(2S,4aS,7R,8aR)-3-benzyl-2,4,4,7-tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine | 134046-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (2S,4aS,7R,8aR)-3-benzyl-2,4,4,7-tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine
• CAS: 134046-25-6
• 化学式: C₁₉H₂₉NO
• 分子量: 287.445
• InChiKey: DWHGIXKJTNAINL-CYGHRXIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,7R,8aR)-3-benzyl-2,4,4,7-tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-N-benzyl-α-cyclohexylethylamine
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂和有机铝试剂通过手性八氢-1,3-苯并恶嗪手性化合物的立体选择性开环合成对映纯伯胺。

  摘要：

  通过将8-（苄基氨基）薄荷醇与不同的醛缩合制得的手性1,3-全氢苯并恶嗪1，2，和9-14与烷基溴化镁和三甲基铝反应，生成开放的氨基醇3a-d，4a-d和15-20出色的化学收率和良好的非对映异构体过量。通过氢解与P（2）O（5）和苄基加热来依次消除薄荷醇，可得到具有优异化学收率和ee的伯胺7a-d，8a-d和27-30。来自格氏试剂的烷基和来自三甲基铝的甲基的加成是从杂环的相反侧开始的，从而产生具有相同立体化学的最终伯胺。

  DOI：

  10.1021/jo960047w
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 2-[2-(Benzylamino)propan-2-yl]-5-methylcyclohexan-1-ol 以 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到(2S,4aS,7R,8aR)-3-benzyl-2,4,4,7-tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂和有机铝试剂通过手性八氢-1,3-苯并恶嗪手性化合物的立体选择性开环合成对映纯伯胺。

  摘要：

  通过将8-（苄基氨基）薄荷醇与不同的醛缩合制得的手性1,3-全氢苯并恶嗪1，2，和9-14与烷基溴化镁和三甲基铝反应，生成开放的氨基醇3a-d，4a-d和15-20出色的化学收率和良好的非对映异构体过量。通过氢解与P（2）O（5）和苄基加热来依次消除薄荷醇，可得到具有优异化学收率和ee的伯胺7a-d，8a-d和27-30。来自格氏试剂的烷基和来自三甲基铝的甲基的加成是从杂环的相反侧开始的，从而产生具有相同立体化学的最终伯胺。

  DOI：

  10.1021/jo960047w

文献信息

• ALBEROLA, ANGEL;ANDRES, CELIA;PEDROSA, RAFAEL, SYNLETT.,(1990) N2, C. 763-765
  作者：ALBEROLA, ANGEL、ANDRES, CELIA、PEDROSA, RAFAEL

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Enantiopure Primary Amines by Stereoselective Ring Opening of Chiral Octahydro-1,3-benzoxazines by Grignard and Organoaluminum Reagents
  作者：Celia Andrés、Javier Nieto、Rafael Pedrosa、Nieves Villamañán

  DOI：10.1021/jo960047w

  日期：1996.1.1

  Chiral 1,3-perhydrobenzoxazines 1, 2, and 9-14, prepared by condensation of 8-(benzylamino)menthol with different aldehydes, react with alkylmagnesium bromides and trimethylaluminum leading to the open amino alcohols 3a-d, 4a-d, and 15-20 in excellent chemical yields and good to excellent diastereomeric excess. The sequential elimination of the menthol appendage by heating with P(2)O(5) and the benzyl

  通过将8-（苄基氨基）薄荷醇与不同的醛缩合制得的手性1,3-全氢苯并恶嗪1，2，和9-14与烷基溴化镁和三甲基铝反应，生成开放的氨基醇3a-d，4a-d和15-20出色的化学收率和良好的非对映异构体过量。通过氢解与P（2）O（5）和苄基加热来依次消除薄荷醇，可得到具有优异化学收率和ee的伯胺7a-d，8a-d和27-30。来自格氏试剂的烷基和来自三甲基铝的甲基的加成是从杂环的相反侧开始的，从而产生具有相同立体化学的最终伯胺。