5-氟-2'-O-甲基-4-硫代尿苷 | 869355-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 5-氟-2'-O-甲基-4-硫代尿苷
• 英文名称: 5-fluoro-4-deoxy-4-thio-2'-O-methyluridine
• 英文别名: 5-Fluoro-2'-O-methyl-4-thiouridine；5-fluoro-1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methoxyoxolan-2-yl]-4-sulfanylidenepyrimidin-2-one
• CAS: 869355-51-1
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₂O₅S
• 分子量: 292.288
• InChiKey: ULOHFWAMMYYSMU-JXOAFFINSA-N

物化性质

• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 Crotalus adamanteus venom phosphodiesterase I 、 bovine intestinal mucosa alkaline phosphatase 、 水 、 magnesium chloride 作用下， 反应 18.0h， 生成 2'-脱氧肌苷 、 5-氟-2'-O-甲基-4-硫代尿苷 、 2'-脱氧鸟苷 、 2'-脱氧胞嘧啶核苷 、 beta-胸苷 、 2'-脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  5-氟-4-硫尿苷亚磷酰胺：将光亲和标记引入寡脱氧核苷酸的新合成子

  摘要：

  描述了5-氟-4-硫代2'- O-甲基尿苷的亚磷酰胺的合成。优化了一组合适的保护基团，包括通过4-三唑基作为4-（2-氰基乙基）硫代衍生物引入的4-硫基官能团，以及用于2'和3'羟基保护的叔丁基二甲基甲硅烷基，从而能够有效地合成亚磷酰胺。这些保护基团防止了寡核苷酸合成过程中的有害副反应。通过自动合成制备几种寡核苷酸，证明了所提出的合成路线的实用性。光化学实验证实了合成子的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.035