3-[Phenyl(triethylsilyloxy)methyl]but-3-enyl benzoate | 928201-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[Phenyl(triethylsilyloxy)methyl]but-3-enyl benzoate
• CAS: 928201-60-9
• 化学式: C₂₄H₃₂O₃Si
• 分子量: 396.602
• InChiKey: GTIBUWLIXYSKNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[Phenyl(triethylsilyloxy)methyl]but-3-enyl benzoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 3-[Hydroxy(phenyl)methyl]but-3-enyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  烯烃、醛和甲硅烷基三氟甲磺酸酯的镍催化偶联

  摘要：

  介绍了最近开发的烯烃、醛和甲硅烷基三氟甲磺酸酯的两个最近开发的镍催化偶联反应的完整说明。这些反应选择性地提供烯丙醇或高烯丙醇衍生物，这取决于所采用的配体。这些过程被认为在机械上不同于路易斯酸催化的羰基 - 烯反应，并且讨论了支持这一假设的几条证据。

  DOI：

  10.1021/ja062866w
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 3-butenyl benzoate 、 苯甲醛 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 三乙胺 、 苯基二环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-[Phenyl(triethylsilyloxy)methyl]but-3-enyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  烯烃、醛和甲硅烷基三氟甲磺酸酯的镍催化偶联

  摘要：

  介绍了最近开发的烯烃、醛和甲硅烷基三氟甲磺酸酯的两个最近开发的镍催化偶联反应的完整说明。这些反应选择性地提供烯丙醇或高烯丙醇衍生物，这取决于所采用的配体。这些过程被认为在机械上不同于路易斯酸催化的羰基 - 烯反应，并且讨论了支持这一假设的几条证据。

  DOI：

  10.1021/ja062866w

文献信息

• WO2007/27752
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Nickel-Catalyzed Coupling of Alkenes, Aldehydes, and Silyl Triflates
  作者：Sze-Sze Ng、Chun-Yu Ho、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ja062866w

  日期：2006.9.1

  two recently developed nickel-catalyzed coupling reactions of alkenes, aldehydes, and silyl triflates is presented. These reactions provide either allylic alcohol or homoallylic alcohol derivatives selectively, depending on the ligand employed. These processes are believed to be mechanistically distinct from Lewis acid-catalyzed carbonyl-ene reactions, and several lines of evidence supporting this hypothesis

  介绍了最近开发的烯烃、醛和甲硅烷基三氟甲磺酸酯的两个最近开发的镍催化偶联反应的完整说明。这些反应选择性地提供烯丙醇或高烯丙醇衍生物，这取决于所采用的配体。这些过程被认为在机械上不同于路易斯酸催化的羰基 - 烯反应，并且讨论了支持这一假设的几条证据。