4-(4-fluorophenyl)-N-(4-nitrophenyl)pyrimidin-2-amine | 1612217-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-N-(4-nitrophenyl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 1612217-65-8
• 化学式: C₁₆H₁₁FN₄O₂
• 分子量: 310.287
• InChiKey: HHEABFUWPAVULN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4-(4-fluorophenyl)-N-(4-nitrophenyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a novel series of N,4-diphenylpyrimidin-2-amine derivatives as potent and selective PI3Kγ inhibitors

  摘要：

  二十一种新型N，4-二苯基嘧啶-2-胺衍生物已被合成为PI3Kγ选择性抑制剂，化合物C8表现出对PI3Kγ激酶最强的抑制活性。

  DOI：

  10.1039/c3md00301a

文献信息

• Radiosensitizing Effect of Novel Phenylpyrimidine Derivatives on Human Lung Cancer Cells via Cell Cycle Perturbation
  作者：Seung-Youn Jung、Ky-Youb Nam、Jeong-In Park、Kyung-Hee Song、Jiyeon Ahn、Jong Kuk Park、Hong-Duck Um、Sang-Gu Hwang、Sang Un Choi、Jie-Young Song

  DOI：10.1124/jpet.119.257717

  日期：2019.9

  radiosensitizers to improve the therapeutic outcomes of radiotherapy in cancer patients. Our previous efforts to identify novel radiosensitizers, using high-throughput screening targeting p53 and Nrf2 revealed a promising N-phenylpyrimidin-2-amine (PPA) lead compound. In the present study, 17 derivatives of this lead compound were examined, and it was found that 4-(4-fluorophenyl)-N-(4-nitrophenyl)-6-phenylpyrimidin-2-amine

  放射疗法是最常见的癌症治疗方法之一，但是放射抵抗和对正常组织的损伤被认为是成功放射疗法的主要障碍。因此，迫切需要开发放射增敏剂以改善癌症患者中放射疗法的治疗结果。我们以前使用针对p53和Nrf2的高通量筛选来鉴定新型放射增敏剂的努力揭示了一种有前途的N-苯基嘧啶-2-胺（PPA）铅化合物。在本研究中，研究了该先导化合物的17种衍生物，发现4-（4-氟苯基）-N-（4-硝基苯基）-6-苯基嘧啶-2-胺（PPA5），4-（（ 4-（4-氟苯基）嘧啶-2-基）氨基）-3-甲氧基-N-甲基-苯甲酰胺（PPA13），4-（（4-（4-氟苯基）嘧啶-2-基）氨基）苯磺酰胺（ PPA14），4-（（4-（2-氯苯基）嘧啶-2-基）氨基）苯磺酰胺（PPA15）和4-（（4-（2-氯苯基）嘧啶-2-基）氨基）-N-甲基苯甲酰胺（PPA17 ）将细胞活力抑制了50％以上，并且在细胞周期的G2 / M期停滞的细