1,5-anhydro-2,3-dideoxy-3-methoxycarbonyl-β-D-erythro-pentofuranose | 214397-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1,5-anhydro-2,3-dideoxy-3-methoxycarbonyl-β-D-erythro-pentofuranose
• 英文别名: methyl (1R,4S,5S)-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane-5-carboxylate
• CAS: 214397-62-3
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: DPASHPVHGRSGMV-KVQBGUIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-2,3-dideoxy-3-methoxycarbonyl-β-D-erythro-pentofuranose 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到bis(2,3-dideoxy-3-methoxycarbonyl-β-D-erythro-pentofuranose) 1,5':5,1'-dianhydride
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the base promoted tandem syn-elimination–Favorskii rearrangement of levoglucosan sulfonates

  摘要：

  研究了各种 2,3,4-三磺化 1,6-脱水-δ-D-吡喃葡萄糖与氧化烷的反应。三磺酸盐 5、三（氯磺酸盐）20 和三（三氟甲磺酸盐）21 在与甲氧基反应后，都能得到 1,5-脱水-2,3-二脱氧-3-甲氧基羰基-δ-²-D-赤式戊呋喃糖 6，收率为 41â57% ，随着离去基团能力的提高，收率也在增加。氯仿是获得 6 的最佳溶剂，而酒精作为溶剂只能得到环氧化物 2。对不同碱的研究表明，使用乙醇作为碱，Favorskii 产物的产量增加了 10%-20%。与相应的氯磺化 1,6-anhydrogalactopyranose 或 anhydromannopyranose 反应也能得到相同的产物，但产率较低。Favorskii 产物 6 在微量酸的存在下重新排列为 l,5â²:1â²,5-二酸酐。

  DOI：

  10.1039/b200064b
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1,6-Anhydro-2,3,4-tri-O-p-toluolsulfonyl-β-D-glucopyranose 在 sodium methylate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以44%的产率得到1,5-anhydro-2,3-dideoxy-3-methoxycarbonyl-β-D-erythro-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  New branched carbohydrate building block from a tandem elimination-Farvorski rearrangement

  摘要：

  用 NaOMe 处理 2,3,4-三-O-对甲苯磺酰基-1,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖 2，可得到 3-甲氧基羰基-1,5-脱水-β-D-赤式戊呋喃糖 1。

  DOI：

  10.1039/a803397h