tert-butyl 4-(2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate | 669076-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl 4-(2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-(2-naphthalen-2-yl-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 669076-47-5
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₃
• 分子量: 353.461
• InChiKey: JSPATSKATHOXOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 Tert-butyl 4-(4-methoxy-2-naphthalen-2-yl-4-oxobutyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Piperidine-containing β-arylpropionic acids as potent antagonists of αvβ3/αvβ5 integrins

  摘要：

  The synthesis and SAR of a new class of Piperidine-based alpha(v)beta(3)/alpha(v)beta(5) integrin antagonists is described. Replacement of an amide bond in a prototype isonipecotamide by a C-C isostere, and adjustment of the spacer length between the carboxylic acid and basic moieties, led to low nanomolar antagonists of alpha(v)beta(3) and alpha(v)beta(5) integrins with excellent selectivity versus alpha(IIb)beta(3). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.061
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁氧羰基-4-哌啶乙酸 在 N-甲基吗啉 、 正丁基锂 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-(2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Piperidine-containing β-arylpropionic acids as potent antagonists of αvβ3/αvβ5 integrins

  摘要：

  The synthesis and SAR of a new class of Piperidine-based alpha(v)beta(3)/alpha(v)beta(5) integrin antagonists is described. Replacement of an amide bond in a prototype isonipecotamide by a C-C isostere, and adjustment of the spacer length between the carboxylic acid and basic moieties, led to low nanomolar antagonists of alpha(v)beta(3) and alpha(v)beta(5) integrins with excellent selectivity versus alpha(IIb)beta(3). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.061

文献信息

• [EN] PIPERIDINYL COMPOUNDS THAT SELECTIVELY BIND INTEGRINS<br/>[FR] COMPOSES DE PIPERIDINYLE LIANT SELECTIVEMENT LES INTEGRINES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2004020435A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The invention is directed to piperidinyl compounds of formula (I) and (II) that selectively bind integrin receptors and methods for treating an integrin mediated disorder, wherein W, R2, Z and q are described in the application.

  这项发明涉及选择性结合整合素受体的式(I)和(II)的哌啶基化合物，以及治疗整合素介导的疾病的方法，其中W、R2、Z和q在申请中有描述。
• Ligand-Controlled Chemoselective C(acyl)–O Bond vs C(aryl)–C Bond Activation of Aromatic Esters in Nickel Catalyzed C(sp²)–C(sp³) Cross-Couplings
  作者：Adisak Chatupheeraphat、Hsuan-Hung Liao、Watchara Srimontree、Lin Guo、Yury Minenkov、Albert Poater、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/jacs.7b12865

  日期：2018.3.14

  converted into the alkylated arenes and ketone products, respectively. The utility of this newly developed protocol was demonstrated by its wide substrate scope, broad functional group tolerance and application in the synthesis of key intermediates for the synthesis of bioactive compounds. DFT studies on the oxidative addition step helped rationalizing this intriguing reaction chemoselectivity: whereas

  开发了一种配体控制和位点选择性镍催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，以芳香酯和烷基有机硼试剂作为偶联伙伴。该方法通过成功抑制不需要的 β-氢化物消除过程，以直接的方式为 C(sp2)-C(sp3) 键的形成提供了一条简便的途径。通过简单地切换磷配体，酯底物分别转化为烷基化芳烃和酮产物。这种新开发的协议的实用性体现在其广泛的底物范围、广泛的官能团耐受性和在合成生物活性化合物的关键中间体的合成中的应用。对氧化加成步骤的 DFT 研究有助于合理化这种有趣的反应化学选择性：
• Piperidinyl compounds that selectively bind integrins
  申请人：De Corte Bart

  公开号：US20080058359A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  The invention is directed to piperidinyl compounds that selectively bind integrin receptors and methods for treating an integrin mediated disorder.

  这项发明涉及选择性结合整合素受体的哌啶化合物以及治疗整合素介导疾病的方法。
• 一种不对称酮类化合物的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN117720403A

  公开（公告）日：2024-03-19

  本发明属于有机化学合成技术领域，公开了一种不对称酮类化合物的制备方法。本发明首次实现了无光催化剂条件下的乙烯基叠氮与烷基羧酸酯/Katritz盐的脱氮、脱羧偶联，填补了现有技术的空白。本发明方法工艺条件温和，流程短，步骤简单，底物适用性广，满足工业生产要求。经研究发现，产物的收率可高达88％，且生成的酮类化合物在有机合成、药物研发中有着广泛的应用前景。可见，本发明具有重要的应用价值。
• PIPERIDINYL COMPOUNDS THAT SELECTIVELY BIND INTEGRINS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP1539739B1

  公开（公告）日：2010-11-24