(Z)-N-4-bromophenylbenzohydrazonoyl bromide | 918497-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-4-bromophenylbenzohydrazonoyl bromide
• 英文别名: N-4-bromophenylbenzohydrazonoyl bromide；(Z)-N-(4-bromophenyl)benzenecarbohydrazonoyl bromide
• CAS: 918497-04-8
• 化学式: C₁₃H₁₀Br₂N₂
• 分子量: 354.044
• InChiKey: QLUXCXRGUKCOLU-LGMDPLHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-4-bromophenylbenzohydrazonoyl bromide 在 N,N-二异丙基乙胺 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 水 、 magnesium triflimide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4S,5R)-1-(4-bromophenyl)-4,5-dihydro-3,4-diphenyl-5-hydroxymethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  An Entry to a Chiral Dihydropyrazole Scaffold:  Enantioselective [3 + 2] Cycloaddition of Nitrile Imines

  摘要：

  We have developed a versatile strategy to access dihydropyrazoles in highly enantioenriched form. Dipolar cycloaddition of electron-deficient acceptors and in situ-generated nitrile imines proceeds with high regio- and enantioselectivity using 10 mol % chiral Lewis acid catalyst. A variety of dihydropyrazoles that incorporate functionality for further manipulation have been prepared.

  DOI：

  10.1021/ja051650b
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromo-phenyl)-N'-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-hydrazine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(Z)-N-4-bromophenylbenzohydrazonoyl bromide
  参考文献：
  名称：

  An Entry to a Chiral Dihydropyrazole Scaffold:  Enantioselective [3 + 2] Cycloaddition of Nitrile Imines

  摘要：

  We have developed a versatile strategy to access dihydropyrazoles in highly enantioenriched form. Dipolar cycloaddition of electron-deficient acceptors and in situ-generated nitrile imines proceeds with high regio- and enantioselectivity using 10 mol % chiral Lewis acid catalyst. A variety of dihydropyrazoles that incorporate functionality for further manipulation have been prepared.

  DOI：

  10.1021/ja051650b

文献信息

• Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Imines to α-Substituted and α,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Carbonyl Substrates: A Method for Synthesizing Dihydropyrazoles Bearing a Chiral Quaternary Center
  作者：Mukund P. Sibi、Levi M. Stanley、Takahiro Soeta

  DOI：10.1002/adsc.200600307

  日期：2006.11

  Dihydropyrazoles bearing a chiral quaternary center at the 5-position have been prepared by enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile imines to α-substituted- and α,β-disubstituted-α,β-unsaturated carbonyl substrates. Use of α,β-unsaturated carbonyl substrates with a 1-benzyl-5,5-dimethylpyrazolidin-3-one auxiliary in conjunction with MgI2 and a bisoxazoline ligand derived from (1R,2S)-(+

  通过将腈亚胺对映选择性地1，3-偶极环加成到α-取代的和α，β-二取代的α，β-不饱和羰基底物上，制备了在5-位具有手性季中心的二氢吡唑。α，β-不饱和羰基底物与1-苄基5,5-二甲基吡唑烷丁-3-酮助剂与MgI 2和衍生自（1 R，2 S）-（+）-顺式-的双恶唑啉配体一起使用事实证明，1-氨基-2-茚满醇6是获得高对映体选择性（至多99％ee）的手性二氢吡唑的最佳选择。