benzyl 2-amino-4-isopropylthiazole-5-carboxylate | 1003612-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-amino-4-isopropylthiazole-5-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 2-amino-4-propan-2-yl-1,3-thiazole-5-carboxylate；benzyl 2-amino-4-propan-2-yl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 1003612-88-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 276.359
• InChiKey: OESNPKBTGRAMJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-3-oxopentanoic acid benzyl ester 、 硫脲 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 β-环糊精 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到benzyl 2-amino-4-isopropylthiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  超分子催化下由 β-酮酯、硫脲或硒脲和 N-溴代琥珀酰亚胺水相一锅法合成 2-氨基噻唑-或 2-氨基硒唑-5-羧酸盐

  摘要：

  2-氨基-4-烷基-和2-氨基-4-芳基噻唑-5-羧酸盐及其硒唑类似物是通过用N-溴代琥珀酰亚胺对β-酮酯进行α-卤化合成的，然后分别用硫脲或硒脲环化，在 50 °C 的水中存在 β-环糊精。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990849

文献信息

• Convenient and simple synthesis of 2-aminothiazoles by the reaction of α-halo ketone carbonyls with ammonium thiocyanate in the presence of N-methylimidazole
  作者：H.M. Meshram、Pramod B. Thakur、B. Madhu Babu、Vikas M. Bangade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.080

  日期：2012.9

  Substituted 2-aminothiazole derivatives were obtained as a result of N-methylimidazole catalyzed cyclization of α-halo ketone carbonyls with ammonium thiocyanate in water–alcoholic media. The generality of the method has been demonstrated by screening a series of aromatic/heteroaromatic/aliphatic α-halo ketones, α-halo β-diketones, and α-halo β-ketoesters. The developed method is simple, mild, and

  在水-醇介质中，N-甲基咪唑与硫氰酸铵的N-甲基咪唑催化的α-卤代酮羰基环化反应获得了取代的2-氨基噻唑衍生物。通过筛选一系列芳族/杂芳族/脂肪族α-卤代酮，α-卤代β-二酮和α-卤代β-酮酸酯，证明了该方法的普遍性。所开发的方法简单，温和，通用，可从容易获得的起始原料中以良好至中等的收率制备功能多样的2-氨基噻唑。
• Aqueous-Phase One-Pot Synthesis of 2-Aminothiazole- or 2-Aminoselenazole-5-carboxylates from β-Keto Esters, Thiourea or Selenourea, and <i>N</i>-Bromo-succinimide under Supramolecular Catalysis
  作者：Kakulapati Rao、Mendu Narender、Majjigapu Somi Reddy、Vydyula Kumar、Boga Srinivas、Regati Sridhar、Yadavalli Nageswar

  DOI：10.1055/s-2007-990849

  日期：2007.11

  2-Amino-4-alkyl- and 2-amino-4-arylthiazole-5-carboxylates and their selenazole analogues were synthesized by α-halogenation of β-keto esters with N-bromosuccinimide, followed by cyclization with thiourea or selenourea, respectively, in the presence of β-cyclodextrin in water at 50 °C.

  2-氨基-4-烷基-和2-氨基-4-芳基噻唑-5-羧酸盐及其硒唑类似物是通过用N-溴代琥珀酰亚胺对β-酮酯进行α-卤化合成的，然后分别用硫脲或硒脲环化，在 50 °C 的水中存在 β-环糊精。
• Xanthan Sulfuric Acid: An Efficient Bio-Supported and Recyclable Solid Acid Catalyst for the Synthesis of 2-minothiazole-5-carboxylates and 2-aminoselenazole-5-carboxylates
  作者：Bowroju S. Kuarm、Janganati V. Madhav、Bhargavi Rajitha

  DOI：10.2174/157017811797249443

  日期：2011.10.1

  An efficient method has been developed for the synthesis of 2-amino thiazole and selenazole-5-carboxylates from β-ketoesters, thiourea or seleno urea and N-bromo succinamide by using Xanthan sulfuric acid as a solid acid catalyst. The reaction work-up is very simple and the catalyst can be easily separated from the reaction mixture and reused several times in subsequent reactions.

  通过使用黄原酸硫酸作为固体酸催化剂，已经开发出一种有效的方法，可从β-酮酸酯，硫脲或硒脲和N-溴琥珀酰胺合成2-氨基噻唑和5硒代硒唑-5羧酸酯。反应后处理非常简单，催化剂可以轻松地从反应混合物中分离出来，并在随后的反应中重复使用几次。