5-氟-1H-吡咯并[2,3-C]吡啶 | 1190319-70-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 5-氟-1H-吡咯并[2,3-C]吡啶
• 英文名称: 5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
• CAS: 1190319-70-0
• 化学式: C₇H₅FN₂
• 分子量: 136.129
• InChiKey: GOWCYYDVGZXHSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-1H-吡咯并[2,3-C]吡啶 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R)-4-[4-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-6-(5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-4-yl)pyridin-2-yl]-3-methylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  EP4159734

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到5-氟-1H-吡咯并[2,3-C]吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLO[2,3-C]PYRIDINES AS IMAGING AGENTS FOR NEUROFIBRILARY TANGLES
  [FR] PYRROLO [2,3-C] PYRIDINES EN TANT QU'AGENTS D'IMAGERIE D'ENCHEVÊTREMENTS NEUROFIBRILLAIRES

  摘要：

  公开了式(I)的吡咯吡啶化合物或其药学上可接受的盐，这些化合物可能适用于成像tau聚集体、β-折叠聚集体、β-淀粉样聚集体或α-突触核蛋白聚集体，因此在结合和成像阿尔茨海默病患者的tau聚集体方面是有用的。更具体地，这些化合物被用作正电子发射断层扫描（PET）成像中的示踪剂，用于研究体内脑部的tau沉积，以便诊断阿尔茨海默病和其他以tau病理为特征的神经退行性疾病。此外，这些化合物对于测量治疗阿尔茨海默病和其他以tau病理为特征的神经退行性疾病的临床疗效是有用的。

  公开号：

  WO2015188368A1

文献信息

• Design, Radiosynthesis and Preliminary Biological Evaluation in Mice of a Brain-Penetrant 18F-Labelled σ2 Receptor Ligand
  作者：Rareş-Petru Moldovan、Daniel Gündel、Rodrigo Teodoro、Friedrich-Alexander Ludwig、Steffen Fischer、Magali Toussaint、Dirk Schepmann、Bernhard Wünsch、Peter Brust、Winnie Deuther-Conrad

  DOI：10.3390/ijms22115447

  日期：——

  3-b]pyridin-1-yl)butyl]-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline) was selected for labelling with 18F and evaluation regarding detection of σ2 receptors in the brain by positron emission tomography. Initial metabolism and biodistribution studies of [18F]RM273 in healthy mice revealed promising penetration of the radioligand into the brain. Preliminary in vitro autoradiography on brain cryosections of an

  所述σ 2受体（跨膜蛋白97），其涉及胆固醇体内平衡，为高肿瘤形成过程的相关性。的σ表达上调2受体在癌症细胞和组织结合的σ的抗增殖效力2个受体配体激励在σ领域的研究2受体的诊断和不同类型的癌症的治疗。从众所周知的2-（4-（1 H-吲哚-1-基）丁基）-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物开始，我们合成了一系列新颖的氟化衍生物在芳族吲哚/氮杂吲哚亚基上带有F原子。RM273（2- [4-（6-氟-1 H吡咯并[2,3-b]吡啶-1-基）丁基] -6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉）被选定为与标记18 σ的F和评估关于检测2个在受体通过正电子发射断层扫描术检查大脑。[ 18 F] RM273在健康小鼠中的初步代谢和生物分布研究表明，放射性配体可渗透到大脑中。上原位大鼠成胶质细胞瘤模型的脑的冷冻切片的初步体外放射自显影证明放射性配体的潜力，以检测的σ上调2受体在成胶质
• [EN] PYRROLO[2,3-C]PYRIDINES AS IMAGING AGENTS FOR NEUROFIBRILARY TANGLES<br/>[FR] PYRROLO[2,3-C]PYRIDINES UTILISABLES EN TANT QU'AGENTS D'IMAGERIE POUR LES ENCHEVÊTREMENTS NEUROFIBRILLAIRES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015191506A2

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present invention is directed to pyrrolopyridine compounds of formula (I) or their pharmaceutically acceptable salts, which may be suitable for imaging tau aggregates, b-sheet aggregates, beta-amyloid aggregates or alpha-synuclein aggregates, and hence are useful in binding and imaging tau aggregates in Alzheimer's patients. More specifically, this invention relates to a method of using the compounds of this invention as tracers in positron emission tomography (PET) imaging to study tau deposits in brain in vivo to allow diagnosis of Alzheimer's disease and other neurodegenerative diseases characterized by tau pathology. The invention further relates to a method of measuring clinical efficacy of therapeutic agents for Alzheimer's disease and other neurodegenerative diseases characterized by tau pathology.

  本发明涉及式(I)的吡咯吡啶化合物或其药学上可接受的盐，可能适用于成像tau聚集体、β-折叠聚集体、β-淀粉样聚集体或α-突触核聚集体，因此有助于在阿尔茨海默病患者中结合和成像tau聚集体。更具体地，本发明涉及使用本发明化合物作为正电子发射断层扫描（PET）成像中的示踪剂，以研究体内脑中的tau沉积物，从而诊断阿尔茨海默病和其他以tau病理学为特征的神经退行性疾病。本发明还涉及一种测量治疗阿尔茨海默病和其他以tau病理学为特征的神经退行性疾病的临床疗效的方法。
• Pyrrolo[2,3-C]pyridines as imaging agents for neurofibrilary tangles
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US10022461B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  The present invention is directed to pyrrolopyridine compounds of formula (I) or their pharmaceutically acceptable salts, which may be suitable for imaging tau aggregates, b-sheet aggregates, beta-amyloid aggregates or alpha-synuclein aggregates, and hence are useful in binding and imaging tau aggregates in Alzheimer's patients. More specifically, this invention relates to a method of using the compounds of this invention as tracers in positron emission tomography (PET) imaging to study tau deposits in brain in vivo to allow diagnosis of Alzheimer's disease and other neurodegenerative diseases characterized by tau pathology. The invention further relates to a method of measuring clinical efficacy of therapeutic agents for Alzheimer's disease and other neurodegenerative diseases characterized by tau pathology.

  本发明涉及式 (I) 的吡咯并吡啶化合物 或它们的药学上可接受的盐，这些化合物可能适用于 tau 聚集物、b-片状聚集物、β-淀粉样蛋白聚集物或α-突触核蛋白聚集物的成像，因此可用于阿尔茨海默氏症患者中 tau 聚集物的结合和成像。更具体地说，本发明涉及一种在正电子发射断层扫描（PET）成像中使用本发明化合物作为示踪剂的方法，以研究体内大脑中的tau沉积物，从而诊断阿尔茨海默氏症和其他以tau病理学为特征的神经退行性疾病。本发明还涉及一种测量阿尔茨海默病和其他以tau病理学为特征的神经退行性疾病治疗药物临床疗效的方法。
• [EN] FLUOROPYRROLOPYRIDINE COMPOUND AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE FLUOROPYRROLOPYRIDINE ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 氟代吡咯并吡啶类化合物及其应用
  申请人：SHENZHEN LIFE FOUNTAIN BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2021238999A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  本发明公开了一类氟代吡咯并吡啶类化合物。具体公开了式(Ⅱ)所示化合物、其异构体或其药学上可接受的盐。
• ATR抑制剂及其用途
  申请人：成都硕德药业有限公司

  公开号：CN117820340A

  公开（公告）日：2024-04-05

  本申请提供了一类式I所示的具有ATR抑制作用的化合物及其在制备药物中的用途。#imgabs0#