1-(tert-butyl)-N-phenyl-1H-tetrazol-5-amine | 73027-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-N-phenyl-1H-tetrazol-5-amine
• 英文别名: (1-tert-butyl-1H-tetrazol-5-yl)-phenyl-amine；5-anilino-1-tert-butyl-tetrazole；1-t-Butyl-5-(phenylamino)(1H)tetrazole；1-tert-butyl-N-phenyltetrazol-5-amine
• CAS: 73027-67-5
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅
• 分子量: 217.274
• InChiKey: NBVOMZGTYJEZIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C
• 沸点：
  352.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-((tert-butylimino)methylene)aniline 在 iron(III) chloride 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-(tert-butyl)-N-phenyl-1H-tetrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  顺序Pd（0）/ Fe（III）催化的叠氮化物-异氰酸酯偶联/环化反应：氨基四唑的一锅法合成

  摘要：

  已开发了由芳基叠氮化物，异氰酸酯和TMSN 3快速有效地合成氨基四唑的方法。依次进行Pd（0）/ Fe（III）催化可促进反应。该反应序列利用Pd催化的叠氮化物-异氰化物脱氮偶联反应在原位生成不对称的碳二亚胺，该碳二亚胺与TMSN 3在存在FeCl 3的情况下在一个罐中反应。与传统的化学合成方法相比，该方法具有明显的优势，在传统的合成方法中，化学计量规模使用有毒的Hg和Pb盐。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01261

文献信息

• SVETLIK J.; HRUSOVSKY I.; MARTVON A., COLLECT. CZECH CHEM. COMMUN., 1979, 44, NO 10, 2982-2986
  作者：SVETLIK J.、 HRUSOVSKY I.、 MARTVON A.

  DOI：——

  日期：——
• Sequential Pd(0)/Fe(III) Catalyzed Azide–Isocyanide Coupling/Cyclization Reaction: One-Pot Synthesis of Aminotetrazoles
  作者：Ramdas S. Pathare、Arshad J. Ansari、Sarika Verma、Anand Maurya、Antim K. Maurya、Vijai K. Agnihotri、Ashoke Sharon、Ram T. Pardasani、Devesh M. Sawant

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01261

  日期：2018.8.17

  A rapid and efficient synthesis of aminotetrazole from aryl azides, isocyanides, and TMSN3 is developed. The reaction is promoted by sequential Pd(0)/Fe(III) catalysis. The reaction sequence utilizes the Pd-catalyzed azide–isocyanide denitrogenative coupling reaction to generate unsymmetric carbodiimide in situ, which reacts with TMSN3 in the presence of FeCl3 in a single pot. The methodology has distinct

  已开发了由芳基叠氮化物，异氰酸酯和TMSN 3快速有效地合成氨基四唑的方法。依次进行Pd（0）/ Fe（III）催化可促进反应。该反应序列利用Pd催化的叠氮化物-异氰化物脱氮偶联反应在原位生成不对称的碳二亚胺，该碳二亚胺与TMSN 3在存在FeCl 3的情况下在一个罐中反应。与传统的化学合成方法相比，该方法具有明显的优势，在传统的合成方法中，化学计量规模使用有毒的Hg和Pb盐。