2-[6-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-1-(3,5-difluoro-benzyl)-1H-indol-3-ylsulfanyl]-benzoic acid methyl ester | 868673-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[6-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-1-(3,5-difluoro-benzyl)-1H-indol-3-ylsulfanyl]-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[1-[(3,5-difluorophenyl)methyl]-6-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]indol-3-yl]sulfanylbenzoate
• CAS: 868673-29-4
• 化学式: C₂₉H₂₈F₂N₂O₄S
• 分子量: 538.615
• InChiKey: SXSBZIVOPJRCQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[6-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-1-(3,5-difluoro-benzyl)-1H-indol-3-ylsulfanyl]-benzoic acid methyl ester 以 methanol-dichloromethane 为溶剂， 生成 2-[1-(3,5-difluoro-benzyl)-6-methylamino-1H-indol-3-ylsulfanyl]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ANDROGENS

  摘要：

  该发明的化合物具有以下式子的结构：其中X为S或SO2；R1为(1C-6C)烷基，(3C-6C)烯基或(3C-6C)炔基，每个基团可选择性地用(3C-6C)环烷基、OH、OC(O)(1C-4C)烷基、(1C-4C)烷氧基、卤素、氰基、甲酰基、C(O)(1C-4C)烷基、CO2H、CO2(1C-4C)烷基、C(O)NR5R6、S(O)(1C-4C)烷基或S(O)2(1C-4C)烷基取代；R2为氢、(1C-4C)烷基或C(O)(1C-4C)烷基；R3为苯基，可选择性地用(1C-4C)烷基、(1C-4C)氟代烷基、(1C-4C)烷氧基、(1C-4C)氟代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代；或者R3为5-或6-成员的芳香杂环结构，可选择性地用(1C-4C)烷基、(1C-4C)氟代烷基、(1C-4C)烷氧基、卤素或氰基取代；R4为苯基或芳香6-成员杂环，在邻位用1-羟基(1C-4C)烷基、(1C-4C)烷氧基、C(O)(1C-4C)烷基、CO2(1C-4C)烷基、C(O)NH2、氰基、硝基或CH═NOR7取代，可选择性地进一步用(1C-2C)烷基、(1C-2C)氟代烷基或卤素取代；或者R4为2-吡啶基，可选择性地用(1C-2C)烷基、(1C-2C)氟代烷基或卤素取代；R5和R6独立地为氢或(1C-4C)烷基；R7为氢或C(O)(1C-4C)烷基；R8、R9和R10独立地为氢、(1C-2C)烷基、氟或氯；或其盐或水合物形式。

  公开号：

  US20110009428A1
• 作为产物：
  描述：

  [1-(3,5-difluoro-benzyl)-1H-indol-6-yl]-methyl-carbamic acid tert-butyl ester 、 methyl 2-(chlorothio)benzoate 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[6-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-1-(3,5-difluoro-benzyl)-1H-indol-3-ylsulfanyl]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ANDROGENS
  [FR] ANDROGENES

  摘要：

  本发明的化合物具有如下结构：其中X为S或SO2；R1为(1C-6C)烷基，(3C-6C)烯基或(3C-6C)炔基，每个基可选择地被(3C-6C)环烷基，羟基，OC(O)(1C-4C)烷基，(1C-4C)氧烷基，卤素，氰基，甲酰基，C(O)(1C-4C)烷基，CO2H，CO2(1C-4C)烷基，C(O)NR5R6，S(O)(1C-4C)烷基或S(O)2(1C-4C)烷基取代；R2为氢，(1C-4C)烷基或C(O)(1C-4C)烷基；R3为苯基，可选择地被(1C-4C)烷基，(1C-4C)氟烷基，(1C-4C)氧烷基，(1C-4C)氟氧烷基，卤素，氰基或硝基取代；或R3为5-或6-成员芳香杂环环结构，可选择地被(1C-4C)烷基，(1C-4C)氟烷基，(1C-4C)氧烷基，卤素或氰基取代；R4为苯基或芳香6-成员杂环，取代基在邻位为1-羟基(1C-4C)烷基，(1C-4C)氧烷基，C(O)(1C-4C)烷基，CO2(1C-4C)烷基，C(O)NH2，氰基，硝基或CH=NOR7，并可选择地进一步被(1C-2C)烷基，(1C-2C)氟烷基或卤素取代；R5为2-吡啶基，可选择地被(1C-2C)烷基，(1C-2C)氟烷基或卤素取代；或R5和R6分别为氢或(1C-4C)烷基；R7为氢或C(O)(1C-4C)烷基；R8，R9，R10分别为氢，(1C-2C)烷基，氟或氯；或其盐或水合物形式。

  公开号：

  WO2005102998A1

文献信息

• Novel Androgens
  申请人：Van Der Louw Jaap

  公开号：US20070225352A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The compounds of the subject invention have a structure according to formula I: wherein each of the substituents is given the definition as set forth in the specification and claims, or a salt or hydrate form thereof.

