBXRKJIESB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 1,8-bis((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane 以 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到[Ni(1,8-bis(1-benzyl-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl)-1,4,8,11-tetraaza-cyclotetradecane)](ClO4)2
  参考文献：
  名称：

  基于Cyclam的“ Clickates”：Zn（II）的均相和异相荧光传感器

  摘要：

  为了改进最近报道的基于Cyclam的锌传感器1，已经制备了“点击”产生的1，8-二取代的类似物2。与仅在开启式PET荧光传感器中常见的Zn（II）存在下的1相比，该配体的荧光发射增加了2倍。模型配体10的配合物的单晶X射线衍射表明，大环骨架所采用的构型对其配位的金属离子极为敏感。对于Zn（II），Mg（II）和Li（I），金属离子采用八面体几何结构，具有cyclam环的反式III构型。相比之下，对于Ni（II），配体采用罕见的顺式V构型，而对于Cu（II），显然显示出对五坐标几何形状的明显偏好，其中在通过不同途径制备的两种基本同构的化合物中观察到大环的反式I构型。在大多数情况下，配体对Zn（II）的选择性增加，而对Na（I），Mg（II），Ca（II），Mn（II），Ni（II），Co的选择性比大多数情况下高1。 （II）和Fe（III）。在对Cu（II）和Hg对比度观察到（II）几乎没有

  DOI：

  10.1021/ic901939x
• 作为产物：
  描述：

  1,4,8,11-四氮环[9.3.1.1(4,8)]十六烷 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,8-bis((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  抗结核双取代的Cyclam衍生物：结构-活性之间的关系和体内研究。

  摘要：

  我们最近报道了对抗药性结核分枝杆菌有活性的无毒的环己基环化合物的发现。在本文中，我们报告了对这类化合物的结构-活性关系的探索，确定了几种具有可比活性的较简单化合物。鉴定出的最有前途的化合物具有显着改善的水溶性，在体内斑马鱼胚胎模型中显示出高水平的细菌清除率，这表明该化合物系列有望在体内治疗结核病。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01569

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2014153624A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The invention relates to antibacterial compounds, methods for synthesis and use thereof in antibacterial applications.

  这项发明涉及抗菌化合物，其合成方法以及在抗菌应用中的使用。
• Antitubercular Bis-Substituted Cyclam Derivatives: Structure–Activity Relationships and in Vivo Studies
  作者：Malcolm Spain、Joseph K.-H. Wong、Gayathri Nagalingam、James M. Batten、Elinor Hortle、Stefan H. Oehlers、Xiao Fan Jiang、Hasini E. Murage、Jack T. Orford、Patrick Crisologo、James A. Triccas、Peter J. Rutledge、Matthew H. Todd

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01569

  日期：2018.4.26

  We recently reported the discovery of nontoxic cyclam-derived compounds that are active against drug-resistant Mycobacterium tuberculosis. In this paper we report exploration of the structure–activity relationship for this class of compounds, identifying several simpler compounds with comparable activity. The most promising compound identified, possessing significantly improved water solubility, displayed

  我们最近报道了对抗药性结核分枝杆菌有活性的无毒的环己基环化合物的发现。在本文中，我们报告了对这类化合物的结构-活性关系的探索，确定了几种具有可比活性的较简单化合物。鉴定出的最有前途的化合物具有显着改善的水溶性，在体内斑马鱼胚胎模型中显示出高水平的细菌清除率，这表明该化合物系列有望在体内治疗结核病。
• Cyclam-Based “Clickates”: Homogeneous and Heterogeneous Fluorescent Sensors for Zn(II)
  作者：Emiliano Tamanini、Kevin Flavin、Majid Motevalli、Silvia Piperno、Levi A. Gheber、Matthew H. Todd、Michael Watkinson

  DOI：10.1021/ic901939x

  日期：2010.4.19

  in a proof of concept study to prepare a heterogeneous sol−gel based material which retains its PET response to Zn(II). The versatile nature of the sol−gel process importantly allows the simple preparation of a variety of nanostructured materials displaying high surface area-volume ratio using fabrication methods such as soft lithography, electrospinning, and nanopipetting.

  为了改进最近报道的基于Cyclam的锌传感器1，已经制备了“点击”产生的1，8-二取代的类似物2。与仅在开启式PET荧光传感器中常见的Zn（II）存在下的1相比，该配体的荧光发射增加了2倍。模型配体10的配合物的单晶X射线衍射表明，大环骨架所采用的构型对其配位的金属离子极为敏感。对于Zn（II），Mg（II）和Li（I），金属离子采用八面体几何结构，具有cyclam环的反式III构型。相比之下，对于Ni（II），配体采用罕见的顺式V构型，而对于Cu（II），显然显示出对五坐标几何形状的明显偏好，其中在通过不同途径制备的两种基本同构的化合物中观察到大环的反式I构型。在大多数情况下，配体对Zn（II）的选择性增加，而对Na（I），Mg（II），Ca（II），Mn（II），Ni（II），Co的选择性比大多数情况下高1。 （II）和Fe（III）。在对Cu（II）和Hg对比度观察到（II）几乎没有