5-氟-1,6-萘二酚 | 388622-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-氟-1,6-萘二酚
• 中文别名: 3-丁烯-2-酮,3-甲基-4-(2,5,6-三甲基-3-环己烯-1-基)-
• 英文名称: 5-fluoro-1,6-dihydroxynaphthalene
• 英文别名: 5-Fluoronaphthalene-1,6-diol
• CAS: 388622-50-2
• 化学式: C₁₀H₇FO₂
• 分子量: 178.163
• InChiKey: ZYJMCIXRVRYDIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲基乙酸酯 、 1,2,4-苯三甲酸 、 乙酸酐 、 3-羟基-N,N-二甲基苯胺 、 5-氟-1,6-萘二酚 生成 Acetyloxymethyl 3'-acetyloxy-10'-(dimethylamino)-4'-fluoro-1-oxospiro[2-benzofuran-3,7'-benzo[c]xanthene]-5-carboxylate 、 Acetyloxymethyl 3'-acetyloxy-10'-(dimethylamino)-4'-fluoro-3-oxospiro[2-benzofuran-1,7'-benzo[c]xanthene]-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型氟化苯并[c] x吨染料的合成及其光物理性质作为细胞内pH指示剂。

  摘要：

  通过氟化的1,6-二羟基萘与2,4-（和2,5）-二羧基-3'-二甲基氨基-2'-羟基二苯甲酮的反应合成了两种新型的氟化苯并[c]]吨染料。通过区域选择性途径制备了两种关键的氟化1，6-二羟基萘中间体。氟化苯并[c]]吨染料显示出比其母体化合物（pK（a）= 7.5）更低的pK（a）值（分别为6.4和7.2），而pH依赖性的双发射特性得到了很好的保留。它们的细胞可渗透酯已经制备用于细胞内应用。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00595-9
• 作为产物：
  描述：

  (5-Fluoro-6-methoxy-naphthalen-1-yl)-methanol 在 lithium hydroxide 、 三溴化硼 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5-氟-1,6-萘二酚
  参考文献：
  名称：

  新型氟化苯并[c] x吨染料的合成及其光物理性质作为细胞内pH指示剂。

  摘要：

  通过氟化的1,6-二羟基萘与2,4-（和2,5）-二羧基-3'-二甲基氨基-2'-羟基二苯甲酮的反应合成了两种新型的氟化苯并[c]]吨染料。通过区域选择性途径制备了两种关键的氟化1，6-二羟基萘中间体。氟化苯并[c]]吨染料显示出比其母体化合物（pK（a）= 7.5）更低的pK（a）值（分别为6.4和7.2），而pH依赖性的双发射特性得到了很好的保留。它们的细胞可渗透酯已经制备用于细胞内应用。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00595-9

文献信息

• Synthesis and photophysical properties of new fluorinated benzo[c]xanthene dyes as intracellular pH indicators
  作者：Jixiang Liu、Zhenjun Diwu、Wai-Yee Leung

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00595-9

  日期：2001.11

  Two new fluorinated benzo[c]xanthene dyes were synthesized by reaction of fluorinated 1,6-dihydroxynaphthalenes with 2,4- (and 2,5)-dicarboxy-3'-dimethylamino-2'-hydroxybenzophenone. The two critical fluorinated 1,6-dihydroxynaphthalene intermediates were prepared via a regioselective route. The fluorinated benzo[c]xanthene dyes exhibit desired lower pK(a) values (6.4 and 7.2, respectively) than their

  通过氟化的1,6-二羟基萘与2,4-（和2,5）-二羧基-3'-二甲基氨基-2'-羟基二苯甲酮的反应合成了两种新型的氟化苯并[c]]吨染料。通过区域选择性途径制备了两种关键的氟化1，6-二羟基萘中间体。氟化苯并[c]]吨染料显示出比其母体化合物（pK（a）= 7.5）更低的pK（a）值（分别为6.4和7.2），而pH依赖性的双发射特性得到了很好的保留。它们的细胞可渗透酯已经制备用于细胞内应用。