6-methyl-N-phenylimidazo[2,1-b]thiazole-5-carboxamide | 62772-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methyl-N-phenylimidazo[2,1-b]thiazole-5-carboxamide
• 英文别名: 6-methyl-imidazo[2,1-b]thiazole-5-carboxylic acid anilide；Imidazo[2,1-b]thiazole-5-carboxamide, 6-methyl-N-phenyl-；6-methyl-N-phenylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carboxamide
• CAS: 62772-73-0
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃OS
• 分子量: 257.316
• InChiKey: QPPSWPVTTXDFCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基咪唑[2,1-B]噻唑-5-羧酸乙酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 6-methyl-N-phenylimidazo[2,1-b]thiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[2,1- b ]噻唑和苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]噻唑衍生物作为结核分枝杆菌泛酸合成酶抑制剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  在本研究中，我们从较早报道的基于咪唑[1,2- a ]吡啶的结核分枝杆菌（MTB）中设计了咪唑并[2,1- b ]噻唑和苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]噻唑衍生物泛酸合成酶（PS）抑制剂。我们合成了30种化合物，并对其进行了MTB PS抑制研究，针对复制性和非复制性MTB的体外抗TB活性，使用分枝杆菌感染斑马鱼的体内活性以及对RAW 264.7细胞系的细胞毒性进行了评估。其中化合物2-甲基-N '-（4-苯氧基苯甲酰基）苯并[ d ]咪唑并[ 2,1- b ]噻唑-3-碳酰肼（5bc）表现为对MTB PS有活性的有效化合物，IC 50为0.53± 0.13μM，MIC为3.53μM，对营养缺乏的MTB降低2.1 log，在50μM时具有33％的细胞毒性。它还显示，斑马鱼中10.00 mg / kg的海螯虾的负载降低了1.5 log 。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.059

文献信息

• β-Substituierte Enamine, 8. Mitt.: Anellierte Systeme aus 2-Amino-heterocyclen und Derivaten der α-Chlor-acetessigsäure
  作者：Horst Böhme、Karl-Heinrich Weisel

  DOI：10.1002/ardp.19763091203

  日期：——

  ‐anilid und Heterocyclen mit einer Aminogruppe in 2‐Stellung zu einem Ringstickstoff wie 2‐Amino‐pyridin (1), 2‐Amino‐pyrimidin (6), 2‐Amino‐thiazol (8) oder 2‐Amino‐benzimidazol (10) kondensieren unter intermediärer Bildung von β‐Chlor‐enaminen zu anellierten heterocyclischen Systemen. Es entstehen unter Abspaltung von Chlorwasserstoff die Imidazo‐pyridine, ‐pyrimidine und ‐thiazole 4 und 12 bzw.

  α-氯-乙酸酯或苯胺和在环氮的 2-位具有氨基的杂环，例如 2-氨基-吡啶 (1)、2-氨基-嘧啶 (6)、2-氨基-噻唑 ( 8) 或 2-氨基-苯并咪唑 (10) 与中间形成 β-氯-烯胺缩合形成稠合杂环系统。随着氯化氢的消除，形成咪唑并吡啶、-嘧啶和-噻唑 4 和 12 或 7 和 16 或 9 和 13 或乙醇吡啶并嘧啶酮 5 或嘧啶并苯并咪唑酮 11 的消除。