3,5-Difluoro-N-pivaloylaniline | 130721-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-Difluoro-N-pivaloylaniline
• 英文别名: N-(3,5-Difluoro-phenyl)-2,2-dimethyl-propionamide；N-(3,5-difluorophenyl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 130721-84-5
• 化学式: C₁₁H₁₃F₂NO
• mdl: MFCD07082255
• 分子量: 213.227
• InChiKey: BZUACVQBVLYNEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Difluoro-N-pivaloylaniline 、 氯甲酸甲酯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 生成 Methyl 2,6-difluoro-4-(pivaloylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Metallation ofN-(Pivaloyl)- andN-(tert-Butoxycarbonyl)difluoroanilines : Regiocontrol by Fluorine in the Synthesis of 4-Methoxycarbonyl Derivatives

  摘要：

  甲基2,6-二氟-4-(特戊酰氨基)苯甲酸酯(3)和对相应的4-(叔丁氧羰基氨基)类似物6通过将适当的3,5-二氟苯胺衍生物与丁基锂反应后再与甲基氯甲酸酯反应合成。N-(叔丁氧羰基)-2,3-二氟苯胺(9)需要“超级碱性”的丁基锂/叔丁醇钾混合物将其转化为甲基4-(叔丁氧羰基氨基)-2,3-二氟苯甲酸酯(14)：2,5-二氟类似物以类似方式形成。在所有情况下，金属化的区域控制都是由氟而非酰胺取代基导向的。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26856
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟苯胺 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到3,5-Difluoro-N-pivaloylaniline
  参考文献：
  名称：

  Metallation ofN-(Pivaloyl)- andN-(tert-Butoxycarbonyl)difluoroanilines : Regiocontrol by Fluorine in the Synthesis of 4-Methoxycarbonyl Derivatives

  摘要：

  甲基2,6-二氟-4-(特戊酰氨基)苯甲酸酯(3)和对相应的4-(叔丁氧羰基氨基)类似物6通过将适当的3,5-二氟苯胺衍生物与丁基锂反应后再与甲基氯甲酸酯反应合成。N-(叔丁氧羰基)-2,3-二氟苯胺(9)需要“超级碱性”的丁基锂/叔丁醇钾混合物将其转化为甲基4-(叔丁氧羰基氨基)-2,3-二氟苯甲酸酯(14)：2,5-二氟类似物以类似方式形成。在所有情况下，金属化的区域控制都是由氟而非酰胺取代基导向的。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26856

文献信息

• CARBAMOYL DERIVATIVES OF BICYCLIC CARBONYLAMINO-PYRAZOLES AS PRODRUGS
  申请人：Pulici Maurizio

  公开号：US20110118278A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  There are provided bicyclic carbonylamino-pyrazoles of formula (I), wherein the variables are as specified in the claims, for use as medicament, in particular for the treatment of diseases due to the malfunctioning of protein kinases (PKs), such as cancer, pharmaceutical compositions comprising such carbamoyl derivatives, and their use as prodrugs of therapeutically active agents. Method of treatment and some new bicyclic carbonylamino-pyrazoles are also object of the present invention.

  本发明提供了式(I)的双环羰基氨基吡唑化合物，其中变量如权利要求中所述，用作药物，特别是用于治疗由蛋白激酶（PKs）功能失调引起的疾病，如癌症，包含此类羰酰基衍生物的制药组合物，并将其用作治疗活性剂的前药。本发明还涉及治疗方法和一些新的双环羰基氨基吡唑化合物。
• Indoleamine 2,3-dioxygenase inhibitor, method for preparation and use thereof
  申请人：NANJING HUAWE MEDICINE TECHNOLOGY GROUP CO., LTD.

  公开号：US11214554B2

  公开（公告）日：2022-01-04

  A novel indoleamine 2,3-dioxygenase inhibitor and/or its pharmaceutically acceptable salts can used, in the preparation of a drug for indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) related diseases, such as cancer, Alzheimer's, depression, cataract, etc.

  一种新型吲哚胺-2,3-二氧化酶抑制剂和/或其药学上可接受的盐类可用于制备治疗吲哚胺-2,3-二氧化酶（IDO）相关疾病（如癌症、老年痴呆症、抑郁症、白内障等）的药物。
• Reavill, David R.; Richardson, Stewart K., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 10, p. 1423 - 1436
  作者：Reavill, David R.、Richardson, Stewart K.

  DOI：——

  日期：——
• REAVILL, DAVID R.;RICHARDSON, STEWART K., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N0, C. 1423-1436
  作者：REAVILL, DAVID R.、RICHARDSON, STEWART K.

  DOI：——

  日期：——
• INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE INHIBITOR, METHOD FOR PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：NANJING HUAWE MEDICINE TECHNOLOGY GROUP CO., LTD.

  公开号：US20210094924A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present invention provides a novel indoleamine 2,3-dioxygenase inhibitor, a preparation method thereof, and a pharmaceutical composition, in which the definitions of n, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as stated in the specification. Also provided is a use of the aforementioned compound and pharmaceutically acceptable salts and isomers thereof in the preparation of a drug for indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) related disease, specifically a use in the treatment of major diseases such as cancer, Alzheimer's, depression, cataract, etc. The compound of the invention has improved activity, potential medicinal value, and wide market prospects.