4-methylamino-3-nitro-benzoic acid-N-phenyl-N-(2-ethoxycarbonylethyl)amide | 211915-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylamino-3-nitro-benzoic acid-N-phenyl-N-(2-ethoxycarbonylethyl)amide
• 英文别名: 4-Methylamino-3-nitrobenzoic acid-n-phenyl-n-(2-ethoxycarbonylethyl)amide；ethyl 3-(N-[4-(methylamino)-3-nitrobenzoyl]anilino)propanoate
• CAS: 211915-71-8
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₅
• 分子量: 371.393
• InChiKey: ILLRTURRZUEMKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylamino-3-nitro-benzoic acid-N-phenyl-N-(2-ethoxycarbonylethyl)amide 在 palladium/charcoal 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Amino-4-methylamino-benzoic acid-N-phenyl-N-(2-ethoxy-carbonylethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Disubstituted bicyclic heterocycles, the preparations and the use

  摘要：

  新的二取代杂环化合物的一般公式为R.sub.a --A--Het--B--Ar--E（I）。上述一般公式I的化合物中，E代表一个R.sub.b NH--C(.dbd.NH)--基团，具有有价值的药理特性，特别是抑制凝血酶的作用和延长凝血酶时间的作用，其中E代表氰基的化合物是制备一般公式I其他化合物的有价值中间体。公式I的示例化合物包括：（a）1-甲基-2-[N-(4-氨基苯基)-氨甲基]-苯并咪唑-5-基-羧酸-N-苯基-N-(2-羟基羰基乙基)-酰胺，（b）1-甲基-2-[N-(4-氨基苯基)-氨甲基]-苯并咪唑-5-基-羧酸-N-(2-吡啶基)-N-(羟基羰基甲基)-酰胺，（c）1-甲基-2-[N-(4-氨基-2-甲氧基苯基)-氨甲基]-苯并咪唑-5-基-羧酸-N-(2-吡啶基)-N-(羟基羰基甲基)-酰胺，和（d）1-甲基-2-[N-[4-(N-己氧羰胺基)苯基]氨甲基]-苯并咪唑-5-基-羧酸-N-(2-吡啶基)-N-(2-乙氧羰基乙基)酰胺。

  公开号：

  US06087380A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氨基-3-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 4-methylamino-3-nitro-benzoic acid-N-phenyl-N-(2-ethoxycarbonylethyl)amide
  参考文献：
  名称：

  多取代4-甲氨基苯甲脒的酯衍生物及其制备方 法和用途

  摘要：

  本发明提供具有通式(Ⅰ)结构的一类新的多取代4‑甲氨基苯甲脒的酯衍生物，式中A1、A2、A3、A4同说明书中的定义，或其医药上可接受的盐。该类化合物具有抗凝血作用，可用于制备预防和治疗血栓栓塞性疾病的药物。

  公开号：

  CN103524559B

文献信息

• Disubstituted bicyclic heterocycles, the preparation thereof, and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US20030004181A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  Disubstituted bicyclic heterocycles of general formula I Ra—A-Het-B—Ar—E (I). Compounds of general formula I, wherein E is an R b NH—C(=NH)— group, have valuable pharmacological properties, particularly a thrombin-inhibiting effect and the effect of prolonging thrombin time, and those wherein E is a cyano group, are valuable intermediates for preparing the other compounds of general formula I.

  通式为IRa—A-Het-B—Ar—E（I）的双取代的杂环化合物。通式为I的化合物中，E为RbNH—C(=NH)—基团具有有价值的药理学特性，特别是抑制凝血酶的作用和延长凝血酶时间的作用，而E为氰基的化合物则是制备通式为I的其他化合物的有价值的中间体。
• Structure-Based Design of Novel Potent Nonpeptide Thrombin Inhibitors
  作者：Norbert H. Hauel、Herbert Nar、Henning Priepke、Uwe Ries、Jean-Marie Stassen、Wolfgang Wienen

  DOI：10.1021/jm0109513

  日期：2002.4.1

  The clinical syndromes of thromboembolism are evoked by an excessive stimulation of the coagulation cascade. In this context, the serine protease thrombin plays a key role. Considerable efforts have therefore been devoted to the discovery of safe, orally active inhibitors of this enzyme. On the basis of the X-ray crystal structure of the peptidelike thrombin inhibitor NAPAP complexed with bovine thrombin, we have designed a new structural class of nonpeptidic inhibitors employing a 1,2,5-trisubstituted benzimidazole as the central scaffold. Supported by a series of X-ray structure analyses, we optimized the activity of these compounds. Thrombin inhibition in the lower nanomolar range could be achieved although the binding energy mainly results from nonpolar, hydrophobic interactions. To improve in vivo potency, we increased the overall hydrophilicity of the molecules by introducing carboxylate groups. The very polar compound 24 (BIBR 953) exhibited the most favorable activity profile in vivo. This zwitterionic molecule was converted into the double-prodrug 31 (BIBR 1048), which showed strong oral activity in different animal species. On the basis of these results, 31 was chosen for clinical development.
• ANTICOAGULANT DERIVATIVES FOR CARDIOVASCULAR IMAGING
  申请人：ELMALEH DAVID R

  公开号：US20170290931A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The invention provides cardiovascular imaging agents comprising an anticoagulant (e.g., dabigatran derivatives) with a label (e.g., radiolabeled, fluorinated or radiofluorinated). Methods for using the cardiovascular imaging agents and kits containing the cardiovascular imaging agents or components suitable for production of the cardiovascular imaging agents are also provided.
• US6087380A
  申请人：——

  公开号：US6087380A

  公开（公告）日：2000-07-11
• US6414008B1
  申请人：——

  公开号：US6414008B1

  公开（公告）日：2002-07-02