methyl (2E,4E)-6-benzoyloxtpenta-2,4-dien-1-yl fumarate | 114132-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2E,4E)-6-benzoyloxtpenta-2,4-dien-1-yl fumarate
• 英文别名: 1-(benzoyloxy)-5-<(methoxyfumaroyl)oxy>-1(E),3(E)-pentadiene；4-O-[(2E,4E)-5-benzoyloxypenta-2,4-dienyl] 1-O-methyl (E)-but-2-enedioate
• CAS: 114132-95-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: ASYBWJVJUWZZIO-YQGQVWDTSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-94 °C(Solvent: Ethyl acetate; Hexane)
• 沸点：
  462.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4E)-6-benzoyloxtpenta-2,4-dien-1-yl fumarate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到(+/-)-methyl (3aS,6R,7S,7aR)-6-benzoyloxy-1-oxo-3,3a,6,7,7a-hexahydro-7-isobenzofuran-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Intra- and intermolecular Diels-Alder reactions of glutaconaldehyde derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a005
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-chloro-4-oxo-2-butenoate 、 1-(benzoyloxy)-5-hydroxy-1E,3E-pentadiene 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到methyl (2E,4E)-6-benzoyloxtpenta-2,4-dien-1-yl fumarate
  参考文献：
  名称：

  Intra- and intermolecular Diels-Alder reactions of glutaconaldehyde derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a005

文献信息

• BECHER, JAN;NIELSEN, HELLE CHRIS;JACOBSEN, JENS PETER;SIMONSEN, OLE;CLAUS+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 9, 1862-1871
  作者：BECHER, JAN、NIELSEN, HELLE CHRIS、JACOBSEN, JENS PETER、SIMONSEN, OLE、CLAUS+

  DOI：——

  日期：——
• Intra- and intermolecular Diels-Alder reactions of glutaconaldehyde derivatives
  作者：Jan Becher、Helle Chris Nielsen、Jens Peter Jacobsen、Ole Simonsen、Helen Clausen

  DOI：10.1021/jo00244a005

  日期：1988.4
• Intramolecular Diels−Alder Reactions of Ester-Linked 1,3,8-Nonatrienes
  作者：Tory N. Cayzer、Michael N. Paddon-Row、Damian Moran、Alan D. Payne、Michael S. Sherburn、Peter Turner

  DOI：10.1021/jo0505829

  日期：2005.7.1

  Penta-1,3-dienyl acrylates undergo kinetically controlled intramolecular Diels-Alder (lMDA) reactions and DFT calculations (B3LYP/6-31+G(d)) predict stereoselectivities that are in very good agreement with the experimental values. The nature of the diene Cl substituent has virtually no influence upon reactivity or trans/cis-stereoselectivity whereas terminal C9 dienophile substituents have a substantial effect on both the reactivity and stereoselectivity of these IMDA reactions. The TSs highlight contributions from strain in the developing tether-containing ring, and steric and electronic effects between tether and dienophile substituents, thus providing insight into the origins of IMDA reactivity and stereoselectivity.