5-氟-3-甲基-2-苯并呋喃羧醛 | 57329-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-氟-3-甲基-2-苯并呋喃羧醛
• 英文名称: 5-fluoro-3-methylbenzofuran-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-fluoro-3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde；5-Fluor-2-formyl-3-methylbenzofuran
• CAS: 57329-34-7
• 化学式: C₁₀H₇FO₂
• 分子量: 178.163
• InChiKey: IILSMHPVXOCXOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-3-甲基-2-苯并呋喃羧醛 在 吡啶 、 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl N-[5-({[(1S)-1-(5-fluoro-3-methyl-1-benzofuran-2-yl)-2-methylpropyl]carbamoyl}amino)pyrimidin-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] UREA DERIVATIVES WHICH CAN BE USED TO TREAT CANCER
  [FR] DÉRIVÉS D'URÉE POUVANT ÊTRE UTILISÉS POUR TRAITER LE CANCER

  摘要：

  This disclosure provides compounds of Formula (I), Formula (II), and pharmaceutically acceptable salts thereof, that inhibit phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate 3-kinase (PI3K) isoform alpha (PI3Ka). These chemical entities are useful, e.g., for treating a condition, disease or disorder in which increased (e.g., excessive) PI3Ka activation contributes to the pathology and/or symptoms and/or progression of the condition, disease or disorder (e.g., cancer) in a subject (e.g., a human). This disclosure also provides compositions containing the same as well as methods of using and making the same.

  公开号：

  WO2022265993A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-羟基苯乙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 5-氟-3-甲基-2-苯并呋喃羧醛
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称亨利反应 有效合成手性苯并呋喃基β-氨基醇†

  摘要：

  手性β氨基醇配体小号被发现有效地用于铜（II）催化苯并呋喃-2- carbaldehydes与硝基甲烷，而导致的（形成的不对称Henry反应小号）富集的苯并呋喃基β硝基醇与对映选择性令人满意（高达98％ee）。使用该催化方案，可以在短时间内方便地制备生物活性（S）-苯并呋喃基β-氨基醇。

  DOI：

  10.1039/c6ob02569b

文献信息

• Ligand‐Controlled Direct γ‐C−H Arylation of Aldehydes
  作者：Bijin Li、Brianna Lawrence、Guigen Li、Haibo Ge

  DOI：10.1002/anie.201913126

  日期：2020.2.17

  The first example of PdII -catalyzed γ-C(sp3 )-H functionalization of aliphatic and benzoheteroaryl aldehydes has been developed using a transient ligand and an external ligand, concurrently. A wide array of γ-arylated aldehydes were readily accessed without preinstalling internal directing groups. The catalytic mechanism was studied by performing deuterium-labelling experiments, which indicated that

  同时使用瞬态配体和外部配体开发了PdII催化的脂肪族和苯并杂芳基醛的γ-C（sp3）-H官能化的第一个例子。无需预先安装内部导向基团即可轻松获得各种各样的γ-芳基化醛。通过氘标记实验研究了其催化机理，表明γ-C（sp3）-H键的裂解是反应过程中的限速步骤。该反应可以以克为单位进行，并且还证明了其在具有蓝移的机械变色特性的新的机械荧光变色材料的合成中的潜在应用。
• Efficient synthesis of chiral benzofuryl β-amino alcohols via a catalytic asymmetric Henry reaction
  作者：Wei Chen、Zhao-Hui Zhou、Hong-Bin Chen

  DOI：10.1039/c6ob02569b

  日期：——

  Chiral β-amino alcohol ligands were found effective for the copper(II)-catalyzed asymmetric Henry reaction of benzofuran-2-carbaldehydes with nitromethane, which led to the formation of (S)-enriched benzofuryl β-nitro alcohols with satisfactory enantioselectivities (up to 98% ee). Using this catalytic protocol, bioactive (S)-benzofuryl β-amino alcohols could be conveniently prepared in short steps

  手性β氨基醇配体小号被发现有效地用于铜（II）催化苯并呋喃-2- carbaldehydes与硝基甲烷，而导致的（形成的不对称Henry反应小号）富集的苯并呋喃基β硝基醇与对映选择性令人满意（高达98％ee）。使用该催化方案，可以在短时间内方便地制备生物活性（S）-苯并呋喃基β-氨基醇。
• [EN] UREA DERIVATIVES WHICH CAN BE USED TO TREAT CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS D'URÉE POUVANT ÊTRE UTILISÉS POUR TRAITER LE CANCER
  申请人：[en]SCORPION THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2022265993A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  This disclosure provides compounds of Formula (I), Formula (II), and pharmaceutically acceptable salts thereof, that inhibit phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate 3-kinase (PI3K) isoform alpha (PI3Ka). These chemical entities are useful, e.g., for treating a condition, disease or disorder in which increased (e.g., excessive) PI3Ka activation contributes to the pathology and/or symptoms and/or progression of the condition, disease or disorder (e.g., cancer) in a subject (e.g., a human). This disclosure also provides compositions containing the same as well as methods of using and making the same.