  该主题发明的化合物具有以下公式I的结构：其中每个取代基的定义如规范和要求中所述，或其盐或水合物形式。
• Androgens
  申请人：N.V. Organon

  公开号：US07812036B2

  公开（公告）日：2010-10-12

  The compounds of the subject invention have a structure according to formula I: wherein each of the substituents is given the definition as set forth in the specification and claims, or a salt or hydrate form thereof.

  本发明的化合物的结构符合公式I：其中每个取代基的定义如规范和权利要求所述，或其盐或水合物形式。
• US7812036B2
  申请人：——

  公开号：US7812036B2

  公开（公告）日：2010-10-12
• [EN] NOVEL ANDROGENS<br/>[FR] ANDROGENES
  申请人：AKZO NOBEL NV

  公开号：WO2005102998A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The compounds of the subject invention have a structure according to formula I: wherein X is S or SO2; R1 is (1C-6C)alkyl, (3C-6C)alkenyl, or (3C-6C)alkynyl, each optionally subst ituted with (3C-6C)cycloalkyl, OH, OC(O)(1C-4C)alkyl, (1C- 4C)alkoxy, halogen, cyano, formyl, C(O)(1C-4C)alkyl, CO2H, CO2(1C- 4C)alkyl, C(O)NR5R6, S(O)(1C-4C)alkyl or S(O)2(1C-4C)alkyl; R2 is hydrogen, (1C-4C)alkyl or C(O)(1C-4C)alkyl; R3 is a phenyl group optionally substituted with (1C-4C)alkyl, (1C-4C)fluoroalkyl, (1C-4C)alkoxy, (1C-4C)fluoroalkoxy, halogen, cyano or nitro; or R3 is a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring structure optionally substituted with (1C-4C)alkyl, (1C-4C)fluoroalkyl, (1C-4C)alkoxy, halogen or cyano; R4 is a phenyl group or an aromatic 6-membered heterocycle, substituted at the ortho position with 1-hydroxy(1C-4C)alkyl, (1C-4C)alkoxy, C(O)(1C- 4C)alkyl, CO2(1C-4C)alkyl, C(O)NH2, cyano, nitro, or CH=NOR7, and optionally further substituted with (1C-2C)alkyl, (1C-2C)fluoroalkyl or halogen; R5 is 2-pyridyl optionally substituted with (1C-2C)alkyl, (1C- 2C)fluoroalkyl or halogen; or R5 and R6 are independently hydrogen or (1C-4C)alkyl; R7 is hydrogen or C(O)(1C-4C)alkyl; R8 , R9 , R10 are independently hydrogen, (1C-2C)alkyl, fluoro or chloro; or a salt or hydrate form thereof.

  本发明的化合物具有如下结构：其中X为S或SO2；R1为(1C-6C)烷基，(3C-6C)烯基或(3C-6C)炔基，每个基可选择地被(3C-6C)环烷基，羟基，OC(O)(1C-4C)烷基，(1C-4C)氧烷基，卤素，氰基，甲酰基，C(O)(1C-4C)烷基，CO2H，CO2(1C-4C)烷基，C(O)NR5R6，S(O)(1C-4C)烷基或S(O)2(1C-4C)烷基取代；R2为氢，(1C-4C)烷基或C(O)(1C-4C)烷基；R3为苯基，可选择地被(1C-4C)烷基，(1C-4C)氟烷基，(1C-4C)氧烷基，(1C-4C)氟氧烷基，卤素，氰基或硝基取代；或R3为5-或6-成员芳香杂环环结构，可选择地被(1C-4C)烷基，(1C-4C)氟烷基，(1C-4C)氧烷基，卤素或氰基取代；R4为苯基或芳香6-成员杂环，取代基在邻位为1-羟基(1C-4C)烷基，(1C-4C)氧烷基，C(O)(1C-4C)烷基，CO2(1C-4C)烷基，C(O)NH2，氰基，硝基或CH=NOR7，并可选择地进一步被(1C-2C)烷基，(1C-2C)氟烷基或卤素取代；R5为2-吡啶基，可选择地被(1C-2C)烷基，(1C-2C)氟烷基或卤素取代；或R5和R6分别为氢或(1C-4C)烷基；R7为氢或C(O)(1C-4C)烷基；R8，R9，R10分别为氢，(1C-2C)烷基，氟或氯；或其盐或水合物形式。
• NOVEL ANDROGENS
  申请人：Van Der Louw Jaap

