N-but-3-enyl-N-benzyl-1-methuylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxamide | 328241-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-but-3-enyl-N-benzyl-1-methuylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxamide
• 英文别名: N-benzyl-N-but-3-enyl-(1-methyl)cyclohexa-2,5-diene-1-carboxamide；N-benzyl-N-but-3-enyl-1-methylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxamide
• CAS: 328241-52-7
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: ANYBMFUQXAYWFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-but-3-enyl-N-benzyl-1-methuylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxamide 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bella, A. Franco; Jackson, Leon V.; Walton, John C., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2002, # 11, p. 1839 - 1843

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 N-but-3-enyl-N-benzyl-1-methuylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  从 1-carbamoyl-1-methylcyclohexa-2,5- dienes 生成氨酰基自由基：一种新的 β- 和 γ-内酰胺的无锡均裂途径

  摘要：

  1-carbamoyl-1-methylcyclohexa-2,5-dienes 的自由基诱导均裂完全发生，产生氨基酰基自由基，没有与甲基自由基的替代解离竞争：β-和 γ-内酰胺是从适当不饱和的闭环中获得的模型化合物。

  DOI：

  10.1039/b007454n

文献信息

• Preparation of β-and γ-lactams via ring closures of unsaturated carbamoyl radicals derived from 1-carbamoyl-1-methylcyclohexa-2,5-dienes
  作者：A. Franco Bella、Leon V. Jackson、John C. Walton

  DOI：10.1039/b313932h

  日期：——

  1-Carbamoyl-1-methylcyclohexa-2,5-dienes produced the corresponding delocalised 1-carbamoyl-1-methylcyclohexa-2,5-dienyl radicals on treatment with radical initiators. At temperatures above ca. 300 K dissociation to produce toluene and aminoacyl (carbamoyl) radicals took place. The alternative dissociation of the 1-carbamoyl-1-methylcyclohexa-2,5-dienyl radicals to release methyl radicals and an aromatic amide did not compete. Aminoacyl radicals with allyl, butenyl or similar side chains underwent cyclisations. Moderate yields of N-benzyl-azetidin-2-ones and N-benzyl-pyrrolidin-2-ones were isolated for a range of substituents. The main by-products were N-benzyl-N-alkenylformamides. Ring closure did not take place to a significant extent for precursors with alk-2-ynyl or 2-cyanoalkyl side chains. An improved yield of 1,3-dibenzylazetidin-2-one was obtained by use of lauroyl peroxide as initiator and by inclusion of methyl thioglycolate as polarity reversal catalyst.

  1- 氨基甲酰基-1-甲基环己-2,5-二烯在使用自由基引发剂处理时会产生相应的脱位 1- 氨基甲酰基-1-甲基环己-2,5-二烯自由基。在温度高于约在 300 K 以上的温度下会发生解离，生成甲苯和氨基酰（氨基甲酰基）自由基。1- 氨基甲酰基-1-甲基环己-2,5-二烯自由基解离生成甲基自由基和芳香族酰胺的过程并不竞争。带有烯丙基、丁烯基或类似侧链的氨基酰基发生了环化反应。在一系列取代基上分离出了中等产量的 N-苄基氮杂环丁烷-2-酮和 N-苄基吡咯烷-2-酮。主要副产物为 N-苄基-N-烯基甲酰胺。带有烷基-2-炔基或 2-氰基烷基侧链的前体没有明显的闭环现象。使用月桂酰过氧化物作为引发剂，并加入巯基乙酸甲酯作为极性反转催化剂，可提高 1,3-二苄基氮杂环丁烷-2-酮的产率。
• Bella, A. Franco; Jackson, Leon V.; Walton, John C., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2002, # 11, p. 1839 - 1843
  作者：Bella, A. Franco、Jackson, Leon V.、Walton, John C.

  DOI：——

  日期：——
• Generation of aminoacyl radicals from 1-carbamoyl-1-methylcyclohexa-2,5- dienes: a new tin-free homolytic route to β- and γ-lactams
  作者：Leon V. Jackson、John C. Walton

  DOI：10.1039/b007454n

  日期：——

  Radical induced homolyses of 1-carbamoyl-1-methylcyclohexa-2,5-dienes took place cleanly to yield aminoacyl radicals, with no competition from the alternative dissociation to methyl radicals: β- and γ-lactams were obtained from ring closures of suitably unsaturated model compounds.

  1-carbamoyl-1-methylcyclohexa-2,5-dienes 的自由基诱导均裂完全发生，产生氨基酰基自由基，没有与甲基自由基的替代解离竞争：β-和 γ-内酰胺是从适当不饱和的闭环中获得的模型化合物。