1-(5-chloro-n-pentyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 214908-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-(5-chloro-n-pentyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 1-(5-Chloropentyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 214908-23-3
• 化学式: C₁₅H₂₁Cl
• 分子量: 236.785
• InChiKey: DIAFTNBHRLGWMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-chloro-n-pentyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 sodium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-Cyclohexyl-4-(5-naphthalen-1-yl-pentyl)-piperazine
  参考文献：
  名称：

  1-环己基哌嗪的4-（四氢-1-基）-和4-（萘-1-基）烷基衍生物作为具有激动剂sigma2活性的sigma受体配体。

  摘要：

  与sigma（2）受体配体1-cyclohexyl-4- [3-（5-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-基）丙基]哌嗪有关的几种1-cyclohexylpiperazine衍生物（33，K（i合成＝ 0.34nM）并在放射性配体结合测定中测试，以尝试结构亲和关系研究。中间烷基链长度和四氢化萘核上的甲氧基位置是变化的。还制备了一些萘类似物。在几乎所有化合物的sigma（2）受体结合物中都发现了高亲和力，其中一些化合物在亚纳摩尔范围内显示出K（i）值，但是发现了低sigma（2）/ sigma（1）选择性。具有三个（32和43）或五个亚甲基（39和46）的中间烷基链的化合物显示出最高的sigma（2）亲和力。发现具有四亚甲基链的化合物具有相当高的sigma（1）受体亲和力。36（K（i）= 0.036 nM）和45（K（i）= 0.22 nM）显示出良好的sigma（1）/ sigma（2）

  DOI：

  10.1021/jm031026e
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-chloro-n-pentyl)-1,2-dihydronaphthalene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以88%的产率得到1-(5-chloro-n-pentyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  3,3-二甲基哌啶的N-ω-（Tetralin-1-yl）烷基]衍生物是高效且选择性的sigma1或sigma2配体。

  摘要：

  制备了几种3，3-二甲基-N-ω-（四氢萘-1-基）烷基]哌啶衍生物和一些相关化合物。通过放射性配体结合试验研究了它们的亲和力和sigma亚型选择性，用[3H] -SKF 10047标记了sigma1受体，并用[3H] -DTG标记了sigma2受体。许多测试的化合物以纳摩尔或亚纳摩尔IC50值结合sigma1和/或sigma2受体。化合物（+）-22，（+）-3,3-二甲基-1- [3-（5-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-基）-正丙基]哌啶是最有效的（IC50 = 0.089 nM）和选择性的sigma1配体（1340倍），显示出10倍的对映选择性。化合物29（3，3-二甲基-1- [4-（6-甲氧基-1,2,3，4-四氢萘-1-基）-正丁基]哌啶）和31（3，3-二甲基-1 -[5-（1,2,3，4-四氢萘-1-基）-正戊基]哌啶）的效力很高（IC50 = 0。

  DOI：

  10.1021/jm970692a