2,2-difluoro-N-[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]pent-4-enimidoyl chloride | 911395-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-N-[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]pent-4-enimidoyl chloride
• CAS: 911395-28-3
• 化学式: C₁₄H₁₆ClF₂NO
• 分子量: 287.737
• InChiKey: HKNBOQSIYPGXPX-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-N-[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]pent-4-enimidoyl chloride 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  β，β-二氟环式季铵α-氨基酸衍生物的溶液，固相和氟合成：一项比较研究。

  摘要：

  描述了带有季立体中心的环状β，β-二氟α-氨基酸衍生物的非对映选择性合成。该方法依赖于将烯丙基有机金属试剂化学和非对映选择性地添加到氟化的α-亚氨基酯上，以及随后的闭环易位反应（RCM）。用（R）-苯基甘氨醇甲基醚作为手性助剂可以实现亲核加成反应中的完全选择性。将所得氨基酸引入肽链，这可以促进潜在生物活性二肽衍生物的制备。另外，这些环状氟化α-氨基酸的溶液合成成功地适用于固相和氟相技术。在后者中，反应时间和最终脱保护显然更有利，其中使用了氟三甲基甲硅烷基乙醇（TMSE）标签。然后，在高产率的酯交换过程中，用TBAF处理后即可轻松除去标签。

  DOI：

  10.1002/chem.200702009
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟-4-戊烯酸 、 (R)-(-)-2-甲氧基-1-苯乙胺 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.25h， 以70%的产率得到2,2-difluoro-N-[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]pent-4-enimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  β，β-二氟环式季铵α-氨基酸衍生物的溶液，固相和氟合成：一项比较研究。

  摘要：

  描述了带有季立体中心的环状β，β-二氟α-氨基酸衍生物的非对映选择性合成。该方法依赖于将烯丙基有机金属试剂化学和非对映选择性地添加到氟化的α-亚氨基酯上，以及随后的闭环易位反应（RCM）。用（R）-苯基甘氨醇甲基醚作为手性助剂可以实现亲核加成反应中的完全选择性。将所得氨基酸引入肽链，这可以促进潜在生物活性二肽衍生物的制备。另外，这些环状氟化α-氨基酸的溶液合成成功地适用于固相和氟相技术。在后者中，反应时间和最终脱保护显然更有利，其中使用了氟三甲基甲硅烷基乙醇（TMSE）标签。然后，在高产率的酯交换过程中，用TBAF处理后即可轻松除去标签。

  DOI：

  10.1002/chem.200702009

文献信息

• Solution-, Solid-Phase, and Fluorous Synthesis of β,β-Difluorinated Cyclic Quaternary α-Amino Acid Derivatives: A Comparative Study
  作者：Santos Fustero、María Sánchez-Roselló、Vanessa Rodrigo、Juan F. Sanz-Cervera、Julio Piera、Antonio Simón-Fuentes、Carlos del Pozo

  DOI：10.1002/chem.200702009

  日期：2008.8.8

  The diastereoselective synthesis of cyclic beta,beta-difluorinated alpha-amino acid derivatives bearing a quaternary stereocenter is described. The process relies on the chemo- and diastereoselective addition of allylic organometallic reagents to fluorinated alpha-imino esters and a subsequent ring-closing metathesis reaction (RCM). Complete selectivity in the nucleophilic addition was achieved with

  描述了带有季立体中心的环状β，β-二氟α-氨基酸衍生物的非对映选择性合成。该方法依赖于将烯丙基有机金属试剂化学和非对映选择性地添加到氟化的α-亚氨基酯上，以及随后的闭环易位反应（RCM）。用（R）-苯基甘氨醇甲基醚作为手性助剂可以实现亲核加成反应中的完全选择性。将所得氨基酸引入肽链，这可以促进潜在生物活性二肽衍生物的制备。另外，这些环状氟化α-氨基酸的溶液合成成功地适用于固相和氟相技术。在后者中，反应时间和最终脱保护显然更有利，其中使用了氟三甲基甲硅烷基乙醇（TMSE）标签。然后，在高产率的酯交换过程中，用TBAF处理后即可轻松除去标签。
• Cross-Metathesis Reactions as an Efficient Tool in the Synthesis of Fluorinated Cyclic β-Amino Acids
  作者：Santos Fustero、María Sánchez-Roselló、José Luis Aceña、Begoña Fernández、Amparo Asensio、Juan F. Sanz-Cervera、Carlos del Pozo

  DOI：10.1021/jo900296d

  日期：2009.5.1

  The synthesis of enantiomerically pure, cyclic, γ,γ-difluorinated β-amino acids with various ring sizes has been carried out with a cross-metathesis (CM) reaction being one of the key steps, followed by a Dieckmann-type condensation to bring about the cyclization. Subsequent catalytic hydrogenation under microwave irradiation with (−)-8-phenylmenthol as a chiral auxiliary led to the successful chemo-

  进行了对映体纯的，环状，各种环尺寸的γ，γ-二氟β-氨基酸的合成，其中交叉复分解（CM）反应是关键步骤之一，然后进行Dieckmann型缩合反应关于环化。随后在微波辐射下，以（-）-8-苯基薄荷醇为手性助剂进行催化加氢，成功地完成了所生成的环状β-烯胺酯的化学和非对映选择性化学还原。为了确定关于选择性和反应性的最佳反应条件，还研究了与不同类型的氟化亚氨酰氯和不饱和酯的CM反应的效率和范围。