Triethyl-[1-(6-prop-2-enoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)ethenoxy]silane | 303998-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Triethyl-[1-(6-prop-2-enoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)ethenoxy]silane
• CAS: 303998-19-8
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂Si
• 分子量: 342.554
• InChiKey: BJXPVJGCLMUVPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-methylcyclohex-2-enone 、 Triethyl-[1-(6-prop-2-enoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)ethenoxy]silane 在 甲基二氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到(2R,4aS,4bS,12aR)-8-Allyloxy-2-(dimethyl-phenyl-silanyl)-4a-methyl-11-triethylsilanyloxy-2,3,4a,4b,5,6,12,12a-octahydro-1H-chrysen-4-one
  参考文献：
  名称：

  尼康酮的对映选择性全合成

  摘要：

  d p-TsOH，MeOH，23°C。e LDA, TMSCl, -78 °C。f Pd(OAc)2 ,O 2, DMSO, 23 °C。g L-selectride，THF，-78 °C。h t-BuOOH, VO(acac)2 ,CH 2Cl2 ,0 °C。i Ac2O、Et3N、DMAP，-25 °C。n K 2CO3，甲醇，23 °C。o MgI2、NaI、CH2Cl2-CH3CN，0 °C。p CH3SO2Cl, Et3N,

  DOI：

  10.1021/ja0024892
• 作为产物：
  描述：

  6-Allyloxy-1-(1-methoxy-vinyl)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ol 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 Triethyl-[1-(6-prop-2-enoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)ethenoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  尼康酮的对映选择性全合成

  摘要：

  d p-TsOH，MeOH，23°C。e LDA, TMSCl, -78 °C。f Pd(OAc)2 ,O 2, DMSO, 23 °C。g L-selectride，THF，-78 °C。h t-BuOOH, VO(acac)2 ,CH 2Cl2 ,0 °C。i Ac2O、Et3N、DMAP，-25 °C。n K 2CO3，甲醇，23 °C。o MgI2、NaI、CH2Cl2-CH3CN，0 °C。p CH3SO2Cl, Et3N,

  DOI：

  10.1021/ja0024892

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Nicandrenones
  作者：Brian M. Stoltz、Taichi Kano、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja0024892

  日期：2000.9.1

  d p-TsOH, MeOH, 23 °C. e LDA, TMSCl, -78 °C. f Pd(OAc)2 ,O 2, DMSO, 23 °C. g L-selectride, THF, -78 °C. h t-BuOOH, VO(acac)2 ,C H 2Cl2 ,0 °C. i Ac2O, Et3N, DMAP, -25 °C. n K 2CO3, MeOH, 23 °C. o MgI2, NaI, CH2Cl2-CH3CN, 0 °C. p CH3SO2Cl, Et3N,

  d p-TsOH，MeOH，23°C。e LDA, TMSCl, -78 °C。f Pd(OAc)2 ,O 2, DMSO, 23 °C。g L-selectride，THF，-78 °C。h t-BuOOH, VO(acac)2 ,CH 2Cl2 ,0 °C。i Ac2O、Et3N、DMAP，-25 °C。n K 2CO3，甲醇，23 °C。o MgI2、NaI、CH2Cl2-CH3CN，0 °C。p CH3SO2Cl, Et3N,