7-(4-fluorophenyl)-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine | 478258-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-(4-fluorophenyl)-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 478258-87-6
• 化学式: C₁₃H₁₀FN₃
• mdl: MFCD02571033
• 分子量: 227.241
• InChiKey: AWUHRMVOOVHZDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  32.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-fluorophenyl)-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine 在 碘苯二乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 以84 %的产率得到7-(4-Fluorophenyl)-3-iodo-2-methylpyrazolo[1,5-a]-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  高价碘(III)在水相和环境条件下促进吡唑并[1,5-a]嘧啶的区域选择性C(sp2)–H卤化

  摘要：

  开发了一种有效且温和的方法，使用易于获得的卤化钾盐和高价碘（ III ）试剂在环境温度下对吡唑并[1,5- a ]嘧啶进行区域选择性直接C3卤化。该方案既实用又环保，利用水作为绿色溶剂，卤化钾作为廉价且稳定的卤素源，PIDA作为无毒试剂，可在室温下实现清洁高效的卤化。该程序以良好至优异的产率产生一系列 C3 卤代吡唑并[1,5- a ]嘧啶。机理研究表明亲电取代机制参与卤化过程。

  DOI：

  10.1039/d4ra02090a
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.28h， 生成 7-(4-fluorophenyl)-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  BF3 介导的吡唑并[1,5-a]嘧啶和其他 π-过量 (N-杂) 芳烃的乙酰化

  摘要：

  报道了一种可操作的简单微波辅助 BF 3介导的吡唑并[1,5 - a ]嘧啶乙酰化反应，以及基于密度泛函理论 (DFT) 理论计算的这种转变的合理机制。值得注意的是，据我们所知，这是功能性吡唑并[1,5- a ] 直接乙酰化的第一个例子]嘧啶（PP）核心。据报道，使用温和的反应条件、廉价的试剂，甚至具有缺电子或高位阻基团的底物，以高产率合成了这种基本结构单元。此外，一种新的甲基酮成功地用作生产新型和有价值的双亲电子化合物的底物，产率高达 90%。值得注意的是，发现的乙酰化方法已成功应用于其他π-超( N-杂)芳族底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00881

文献信息

• Cytotoxicity, Docking Study of New Fluorinated Fused Pyrimidine Scaffold: Thermal and Microwave Irradiation Synthesis
  作者：Alaa M.A. Alnaja、Thoraya A. Farghaly、Heba S.A. El-zahabi、Mohamed R. Shaaban

  DOI：10.2174/1573406416666191216120301

  日期：2021.5.24

  Background: Azolopyrimidines are imposed on the arena of drugs treated for cancer. The urgent need to discover new selective anticancer agents, paved the way to explore the antitumor significance of such fused systems. From the synthetic point of view, Microwave facilitated technique for synthesis is very strongly associated with green method in chemistry field. Aim: Our aim is to synthesize bioactive compounds

  背景：唑并嘧啶被强加于治疗癌症的药物领域。迫切需要发现新的选择性抗癌剂，为探索这种融合系统的抗肿瘤意义铺平了道路。从合成的角度来看，微波辅助合成技术与化学领域的绿色方法密切相关。 目的：我们的目的是通过MOE程序运行的对接模拟来合成生物活性化合物，以探索目标化合物中活性最强的酶抑制剂的结合模式。 方法：除了使用常规加热外，CEM 的 MARS 系统用于微波辐射，该系统配备多模式平台，带有磁力搅拌板和转子，允许每批次并行处理多个容器。测试了所有合成的化合物对肝癌（HepG-2）、乳腺癌（MCF-7）和结肠癌（HCT-116）的抗癌活性。使用多柔比星作为参考药物进行了针对癌细胞系的筛选。对接研究是使用 MOE 软件进行的。
• Visible-Light-Induced Regioselective C–H Sulfenylation of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines via Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Suvam Paul、Sourav Das、Tathagata Choudhuri、Papiya Sikdar、Avik Kumar Bagdi

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02665

  日期：——

  methodology has been developed for the regioselective sulfenylation of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives. Rose bengal, blue LEDs, KI, K2S2O8, and DMSO are all essential for this photocatalytic transformation. The protocol is applicable for the synthesis of a library of 3-(aryl/heteroaryl thio)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives with broad functionalities. The selectivity and scalability of the methodology

