3-hydroxy-3-phenyl-N-(pyridin-2-yl)propanamide | 16054-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-phenyl-N-(pyridin-2-yl)propanamide
• 英文别名: 2-(β-Hydroxy-β-phenyl-propionamido)-pyridin；3-hydroxy-3-phenyl-N-pyridin-2-yl-propionamide；3-hydroxy-3-phenyl-N-pyridin-2-ylpropanamide
• CAS: 16054-89-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: CXQOXYNGWDMOGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-phenyl-N-(pyridin-2-yl)propanamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到4-phenyl-1-(pyridin-2-yl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过光延反应从乙酰苯胺向α-取代的N-芳基氮杂环丁烷的短而有效的路线

  摘要：

  N-芳基氮杂环丁烷可通过三步法有效地获得，以克数为单位提供种类繁多的衍生物，总收率为21-55％。廉价或容易获得的乙酰苯胺用于与醛类的缩醛醇缩醛化，可提供21个实例，平均收率达81％的β-羟酰胺。已经开发了特殊的Mitsunobu条件以确保这些羟酰胺的环化作用，在16个实例中，β-内酰胺的平均收率为73％。然后还原以高收率提供了N-芳基氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.106
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基吡啶 、 苯甲醛 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以77%的产率得到3-hydroxy-3-phenyl-N-(pyridin-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  通过光延反应从乙酰苯胺向α-取代的N-芳基氮杂环丁烷的短而有效的路线

  摘要：

  N-芳基氮杂环丁烷可通过三步法有效地获得，以克数为单位提供种类繁多的衍生物，总收率为21-55％。廉价或容易获得的乙酰苯胺用于与醛类的缩醛醇缩醛化，可提供21个实例，平均收率达81％的β-羟酰胺。已经开发了特殊的Mitsunobu条件以确保这些羟酰胺的环化作用，在16个实例中，β-内酰胺的平均收率为73％。然后还原以高收率提供了N-芳基氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.106

文献信息

• Short and efficient route toward α-substituted N-arylazetidines from acetanilides via Mitsunobu reaction
  作者：Nicolas Kern、Marie Hoffmann、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale、Aurélien Blanc

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.106

  日期：2014.9

  N-Arylazetidines are efficiently obtained in a three-step procedure, providing a wide diversity of derivatives on multigram scale with overall yields of 21–55%. Cheap or easily available acetanilides are used in an adapted aldolization with aldehydes, furnishing β-hydroxyamides with an 81% average yield over 21 examples. Special Mitsunobu conditions have been developed to ensure the cyclization of

  N-芳基氮杂环丁烷可通过三步法有效地获得，以克数为单位提供种类繁多的衍生物，总收率为21-55％。廉价或容易获得的乙酰苯胺用于与醛类的缩醛醇缩醛化，可提供21个实例，平均收率达81％的β-羟酰胺。已经开发了特殊的Mitsunobu条件以确保这些羟酰胺的环化作用，在16个实例中，β-内酰胺的平均收率为73％。然后还原以高收率提供了N-芳基氮杂环丁烷。