N,N'-bis(2-amino-5-nitrobenzyl)-p-phenylenediamine | 685833-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2-amino-5-nitrobenzyl)-p-phenylenediamine
• 英文别名: 1-N,4-N-bis[(2-amino-5-nitrophenyl)methyl]benzene-1,4-diamine
• CAS: 685833-89-0
• 化学式: C₂₀H₂₀N₆O₄
• 分子量: 408.417
• InChiKey: DFXKMZNWCJYLMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  760.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N,N'-bis(2-amino-5-nitrobenzyl)-p-phenylenediamine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以20%的产率得到anti-2,11-dinitro-5,7:8,14-dimethano-5,8,14,17-teraaza-5,6,7,8,13,14,17,18-octahydrodibenzo[e,e']benzo[1,2-a:3,4-a']dicyclooctene
  参考文献：
  名称：

  Bis-Tröger 基地的新入口

  摘要：

  本文报道了使用对苯二胺制备双特罗格碱。甲基、硝基取代的双-Troger's 碱 5 已经通过另一个程序预先制备，以更少的步骤获得，尽管所需顺式异构体的产率没有提高。然后合成了不能通过旧方法制备的对称二硝基取代的双特罗格碱 17。其结构通过质谱法、2D NMR 光谱法确定，并且在顺式异构体的情况下，通过 X 射线晶体学确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300645
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基靛红酸酐 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N,N'-bis(2-amino-5-nitrobenzyl)-p-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Bis-Tröger 基地的新入口

  摘要：

  本文报道了使用对苯二胺制备双特罗格碱。甲基、硝基取代的双-Troger's 碱 5 已经通过另一个程序预先制备，以更少的步骤获得，尽管所需顺式异构体的产率没有提高。然后合成了不能通过旧方法制备的对称二硝基取代的双特罗格碱 17。其结构通过质谱法、2D NMR 光谱法确定，并且在顺式异构体的情况下，通过 X 射线晶体学确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300645

文献信息

• A New Entry to Bis-Tröger’s Bases
  作者：Thierry Mas、Carmen Pardo、Francisca Salort、José Elguero、M. Rosario Torres

  DOI：10.1002/ejoc.200300645

  日期：2004.3

  This paper reports the use of p-phenylenediamine to prepare bis-Troger’s bases. The methyl,nitro-substituted bis-Troger’s base 5, already previously prepared by another procedure, was obtained in fewer steps, although with no improvement in the yield of the desired syn isomer. The symmetric dinitro-substituted bis-Troger’s base 17, which cannot be prepared by the older method, was then synthesized

  本文报道了使用对苯二胺制备双特罗格碱。甲基、硝基取代的双-Troger's 碱 5 已经通过另一个程序预先制备，以更少的步骤获得，尽管所需顺式异构体的产率没有提高。然后合成了不能通过旧方法制备的对称二硝基取代的双特罗格碱 17。其结构通过质谱法、2D NMR 光谱法确定，并且在顺式异构体的情况下，通过 X 射线晶体学确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)