methyl (R)-2-(3-oxohept-1-ynyl)pyridine-1(2H)-carboxylate | 948838-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-(3-oxohept-1-ynyl)pyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R)-2-(3-oxohept-1-ynyl)-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 948838-46-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: YTPCHPIAOFXHPQ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-(3-oxohept-1-ynyl)pyridine-1(2H)-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 methyl (2S,6R)-2-allyl-6-(3-oxoheptyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cu-双(恶唑啉)配合物催化活化末端炔对1-酰基吡啶盐的对映选择性加成

  摘要：

  CuI/双（恶唑啉）催化丙炔酸酯和末端炔酮加成到 1-酰基吡啶鎓盐（由吡啶和氯甲酸甲酯反应原位生成）得到高度官能化的二氢吡啶，具有优异的对映选择性。发现与炔部分相邻的羰基对于加成的对映选择性是必不可少的。吲哚里西啶 167B 和 223AB 的短合成是通过使用两种加成产物实现的。

  DOI：

  10.1021/ja0734849
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 copper(l) iodide DIPPA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 methyl (R)-2-(3-oxohept-1-ynyl)pyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cu-双(恶唑啉)配合物催化活化末端炔对1-酰基吡啶盐的对映选择性加成

  摘要：

  CuI/双（恶唑啉）催化丙炔酸酯和末端炔酮加成到 1-酰基吡啶鎓盐（由吡啶和氯甲酸甲酯反应原位生成）得到高度官能化的二氢吡啶，具有优异的对映选择性。发现与炔部分相邻的羰基对于加成的对映选择性是必不可少的。吲哚里西啶 167B 和 223AB 的短合成是通过使用两种加成产物实现的。

  DOI：

  10.1021/ja0734849

文献信息

• Enantioselective Addition of Activated Terminal Alkynes to 1-Acylpyridinium Salts Catalyzed by Cu−Bis(oxazoline) Complexes
  作者：Zhankui Sun、Shouyun Yu、Zuoding Ding、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ja0734849

  日期：2007.8.1

  CuI/bis(oxazoline)-catalyzed addition of propiolates and terminal ynones to 1-acylpyridinium salt (generated in situ from reaction of pyridine and methyl chloroformate) affords highly functionalized dihydropyridines with excellent enantioselectivity. It is found that the carbonyl group adjacent to the alkyne moiety is essential for the enantioselectivity of the addition. Short synthesis of indolizidines

  CuI/双（恶唑啉）催化丙炔酸酯和末端炔酮加成到 1-酰基吡啶鎓盐（由吡啶和氯甲酸甲酯反应原位生成）得到高度官能化的二氢吡啶，具有优异的对映选择性。发现与炔部分相邻的羰基对于加成的对映选择性是必不可少的。吲哚里西啶 167B 和 223AB 的短合成是通过使用两种加成产物实现的。