N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-4-bromoaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-4-bromoaniline
• 英文别名: N-(4-Bromophenyl)-N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)amine；4-bromo-N-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]aniline
• 化学式: C₁₆H₁₈BrNO₃
• 分子量: 352.228
• InChiKey: JCGWPFLDCGNMAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 4-溴苯胺 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-4-bromoaniline
  参考文献：
  名称：

  SnCl 2 ·2H 2 O / PMHS / MeOH合成羰基化合物的羰基化合物的化学选择性还原胺化

  摘要：

  已经开发出使用芳族胺的氯化亚锡催化的多种羰基化合物的化学选择性还原胺化反应，用于使用廉价的聚甲基氢硅氧烷作为甲醇中的还原剂来合成多种叔胺。本方法也适用于包括杂环胺在内的仲胺的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00156

文献信息

• An Efficient Metal-Free Mono N-Alkylation of Anilines via Reductive Amination Using Hydrosilanes
  作者：Maheshwar S. Thakur、Onkar S. Nayal、Arti Sharma、Rohit Rana、Neeraj Kumar、Sushil K. Maurya

  DOI：10.1002/ejoc.201801288

  日期：2018.12.19

  A new 2‐aminoquinazolin‐4‐one based organocatalytic eco‐friendly reductive amination approach was developed for the mono N‐alkylation of anilines. The current protocol works under neat reaction conditions, utilizes non‐toxic environmentally benign acetic acid as a dehydrating agent and phenylsilane as reducing agent.

  为苯胺的单N-烷基化开发了一种新的基于2-氨基喹唑啉-4-酮的有机催化生态友好型还原胺化方法。当前方案在纯净的反应条件下工作，利用无毒的环境无害的乙酸作为脱水剂，并使用苯基硅烷作为还原剂。
• One-pot stepwise reductive amination reaction by <i>N</i> -coordinate sulfonamido-functionalized Ru(II) complexes in water
  作者：Nilgün Kayacı、Serkan Dayan、Namık Özdemir、Osman Dayan、Nilgün Kalaycıoğlu Özpozan

  DOI：10.1002/aoc.4558

  日期：2018.12

  New complexes of formula [RuCl(p‐cymene)(L)] (7–12) were prepared with [RuCl2(p‐cymene)]2 and pre‐synthesized N‐arenesulfonly‐o‐phenylenediamines (1–6) and characterized using 1H NMR, 13C NMR, Fourier transform infrared and UV–visible spectroscopic techniques, and single‐crystal X‐ray diffraction analysis was performed for one complex (8). Complexes 7–12 were investigated in the reduced imine synthesis

  式的新的复合物将[RuCl（p -cymene）（L）]（7 - 12）用制备将[RuCl 2（p -cymene）] 2和预合成Ñ -arenesulfonly- ø苯二胺（1 - 6）和用1 H NMR，13 C NMR，傅立叶变换红外和紫外可见光谱技术进行表征，并对一种配合物进行了单晶X射线衍射分析（8）。配合物7 – 12在还原的亚胺合成反应中（在HCOONa / HCOOH存在下）进行了研究。发现最好的周转频率值是100 [ - 1为1和99ħ -1为6在4-甲氧基苯胺和3,4,5-三甲氧基苯的转移hydrogenative还原胺化反应。该反应的最重要特征是由于其在水性环境中进行，因此是一种环境友好的方法。没有使用有机溶剂，可以说这一反应代表了绿色化学。