5-异硫氰酸基戊基苯 | 133920-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-异硫氰酸基戊基苯
• 英文名称: (5-isothiocyanatopentyl)benzene
• 英文别名: 5-phenylpentyl isothiocyanate；5-isothiocyanatopentylbenzene
• CAS: 133920-05-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NS
• 分子量: 205.324
• InChiKey: XTHYKVRNGUYFOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1809.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-异硫氰酸基戊基苯 、 2,5-dideoxy-2,5-imino-L-mannitol 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 21.0h， 以93%的产率得到(2S,3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)-N-(5-phenylpentyl)pyrrolidine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  设计选择性α-1-鼠李糖苷酶抑制剂的策略：1-DMDP环状异硫脲的合成和生物学评估。

  摘要：

  该研究表明，将1-DMDP硫脲脲环化为双环1-DMDP异硫脲可改善α-1-鼠李糖苷酶的抑制作用，并通过增加烷基链的长度进一步增强了抑制作用。向氮中添加长烷基链（例如癸基或十二烷基）导致产生强力的α-1-鼠李糖苷酶抑制剂。它也引起了针对β-葡萄糖苷酶和β-半乳糖苷酶的广泛抑制谱。相反，相应的N-苄基-1-DMDP环状异硫脲显示出对α-1-鼠李糖苷酶的选择性抑制。发现3'，4'-二氯苄基-1-DMDP环状异硫脲（3r）对α-1-鼠李糖苷酶显示出最有效和选择性的抑制作用，IC50值为0.22μM，比阳性对照好46倍5 -epi-deoxyrhamnojirimycin（5-epi-DRJ; IC50 =10μM）并占据了该酶的活性位点（Ki =0.11μM）。偶氮-1-DMDP的双环异硫脲不抑制α-1-鼠李糖苷酶。这些新的鼠李糖模拟物可能会影响与鼠李糖生物化学相关的其他酶，包括与结核病进展有关的酶。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.10.015

文献信息

• [EN] N-ACYLETHANOLAMINE HYDROLYZING ACID AMIDASE (NAAA) INHIBITORS AND THEIR USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'AMIDASE ACIDE (NAAA) HYDROLYSANT LA N-ACYLÉTHANOLAMINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2015179190A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  A compound is represented as Formula I, a tautomer thereof, a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Compounds of Formula I are inhibitors of N-acylethanolamine hydrolyzing acid amidase (NAAA). The present technology is directed to compounds, compositions, and methods to inhibit N-acylethanolamine hydrolyzing acid amidase and to treat N-acylethanolamine hydrolyzing acid amidase mediated conditions in a subject.

  一种化合物被表示为化学式I，其互变异构体、立体异构体或其药学上可接受的盐。化学式I的化合物是N-酰乙醇胺水解酸酰胺酶（NAAA）的抑制剂。本技术涉及到抑制N-酰乙醇胺水解酸酰胺酶的化合物、组合物和方法，以及治疗受试者中的N-酰乙醇胺水解酸酰胺酶介导的疾病。
• ANTI-CANCER COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：Robertson Gavin P.

  公开号：US20080306148A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  Anti-cancer compositions and methods are described including one or more isothiocyanates and/or isoselenocyanates. Methods of treating a subject are provided according to embodiments of the present invention which include administering a therapeutically effective amount of a composition including an isothiocyanate and/or isoselenocyanate to a subject having a condition characterized by Akt dysregulation. Administering a therapeutically effective amount of a composition including an isothiocyanate and/or isoselenocyanate to a subject detectably increases apoptosis and/or decreases proliferation of cancer cells, particularly cancer cells characterized by Akt dysregulation.

  本发明涉及一种抗癌组合物和方法，其中包括一种或多种异硫氰酸酯和/或异硒氰酸酯。根据本发明的实施例提供了治疗主体的方法，包括向具有Akt失调特征的主体施用包括异硫氰酸酯和/或异硒氰酸酯的治疗有效量的组合物。向主体施用包括异硫氰酸酯和/或异硒氰酸酯的治疗有效量的组合物，可以明显增加细胞凋亡和/或减少具有Akt失调特征的癌细胞的增殖，特别是癌细胞。
• Isothiocyanate functional surfactants, formulations incorporating isothiocyanate functional surfactants and associated methods for treating biofilms
  申请人：Silver Michael E.

  公开号：US10287246B2

  公开（公告）日：2019-05-14

  The present invention relates to methods, formulations, and compositions for the treatment of biofilms. In particular, the application discloses isothiocyanate functional surfactants either alone or combination with adjunct agents to treat biofilms. One suitable isothiocyanate functional surfactant is represented by the following chemical structure:

  本发明涉及治疗生物膜的方法、制剂和组合物。特别是，本申请公开了异硫氰酸盐功能表面活性剂，可以单独使用，也可以与辅助剂结合使用，以治疗生物膜。一种合适的异硫氰酸酯功能表面活性剂由以下化学结构表示：
• Isothiocyanate functional surfactants, formulations incorporating the same, and associated methods of use
  申请人：Silver Michael E.

  公开号：US10308599B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  An isothiocyanate functional surfactant, wherein the protonated form of the surfactant includes the structure of formula (IA): wherein R1 includes the structure of formula (IIA), (IIIA), or (IVA), wherein X includes an integer ranging from approximately 0 to approximately 20, wherein R2 comprises a linear or branched aliphatic group containing approximately 8 to approximately 25 carbon atoms, and wherein R3 comprises an aliphatic or aromatic group containing approximately 1 to approximately 20 carbon atoms and at least one—N═C═S group.

  一种异硫氰酸酯官能团表面活性剂，其中质子化形式的表面活性剂包括式 (IA) 结构： 其中 R1 包括式 (IIA)、(IIIA) 或 (IVA) 结构、 其中 X 包括约 0 至约 20 的整数，R2 包括含有约 8 至约 25 个碳原子的直链或支链脂肪族基团，R3 包括含有约 1 至约 20 个碳原子的脂肪族或芳香族基团和至少一个 N═C═S 基团。
• Use of isothiocyanate functional surfactants as Nrf2 inducers to treat epidermolysis bullosa simplex and related diseases
  申请人：Silver Michael E.

  公开号：US10343990B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  The present invention relates to methods and compositions for the prevention and treatment of keratin-based skin diseases. In particular, the application describes compositions and methods of treating a patient suffering from skin blistering comprising the use of phase II enzyme inducers and/or activity modifiers.

  本发明涉及预防和治疗基于角蛋白的皮肤病的方法和组合物。特别是，本申请描述了治疗皮肤水疱患者的组合物和方法，包括使用第二阶段酶诱导剂和/或活性调节剂。