5-氟-2'-O-甲基-4-硫代尿苷 | 869355-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 5-氟-2'-O-甲基-4-硫代尿苷
• 英文名称: 5-fluoro-4-deoxy-4-thio-2'-O-methyluridine
• 英文别名: 5-Fluoro-2'-O-methyl-4-thiouridine；5-fluoro-1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methoxyoxolan-2-yl]-4-sulfanylidenepyrimidin-2-one
• CAS: 869355-51-1
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₂O₅S
• 分子量: 292.288
• InChiKey: ULOHFWAMMYYSMU-JXOAFFINSA-N

物化性质

• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 Crotalus adamanteus venom phosphodiesterase I 、 bovine intestinal mucosa alkaline phosphatase 、 水 、 magnesium chloride 作用下， 反应 18.0h， 生成 2'-脱氧肌苷 、 5-氟-2'-O-甲基-4-硫代尿苷 、 2'-脱氧鸟苷 、 2'-脱氧胞嘧啶核苷 、 beta-胸苷 、 2'-脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  5-氟-4-硫尿苷亚磷酰胺：将光亲和标记引入寡脱氧核苷酸的新合成子

  摘要：

  描述了5-氟-4-硫代2'- O-甲基尿苷的亚磷酰胺的合成。优化了一组合适的保护基团，包括通过4-三唑基作为4-（2-氰基乙基）硫代衍生物引入的4-硫基官能团，以及用于2'和3'羟基保护的叔丁基二甲基甲硅烷基，从而能够有效地合成亚磷酰胺。这些保护基团防止了寡核苷酸合成过程中的有害副反应。通过自动合成制备几种寡核苷酸，证明了所提出的合成路线的实用性。光化学实验证实了合成子的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.035

文献信息

• 5-Fluoro-4-thiouridine phosphoramidite: New synthon for introducing photoaffinity label into oligodeoxynucleotides
  作者：Jan Milecki、Joanna Nowak、Bohdan Skalski、Stefan Franzen

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.035

  日期：2011.10

  appropriate set of protecting groups was optimized including the 4-thio function introduced via 4-triazolyl as the 4-(2-cyanoethyl)thio derivative, and the t-butyldimethyl silyl for 2′ and 3′ hydroxyl protection, enabling efficient synthesis of the phosphoramidite. These protecting groups prevented unwanted side reactions during oligonucleotide synthesis. The utility of the proposed synthetic route was proven

  描述了5-氟-4-硫代2'- O-甲基尿苷的亚磷酰胺的合成。优化了一组合适的保护基团，包括通过4-三唑基作为4-（2-氰基乙基）硫代衍生物引入的4-硫基官能团，以及用于2'和3'羟基保护的叔丁基二甲基甲硅烷基，从而能够有效地合成亚磷酰胺。这些保护基团防止了寡核苷酸合成过程中的有害副反应。通过自动合成制备几种寡核苷酸，证明了所提出的合成路线的实用性。光化学实验证实了合成子的实用性。