t(3)-(4-methylphenyl)-r(2),c(4)-bis(ethoxycarbonyl)-c(5)-hydroxy-t(5)-methylcyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: t(3)-(4-methylphenyl)-r(2),c(4)-bis(ethoxycarbonyl)-c(5)-hydroxy-t(5)-methylcyclohexanone
• 英文别名: diethyl (1R,2S,3S,4R)-4-hydroxy-4-methyl-2-(4-methylphenyl)-6-oxocyclohexane-1,3-dicarboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: ONOVZUNPHDZFBJ-AXVVYFOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.2h， 生成 t(3)-(4-methylphenyl)-r(2),c(4)-bis(ethoxycarbonyl)-c(5)-hydroxy-t(5)-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  有机碱催化的乙醛与乙酰乙酸酯缩合产物的研究：通过X射线晶体学确定绝对构型，并通过NMR光谱研究互变异构平衡

  摘要：

  通过单晶X射线衍射明确地确定了由甲胺或哌啶催化的醛与乙酰乙酸酯的两个缩合产物 3a 和 3b 。比较了他们相互补充的固态X射线晶体学观察和溶液相中曾经报道的NMR分析，以深入研究多取代的 β- 酮酯 的可靠几何或构象信息 3a – e ，他们之间观察到良好的协议。此外， β- 酮酸酯 3a - e的 酮-烯醇互变异构平衡 还使用NMR光谱法进行了研究。结果表明，在室温下放置足够的时间时， β- 酮酸酯 3a - e 以酮和烯醇异构体的混合物形式存在于氯仿溶液中。平衡在酮互变异构体一侧，比率[烯醇] / [酮]为0.11至0.66。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1700-z

文献信息

• Novel tandem reactions of ethyl acetoacetate with aromatic aldehydes: product- and stereo-selective formation of highly functionalised cyclohexanones
  作者：Murugesan Srinivasan、Subbu Perumal

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.068

  日期：2006.8

  The five-component tandem reaction of ethyl acetoacetate with aromatic aldehydes in the presence of pyrrolidine affords t(3),t(5)-diaryl-t(4)-[(E)-3-aryl-2-propenonyl]-r(2)-ethoxycarbonylcyclohexanones stereoselectively in good yields presumably via a tandem Knoevenagel condensation–Michael addition–condensation via enamine-deethoxycarbonylation–Michael addition sequence. The same reactants in the

  在吡咯烷存在下乙酰乙酸乙酯与芳族醛的五组分串联反应得到t（3），t（5）-二芳基-t（4）-[（（E））-3-芳基-2-丙烯酰基] -r（2）乙氧基羰基环己酮可以选择性地通过串联的Knoevenagel缩合反应-迈克尔加成反应-通过烯胺-脱乙氧基羰基化反应-Michael加成反应序列进行立体选择性高收率。在DBU存在下相同的反应物导致t（3）-芳基-r（2），c（4）-双乙氧基羰基-c（5）-羟基-t的形成（5）-甲基环己酮可通过串联的Knoevenagel缩合反应-Michael加成反应-醛醇缩合反应序列获得优异的收率。