2-iodo-N-(3-chloro-2-methylphenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-N-(3-chloro-2-methylphenyl)benzamide
• 英文别名: N-(3-chloro-2-methylphenyl)-2-iodobenzamide
• 化学式: C₁₄H₁₁ClINO
• mdl: MFCD00684264
• 分子量: 371.605
• InChiKey: YJVKAJMGTHAZQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium chlorodifluoroacetate 、 2-iodo-N-(3-chloro-2-methylphenyl)benzamide 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63 %的产率得到N-(3-chloro-2-methyl-phenyl)-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Pd催化[4+1]环加成反应合成N-取代邻苯二甲酰亚胺

  摘要：

  公开了一种新颖的 Pd 催化的 N-苯基邻苯二甲酰亚胺组装方法，通过合并 [4+1] 环加成和来自 2-碘-N-苯基苯甲酰胺和二氟卡宾前体的二氟卡宾转移羰基化。在此反应中，二氟卡宾作为羰基源，同时形成1个CC键、1个CN键和1个C=O键，以高产率生成N-苯基邻苯二甲酰亚胺。

  DOI：

  10.1039/d3cc04534j
• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 、 3-氯-2-甲基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-iodo-N-(3-chloro-2-methylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Pd催化[4+1]环加成反应合成N-取代邻苯二甲酰亚胺

  摘要：

  公开了一种新颖的 Pd 催化的 N-苯基邻苯二甲酰亚胺组装方法，通过合并 [4+1] 环加成和来自 2-碘-N-苯基苯甲酰胺和二氟卡宾前体的二氟卡宾转移羰基化。在此反应中，二氟卡宾作为羰基源，同时形成1个CC键、1个CN键和1个C=O键，以高产率生成N-苯基邻苯二甲酰亚胺。

  DOI：

  10.1039/d3cc04534j

文献信息

• 一种N-取代的邻苯二甲酰亚胺类化合物的制备方法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN117466799A

  公开（公告）日：2024-01-30

  本发明涉及一种N‑取代的邻苯二甲酰亚胺类化合物的制备方法，该方法是指依次将N‑取代的苯甲酰胺类化合物、二氟卡宾前驱体化合物、催化剂、配体、碱依次加入含有溶剂的容器中，氩气氛围下在90℃~120℃下密封反应5小时，反应完全后得反应液；该反应液依次经常规萃取、干燥、浓缩、重结晶后，即得N‑取代的邻苯二甲酰亚胺类化合物。本发明属原子经济性一锅反应，简单易行、成本低廉、反应选择性高、副产物少、后处理简单，可实现规模化生产，在含有N‑取代的邻苯二甲酰亚胺骨架的生物活性化合物和药物合成方面有较好的工业应用前景。
• Synthesis of <i>N</i>-substituted phthalimides <i>via</i> Pd-catalyzed [4+1] cycloaddition reaction
  作者：Chengxian Hu、Lu Wang、Yuanyuan Wu、Yonglong Zheng、Ying Fu、Zhengyin Du

  DOI：10.1039/d3cc04534j

  日期：——

  A novel Pd-catalyzed assembly of N-phenylphthalimide by merging of [4+1] cycloaddition and difluorocarbene transfer carbonylation from 2-iodo-N-phenylbenzamides and difluorocarbene precursors is disclosed. In this reaction, difluorocarbene acts as a carbonyl source and simultaneously forms one C-C bond, one C-N bond and one C=O bond to produce N-phenylphthalimides in high yields.

  公开了一种新颖的 Pd 催化的 N-苯基邻苯二甲酰亚胺组装方法，通过合并 [4+1] 环加成和来自 2-碘-N-苯基苯甲酰胺和二氟卡宾前体的二氟卡宾转移羰基化。在此反应中，二氟卡宾作为羰基源，同时形成1个CC键、1个CN键和1个C=O键，以高产率生成N-苯基邻苯二甲酰亚胺。