  已开发出一种可见光诱导的交叉脱氢方法，用于吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物的区域选择性硫化。玫瑰红、蓝色 LED、KI、K 2 S 2 O 8和 DMSO 对于这种光催化转化都是必不可少的。该协议适用于合成 3-(aryl/heteroaryl thio)pyrazolo[1,5- a]具有广泛功能的嘧啶衍生物。该方法的选择性和可扩展性也得到了证明。此外，该策略对吡唑、吲哚、咪唑并杂环化合物和 4-羟基香豆素进行磺酰化的效率已得到证实。机理研究揭示了基于自由基的机理和二芳基二硫化物的形成作为这种交叉脱氢偶联反应的关键中间体。
• Visible-Light-Mediated Regioselective C3–H Selenylation of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines Using Erythrosine B as Photocatalyst
  作者：Tathagata Choudhuri、Suvam Paul、Sourav Das、Devendra Deo Pathak、Avik Kumar Bagdi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00720

  日期：2023.7.7

  visible-light-induced efficient methodology has been developed for the C–H selenylation of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives employing erythrosine B as the photocatalyst. This is the first report on the regioselective selenylation of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines. The efficiency of this methodology for the selenylation of different electron-rich heterocycles like pyrazole, indole, imidazo[1,2-a]pyridine, imidazo[2,1-b]thiazole

  采用赤藓红 B 作为光催化剂，开发了一种可见光诱导的吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物C-H 硒化的有效方法。这是关于吡唑并[1,5- a ]嘧啶区域选择性硒化的第一份报告。该方法对不同富电子杂环（如吡唑、吲哚、咪唑并[1,2- a ]吡啶、咪唑并[2,1- b ]噻唑和4-(苯氨基)-2 H）的硒化效率-chromen-2-one 也已得到证实。探索赤藓红B作为光催化剂的过程简单温和、底物范围广、实用性强以及使用环保的能源、氧化剂和溶剂是该方法的吸引人的特点。
• Photocatalyst-Free Visible-Light-Promoted C–H Selenylation of Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Avik Kumar Bagdi、Papiya Sikdar、Tathagata Choudhuri、Suvam Paul、Sourav Das、Anil Kumar

  DOI：10.1055/a-2124-5485

  日期：2023.11

  A new method has been developed for the C–H selenyl­ation of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives under the irradiation of visible light. This photocatalyst-free strategy is applicable to a wide range of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines with broad functionalities. The salient features of the method are mild reaction conditions, use of bench-stable oxidant, high regioselectivity, and scalability.

  开发了一种在可见光照射下吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物C-H硒化的新方法。这种无光催化剂策略适用于各种具有广泛功能的吡唑并[1,5- a ]嘧啶。该方法的显着特点是反应条件温和、使用实验室稳定的氧化剂、高区域选择性和可扩展性。
• Mg–Al hydrotalcites as efficient catalysts for aza-Michael addition reaction: A green protocol
  作者：Mohamed Mokhtar、Tamer S. Saleh、Sulaiman N. Basahel

  DOI：10.1016/j.molcata.2011.11.015

  日期：2012.2

  Mg-Al hydrotalcite was synthesized by a co-precipitation method. We have studied the effect of calcination temperature and hydration of the calcined phases on their catalytic activity for the synthesis of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives (aza-Michael addition product). The structure of the as-synthesized sample and the presence of the anions in the interlayer galleries of hydrotalcites, have been determined by X-ray diffraction and FTIR spectroscopy. On calcining the material at 450 degrees C, it was amorphous periclase phase. Re-hydration of the calcined phase resulted in the formation of hydrotalcite-like phase. Such treatment to the as-synthesized hydrotalcite significantly changed the pore structure and the BET-surface area as determined from N-2 physisorption at 77 K. The as-synthesized Mg-Al-hydrotalcite catalyst was found to be the most efficient for the aza-Michael reaction relative to the activated solid catalysts tested. The high performance of this catalyst was attributed to the co-operative contribution of its acidic and basic sites. We have shown that this microwave assisted reaction provides an eco-friendly alternative to the conventional syntheses where soluble bases are used. Furthermore, the reaction was performed over a considerably shorter time scale and generated significantly higher yields than traditional methods. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.