6-甲基咪唑[2,1-B]噻唑-5-羧酸乙酯 | 57626-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并噻唑类
• 中文名称: 6-甲基咪唑[2,1-B]噻唑-5-羧酸乙酯
• 中文别名: 6-甲基咪唑并[2,1-B]噻唑-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6-methylimidazo<2,1-b>thiazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-methylimidazo<2.1-b>thiazole-5-carboxylate；ethyl 6-methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carboxylate；ethyl 6-methylimidazo[2,1-b]thiazole-5-carboxylate；6-methyl-imidazo[2,1-b]thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester；5-Aethoxycarbonyl-6-methyl-imidazo<2,1-b>-thiazol
• CAS: 57626-37-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD01060560
• 分子量: 210.257
• InChiKey: NSUFDDBQLKSSIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基咪唑[2,1-B]噻唑-5-羧酸乙酯 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-methyl-N-(phenylmethylidene)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[2,1- b ]噻唑和苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]噻唑衍生物作为结核分枝杆菌泛酸合成酶抑制剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  在本研究中，我们从较早报道的基于咪唑[1,2- a ]吡啶的结核分枝杆菌（MTB）中设计了咪唑并[2,1- b ]噻唑和苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]噻唑衍生物泛酸合成酶（PS）抑制剂。我们合成了30种化合物，并对其进行了MTB PS抑制研究，针对复制性和非复制性MTB的体外抗TB活性，使用分枝杆菌感染斑马鱼的体内活性以及对RAW 264.7细胞系的细胞毒性进行了评估。其中化合物2-甲基-N '-（4-苯氧基苯甲酰基）苯并[ d ]咪唑并[ 2,1- b ]噻唑-3-碳酰肼（5bc）表现为对MTB PS有活性的有效化合物，IC 50为0.53± 0.13μM，MIC为3.53μM，对营养缺乏的MTB降低2.1 log，在50μM时具有33％的细胞毒性。它还显示，斑马鱼中10.00 mg / kg的海螯虾的负载降低了1.5 log 。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.059
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 生成 6-甲基咪唑[2,1-B]噻唑-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  β-取代的烯胺，第 8 版：2-氨基-杂环和 α-氯乙酸衍生物的融合系统

  摘要：

  α-氯-乙酸酯或苯胺和在环氮的 2-位具有氨基的杂环，例如 2-氨基-吡啶 (1)、2-氨基-嘧啶 (6)、2-氨基-噻唑 ( 8) 或 2-氨基-苯并咪唑 (10) 与中间形成 β-氯-烯胺缩合形成稠合杂环系统。随着氯化氢的消除，形成咪唑并吡啶、-嘧啶和-噻唑 4 和 12 或 7 和 16 或 9 和 13 或乙醇吡啶并嘧啶酮 5 或嘧啶并苯并咪唑酮 11 的消除。

  DOI：

  10.1002/ardp.19763091203

文献信息

• FUSED HETEROCYCLES : SYNTHESIS OF SOME NEW IMIDAZOTHIAZOLES
  作者：Nesrin Cesur、Zafer Cesur、Handan Guner、B. Ozden Kasimoğullari

  DOI：10.1515/hc.2002.8.5.433

  日期：2002.1

  Reaction of aldehyde-hydrazones or semicarbazones bearing an imidazo [2, 1-b] [1,3]thiazole ring system with mercaptoalkanoic acids were investigated. Antimycobacterial activities of compounds thus obtained were evaluated against Mycobacterium tuberculosis H37RV using rifampine as standard. Treatment of tuberculosis is still one of the major problems due to the rise of multidrug resistant tuberculosis

