4-[3-(4-Carboxyphenoxy)-5-nitrophenoxy]benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[3-(4-Carboxyphenoxy)-5-nitrophenoxy]benzoic acid
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₈
• mdl: MFCD00627623
• 分子量: 395.325
• InChiKey: IWBPPRDGNOTKQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三硝基苯 生成 4-[3-(4-Carboxyphenoxy)-5-nitrophenoxy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Shewelew S. A., Dutow M. D., Wachadse I. A., Serushkina O. W., Korolew M.+, Isw. AN. Ser. khim, (1995) N 2, S 393- 394

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Replacement of the nitro groups in 1,3,5-trinitrobenzene through the action of phenols; a general method for preparation of 3,5-dinitrophenyl aryl ethers and 5-nitroresorcinol diaryl ethers
  作者：S. A. Shevelev、M. D. Dutov、I. A. Vatsadze、O. V. Serushkina、M. A. Korolev、A. L. Rusanov

  DOI：10.1007/bf00702161

  日期：1995.2

  3,5-Dinitrophenyl aryl ethers (3,5-DNPAE) and 5-nitroresorcinol diaryl ethers inaccessible yet. At the same time, these compounds may be considered, for example, to be potential pesticides 1,2 and also as the starting compounds for preparing novel monomers for polycondensation. We found a method for preparing 3,5-DNPAE based on nucleophilic substitution of a nitro group in 1,3,5trinitrobenzene (TNB)

  3,5-二硝基苯基芳基醚 (3,5-DNPAE) 和 5-硝基间苯二酚二芳基醚尚无法获得。同时，这些化合物可以被认为是例如潜在的杀虫剂 1,2 ，也可以作为制备用于缩聚的新型单体的起始化合物。我们发现了一种基于 1,3,5 三硝基苯 (TNB) 中硝基亲核取代的制备 3,5-DNPAE 的方法，该方法通过含有给电子和吸电子取代基的酚在酰胺型偶极非质子溶剂中的作用*（DMF、N-甲基吡咯烷酮、四甲基脲等）。反应发生在碱（K2CO 3 是最有效的）的存在下，温度为 80--90 ~ 4--8 小时。以 2-萘酚和 3-吡啶醇为例，我们表明不仅可以使用苯酚，还可以使用其他芳香族羟基化合物。包含两个羟基的酚（氢醌，2,2-双（4-羟基苯基）丙烷）可参与该反应（TNB : Ar(OH)2 2 : 1）。该反应产生相应的双-3,5-二硝基苯基醚。