  公开号：US20110009428A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The compounds of the subject invention have a structure according to formula I: wherein X is S or SO 2 ; R 1 is (1C-6C)alkyl, (3C-6C)alkenyl, or (3C-6C)alkynyl, each optionally substituted with (3C-6C)cycloalkyl, OH, OC(O)(1C-4C)alkyl, (1C-4C)alkoxy, halogen, cyano, formyl, C(O)(1C-4C)alkyl, CO 2 H, CO 2 (1C-4C)alkyl, C(O)NR 5 R 6 , S(O)(1C-4C)alkyl or S(O) 2 (1C-4C)alkyl; R 2 is hydrogen, (1C-4C)alkyl or C(O)(1C-4C)alkyl; R 3 is a phenyl group optionally substituted with (1C-4C)alkyl, (1C-4C)fluoroalkyl, (1C-4C)alkoxy, (1C-4C)fluoroalkoxy, halogen, cyano or nitro; or R 3 is a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring structure optionally substituted with (1C-4C)alkyl, (1C-4C)fluoroalkyl, (1C-4C)alkoxy, halogen or cyano; R 4 is a phenyl group or an aromatic 6-membered heterocycle, substituted at the ortho position with 1-hydroxy(1C-4C)alkyl, (1C-4C)alkoxy, C(O)(1C-4C)alkyl, CO 2 (1C-4C)alkyl, C(O)NH 2 , cyano, nitro, or CH═NOR 7 , and optionally further substituted with (1C-2C)alkyl, (1C-2C)fluoroalkyl or halogen; or R 4 is 2-pyridyl optionally substituted with (1C-2C)alkyl, (1C-2C)fluoroalkyl or halogen; R 5 and R 6 are independently hydrogen or (1C-4C)alkyl; R 7 is hydrogen or C(O)(1C-4C)alkyl; R 8 , R 9 , R 10 are independently hydrogen, (1C-2C)alkyl, fluoro or chloro; or a salt or hydrate form thereof.

  该发明的化合物具有以下式子的结构：其中X为S或SO2；R1为(1C-6C)烷基，(3C-6C)烯基或(3C-6C)炔基，每个基团可选择性地用(3C-6C)环烷基、OH、OC(O)(1C-4C)烷基、(1C-4C)烷氧基、卤素、氰基、甲酰基、C(O)(1C-4C)烷基、CO2H、CO2(1C-4C)烷基、C(O)NR5R6、S(O)(1C-4C)烷基或S(O)2(1C-4C)烷基取代；R2为氢、(1C-4C)烷基或C(O)(1C-4C)烷基；R3为苯基，可选择性地用(1C-4C)烷基、(1C-4C)氟代烷基、(1C-4C)烷氧基、(1C-4C)氟代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代；或者R3为5-或6-成员的芳香杂环结构，可选择性地用(1C-4C)烷基、(1C-4C)氟代烷基、(1C-4C)烷氧基、卤素或氰基取代；R4为苯基或芳香6-成员杂环，在邻位用1-羟基(1C-4C)烷基、(1C-4C)烷氧基、C(O)(1C-4C)烷基、CO2(1C-4C)烷基、C(O)NH2、氰基、硝基或CH═NOR7取代，可选择性地进一步用(1C-2C)烷基、(1C-2C)氟代烷基或卤素取代；或者R4为2-吡啶基，可选择性地用(1C-2C)烷基、(1C-2C)氟代烷基或卤素取代；R5和R6独立地为氢或(1C-4C)烷基；R7为氢或C(O)(1C-4C)烷基；R8、R9和R10独立地为氢、(1C-2C)烷基、氟或氯；或其盐或水合物形式。