  研究了带有咪唑 [2, 1-b] [1,3] 噻唑环系统的醛腙或缩氨基脲与巯基链烷酸的反应。使用利福平作为标准，评价由此获得的化合物对结核分枝杆菌H37RV的抗分枝杆菌活性。由于耐多药结核病在临床实践中的兴起，结核病的治疗仍然是主要问题之一。多年来，异烟酸酰肼（异烟肼）一直被用作治疗疾病的主要药物。取代基和生物等排置换对其抗结核活性的影响仍在研究中 (1)。这促使我们合成 6-methylimidazo [2, l-£>] [1, 3] thiazole-5-carbohydrazide 2，异烟肼的结构类似物，及其迄今为止未报道的衍生物，以筛选其抗结核特性。氩气：a，QH5；b,C,;H4F(4); C,QH4C1(4); d、QH4Br(4)；e, QH4CH3 (4) ; f ,QH4OCH3(4) ; g,QH4NO2(2) 6-Methylimidazo[2,1-b][l,3]t
• [EN] HETEROARYLS AND THEIR USE AS PI3K INHIBITORS<br/>[FR] HÉTÉROARYLES ET APPLICATIONS ASSOCIÉES
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2010090716A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  This invention provides compounds of formula (IA) or (IB): wherein R1, R2, G1 and HY are as described in the specification. The compounds are inhibitors of PI3K and/or mTor and are thus useful for treating proliferative, inflammatory, or cardiovascular disorders.

  这项发明提供了式（IA）或（IB）的化合物：其中R1、R2、G1和HY如规范中所述。这些化合物是PI3K和/或mTor的抑制剂，因此可用于治疗增殖性、炎症性或心血管疾病。
• [EN] FUSED IMIDAZOLE CARBOXAMIDES AS TRPV3 MODULATORS<br/>[FR] CARBOXAMIDES D'IMIDAZOLE FUSIONNES UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS DU TRPV3
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2010070452A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention provides transient receptor potential vanilloid (TRPV) modulators of formula (I). In particular, compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPV3. Also provided herein are processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRP V3.

  本发明提供了化学式(I)的暂时性受体电位香草醛（TRPV）调节剂。具体来说，本文描述的化合物对于治疗或预防由TRPV3调节的疾病、症状和/或疾病非常有用。本文还提供了制备所述化合物的方法、用于合成的中间体、其药物组成以及治疗或预防由TRPV3调节的疾病、症状和/或疾病的方法。
• FUSED IMIDAZOLE CARBOXAMIDES AS TRPV3 MODULATORS
  申请人：Chaudhari Sachin Sundarlal

  公开号：US20100152192A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The present invention provides transient receptor potential vanilloid (TRPV) modulators of formula (I). In particular, compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPV3. Also provided herein are processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPV3.

  本发明提供了化学式(I)的暂时性受体电位香荚蒾（TRPV）调节剂。具体来说，本文描述的化合物对于治疗或预防由TRPV3调节的疾病、症状和/或疾病是有用的。本文还提供了制备所述化合物的方法、用于合成的中间体、其药物组成物，以及治疗或预防由TRPV3调节的疾病、症状和/或疾病的方法。
• NBS mediated protocol for the synthesis of N -bridged fused heterocycles in water
  作者：Saket B. Bhagat、Vikas N. Telvekar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.017

  日期：2017.9

  A facile and environmental friendly protocol for the synthesis of N-bridged fused bicyclic compounds such as imidazo[1,2-a]pyridines, imidazo[1,2-a]pyrimidines, and imidazo[2,1-b]thiazole, from commercially available starting materials has been developed. The reaction proceeds via NBS mediated in situ formation of α-brominated intermediate of corresponding aromatic ketones, 1,3-diketones, β-keto esters

  从N-桥联稠合双环化合物（如咪唑并[1,2- a ]吡啶，咪唑并[1,2- a ]嘧啶和咪唑并[2,1- b ]噻唑）合成的简便且环境友好的方案已经开发了可商购的原料。反应是通过NBS介导的原位形成相应芳族酮，1,3-二酮，β-酮酯的α-溴化中间体进行的，然后用适当的亲核试剂进行捕集，以提供在金属-金属化条件下高收率的这些通用的咪唑稠合双环杂环化合物。免费条件。