(S)-(+)-1-(4-fluorophenyl)-1-(3-methylaminopropyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile, (-)-di-p-toluoyl-D-tartaric acid salt | 1101848-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-1-(4-fluorophenyl)-1-(3-methylaminopropyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile, (-)-di-p-toluoyl-D-tartaric acid salt
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-bis[(4-methylbenzoyl)oxy]butanedioic acid;(1S)-1-(4-fluorophenyl)-1-[3-(methylamino)propyl]-3H-2-benzofuran-5-carbonitrile
• CAS: 1101848-95-6
• 化学式: C₁₉H₁₉FN₂O*C₂₀H₁₈O₈
• 分子量: 696.729
• InChiKey: VLBGUKVTACIBPP-UKWLKTEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-1-(4-fluorophenyl)-1-(3-methylaminopropyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile, (-)-di-p-toluoyl-D-tartaric acid salt 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(4-氟苯基)-1-[3-(甲基氨基)丙基]-1,3-二氢-2-苯并呋喃-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of escitalopram

  摘要：

  该发明涉及一种用于制备艾司西酞普兰的新工艺，包括：(ii)去甲基化(±)-1-[3-(二甲氨基)丙基]-1-(4-氟苯基)-1,3-二氢-5-异苯并呋喃碳腈（式II）（西酞普兰）以产生(±)-1-[3-(甲基氨基)丙基]-1-(4-氟苯基)-1,3-二氢-5-异苯并呋喃碳腈（去甲基西酞普兰）（XII），(iii)分离纯的去甲基西酞普兰（XII），(iv)用旋光酸将对映体从纯的去甲基西酞普兰（XII）中分离出来，得到(S)-(+)-1-[3-(甲基氨基)丙基]-1-(4-氟苯基)-1,3-二氢-5-异苯并呋喃碳腈（(S)-(+)-去甲基西酞普兰）（XIII），(v)使用适当的甲基化剂对对映体纯化合物（XIII）进行甲基化，以产生艾司西酞普兰（I）。

  公开号：

  EP2017271A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-1,3-二氢-1-[3-(甲基氨基)丙基]异苯并呋喃-5-甲腈 、 D-(+)-二对甲基苯甲酰酒石酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-(+)-1-(4-fluorophenyl)-1-(3-methylaminopropyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile, (-)-di-p-toluoyl-D-tartaric acid salt
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of escitalopram

  摘要：

  该发明涉及一种用于制备艾司西酞普兰的新工艺，包括：(ii)去甲基化(±)-1-[3-(二甲氨基)丙基]-1-(4-氟苯基)-1,3-二氢-5-异苯并呋喃碳腈（式II）（西酞普兰）以产生(±)-1-[3-(甲基氨基)丙基]-1-(4-氟苯基)-1,3-二氢-5-异苯并呋喃碳腈（去甲基西酞普兰）（XII），(iii)分离纯的去甲基西酞普兰（XII），(iv)用旋光酸将对映体从纯的去甲基西酞普兰（XII）中分离出来，得到(S)-(+)-1-[3-(甲基氨基)丙基]-1-(4-氟苯基)-1,3-二氢-5-异苯并呋喃碳腈（(S)-(+)-去甲基西酞普兰）（XIII），(v)使用适当的甲基化剂对对映体纯化合物（XIII）进行甲基化，以产生艾司西酞普兰（I）。

  公开号：

  EP2017271A1