tert-butyl-[({(2S)-1-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-pyrrolidin-2-yl}carbonyl)(prop-2-en-1-yl)amino]acetate | 1312212-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: tert-butyl-[({(2S)-1-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-pyrrolidin-2-yl}carbonyl)(prop-2-en-1-yl)amino]acetate
• 英文别名: Fmoc-Pro-N(allyl)Gly-OtBu；9H-fluoren-9-ylmethyl (2S)-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-prop-2-enylcarbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1312212-69-3
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂O₅
• 分子量: 490.599
• InChiKey: HUIKAOLNNNRDLB-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[({(2S)-1-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-pyrrolidin-2-yl}carbonyl)(prop-2-en-1-yl)amino]acetate 在 4-氨甲基哌啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种高效的I型β旋转模拟物，模拟类似Asx-Pro-Turn的结构

  摘要：

  已在成核I型β匝的蛋白质结构中以高频率鉴定了Asx-Pro匝。通过闭环烯烃复分解（RCM），通过将位置i的氨基酸侧链与位置i +2的氮取代基桥接，可以开发1型肽模拟物。基于NMR的构象研究表明，稳定的分子内H键约束了U字形构象，该构想被预测为模拟I型β字形。

  DOI：

  10.1021/ol201313q
• 作为产物：
  描述：

  (9H-芴-9-基)甲基 2-(氯羰基)吡咯烷-1-羧酸 、 N-allylglycine tert-butyl ester 在 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到tert-butyl-[({(2S)-1-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-pyrrolidin-2-yl}carbonyl)(prop-2-en-1-yl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  一种高效的I型β旋转模拟物，模拟类似Asx-Pro-Turn的结构

  摘要：

  已在成核I型β匝的蛋白质结构中以高频率鉴定了Asx-Pro匝。通过闭环烯烃复分解（RCM），通过将位置i的氨基酸侧链与位置i +2的氮取代基桥接，可以开发1型肽模拟物。基于NMR的构象研究表明，稳定的分子内H键约束了U字形构象，该构想被预测为模拟I型β字形。

  DOI：

  10.1021/ol201313q

文献信息

• A Highly Efficient Type I β-Turn Mimetic Simulating an Asx-Pro-Turn-Like Structure
  作者：Andrea Pinsker、Jürgen Einsiedel、Steffen Härterich、Reiner Waibel、Peter Gmeiner

  DOI：10.1021/ol201313q

  日期：2011.7.1

  in protein structures nucleating type I β-turns. By bridging the amino acid side chain in position i with a nitrogen substituent in position i+2 by ring-closing olefin metathesis (RCM), peptide mimetics of type 1 could be developed. NMR based conformational investigations indicated a stable intramolecular H-bond constraining a U-turn conformation that was predicted to simulate a type I β-turn.

  已在成核I型β匝的蛋白质结构中以高频率鉴定了Asx-Pro匝。通过闭环烯烃复分解（RCM），通过将位置i的氨基酸侧链与位置i +2的氮取代基桥接，可以开发1型肽模拟物。基于NMR的构象研究表明，稳定的分子内H键约束了U字形构象，该构想被预测为模拟I型β字形。