5-氟-1H-吡咯并[3,2-B]吡啶 | 887570-96-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 5-氟-1H-吡咯并[3,2-B]吡啶
• 英文名称: 5-Fluoro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine
• CAS: 887570-96-9
• 化学式: C₇H₅FN₂
• mdl: MFCD08062552
• 分子量: 136.129
• InChiKey: VFMNGOFEWIVDMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282℃
• 密度：
  1.370
• 闪点：
  124℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-1H-吡咯并[3,2-B]吡啶 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-[4-(5-fluoro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-1-yl)butyl]-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinoline
  参考文献：
  名称：

  脑穿透性18F缩合σ2受体配体的小鼠设计，放射合成和初步生物学评估

  摘要：

  所述σ 2受体（跨膜蛋白97），其涉及胆固醇体内平衡，为高肿瘤形成过程的相关性。的σ表达上调2受体在癌症细胞和组织结合的σ的抗增殖效力2个受体配体激励在σ领域的研究2受体的诊断和不同类型的癌症的治疗。从众所周知的2-（4-（1 H-吲哚-1-基）丁基）-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物开始，我们合成了一系列新颖的氟化衍生物在芳族吲哚/氮杂吲哚亚基上带有F原子。RM273（2- [4-（6-氟-1 H吡咯并[2,3-b]吡啶-1-基）丁基] -6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉）被选定为与标记18 σ的F和评估关于检测2个在受体通过正电子发射断层扫描术检查大脑。[ 18 F] RM273在健康小鼠中的初步代谢和生物分布研究表明，放射性配体可渗透到大脑中。上原位大鼠成胶质细胞瘤模型的脑的冷冻切片的初步体外放射自显影证明放射性配体的潜力，以检测的σ上调2受体在成胶质

  DOI：

  10.3390/ijms22115447

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH STING ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR TRAITER DES ÉTATS ASSOCIÉS À UNE ACTIVITÉ DE STING
  申请人：IFM DUE INC

  公开号：WO2021138419A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  This disclosure features chemical entities (e.g., a compound or a pharmaceutically acceptable salt, and/or hydrate, and/or cocrystal, and/or drug combination of the compound) that inhibit (e.g., antagonize) Stimulator of Interferon Genes (STING). Said chemical entities are useful, e.g., for treating a condition, disease or disorder in which increased (e.g., excessive) STING activation (e.g., STING signaling) contributes to the pathology and/or symptoms and/or progression of the condition, disease or disorder (e.g., cancer) in a subject (e.g., a human). This disclosure also features compositions containing the same as well as methods of using and making the same.

  这份披露涉及化学实体（例如，一种化合物或药用可接受盐，和/或水合物，和/或共晶体，和/或该化合物的药物组合），其抑制（例如，拮抗）干扰素基因激活器（STING）。所述化学实体可用于治疗条件、疾病或紊乱，其中增加（例如，过度）STING激活（例如，STING信号传导）导致该病理和/或症状和/或疾病或紊乱的进展（例如，癌症）在一个受试者（例如，人类）中。此披露还涉及含有相同化学实体的组合物，以及使用和制备这些组合物的方法。
• Design, Radiosynthesis and Preliminary Biological Evaluation in Mice of a Brain-Penetrant 18F-Labelled σ2 Receptor Ligand
  作者：Rareş-Petru Moldovan、Daniel Gündel、Rodrigo Teodoro、Friedrich-Alexander Ludwig、Steffen Fischer、Magali Toussaint、Dirk Schepmann、Bernhard Wünsch、Peter Brust、Winnie Deuther-Conrad

  DOI：10.3390/ijms22115447

  日期：——

  3-b]pyridin-1-yl)butyl]-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline) was selected for labelling with 18F and evaluation regarding detection of σ2 receptors in the brain by positron emission tomography. Initial metabolism and biodistribution studies of [18F]RM273 in healthy mice revealed promising penetration of the radioligand into the brain. Preliminary in vitro autoradiography on brain cryosections of an

  所述σ 2受体（跨膜蛋白97），其涉及胆固醇体内平衡，为高肿瘤形成过程的相关性。的σ表达上调2受体在癌症细胞和组织结合的σ的抗增殖效力2个受体配体激励在σ领域的研究2受体的诊断和不同类型的癌症的治疗。从众所周知的2-（4-（1 H-吲哚-1-基）丁基）-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物开始，我们合成了一系列新颖的氟化衍生物在芳族吲哚/氮杂吲哚亚基上带有F原子。RM273（2- [4-（6-氟-1 H吡咯并[2,3-b]吡啶-1-基）丁基] -6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉）被选定为与标记18 σ的F和评估关于检测2个在受体通过正电子发射断层扫描术检查大脑。[ 18 F] RM273在健康小鼠中的初步代谢和生物分布研究表明，放射性配体可渗透到大脑中。上原位大鼠成胶质细胞瘤模型的脑的冷冻切片的初步体外放射自显影证明放射性配体的潜力，以检测的σ上调2受体在成胶质