N,N'-bis(o-methylbenzyl)-p-phenylenediamine | 1402752-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(o-methylbenzyl)-p-phenylenediamine
• 英文别名: 1-N,4-N-bis[(2-methylphenyl)methyl]benzene-1,4-diamine
• CAS: 1402752-84-4
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂
• 分子量: 316.446
• InChiKey: FEMYAFKBASOVRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 、 对苯二胺 在 cesiumhydroxide monohydrate 、 [(1,3-phenylene)bis(methylene)]bis(1-benzyl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene)bis[dicarbonyliridium(I) chloride] 作用下， 反应 24.0h， 以37%的产率得到N,N'-bis(o-methylbenzyl)-p-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  含饱和双-N-杂环碳烯（NHC）配体的双金属铱配合物催化的N，N'-二烷基化反应

  摘要：

  双氨基膦亚胺[ m -C 6 H 4（HNCH 2 CH 2 N = PPh 3）]与W（CO）6反应，得到[ m -C 6 H 4 {（CNCH 2 CH 2 NH）W（CO）5 } 2 ]（2），将其与苄基溴进行N-烷基化反应，得到[ m -C 6 H 4 {（CNCH 2 CH 2 NCH 2 Ph）W（CO）5 } 2 ]（3）。通过3与[Ir（COD）Cl] 2的反应，在温和的条件下，从W（0）到Ir（I）的卡宾转移反应顺利进行，得到二铱（I）卡宾络合物[ m -C 6 H 4 { （CNCH 2 CH 2 NH）Ir（CO）2 Cl} 2 ]（4）。用过量的PPh 3进行配体4的取代，生成了膦配合物5。所有配合物均已通过光谱和元素分析进行​​了表征。配合物2和5通过X射线衍射研究进一步证实。复杂的图4是用于苯二胺与醇的还原性N，N'-二烷基化的有效催化剂。讨论了涉及两个金属中心之间可能协同作用的催化机理。

  DOI：

  10.1021/om300800c

文献信息

• N,N′-Dialkylation Catalyzed by Bimetallic Iridium Complexes Containing a Saturated Bis-N-Heterocyclic Carbene (NHC) Ligand
  作者：Hsin-Ya Kuo、Yi-Hong Liu、Shie-Ming Peng、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1021/om300800c

  日期：2012.10.22

  Reaction of the bis-aminophosphinimine [m-C6H4(HNCH2CH2N═PPh3)] with W(CO)6 afforded [m-C6H4(CNCH2CH2NH)W(CO)5}2] (2), which underwent N-alkylation with benzyl bromide to yield [m-C6H4(CNCH2CH2NCH2Ph)W(CO)5}2] (3). A carbene transfer reaction from W(0) to Ir(I) proceeded smoothly via the reaction of 3 with [Ir(COD)Cl]2 under mild conditions to give the diiridium(I) carbene complex [m-C6H4(CNCH2CH2NH)Ir(CO)2Cl}2]

  双氨基膦亚胺[ m -C 6 H 4（HNCH 2 CH 2 N = PPh 3）]与W（CO）6反应，得到[ m -C 6 H 4 （CNCH 2 CH 2 NH）W（CO）5 } 2 ]（2），将其与苄基溴进行N-烷基化反应，得到[ m -C 6 H 4 （CNCH 2 CH 2 NCH 2 Ph）W（CO）5 } 2 ]（3）。通过3与[Ir（COD）Cl] 2的反应，在温和的条件下，从W（0）到Ir（I）的卡宾转移反应顺利进行，得到二铱（I）卡宾络合物[ m -C 6 H 4 （CNCH 2 CH 2 NH）Ir（CO）2 Cl} 2 ]（4）。用过量的PPh 3进行配体4的取代，生成了膦配合物5。所有配合物均已通过光谱和元素分析进行​​了表征。配合物2和5通过X射线衍射研究进一步证实。复杂的图4是用于苯二胺与醇的还原性N，N'-二烷基化的有效催化剂。讨论了涉及两个金属中心之间可能协同作用的催化机理。