3-bromo-4-(p-tolyl)pyridine | 1246851-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-(p-tolyl)pyridine
• 英文别名: 3-Bromo-4-(4-methylphenyl)pyridine；3-bromo-4-(4-methylphenyl)pyridine
• CAS: 1246851-82-0
• 化学式: C₁₂H₁₀BrN
• 分子量: 248.122
• InChiKey: LWJPZEVOISSHGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-呋喃硼酸 、 3-bromo-4-(p-tolyl)pyridine 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到3-(furan-2-yl)-4-(p-tolyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过邻苯二呋喃基呋喃吡啶的光诱导无受体脱氢环状合成苯并呋喃喹啉及其类似物。

  摘要：

  描述了通过在氩气气氛下在室温下用UV光在DCM中用邻苯呋喃基/噻吩基吡啶/嘧啶进行辐照来合成苯并呋喃喹啉及其类似物的策略。阐明了该反应通过6π-电环化，[1,5]-氢转移和1,3-烯胺互变异构导致H2析出的机理。值得注意的是，通过光诱导的2-（3-甲基苯并呋喃-2-基）-3-苯基吡啶的光致重排合成了顺式-8b-甲基-8b，13a-二氢苯并[f]苯并呋喃[3,2-h]喹诺酮这种反应的机制凸显了开发方法的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03556
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴吡啶 、 4-甲苯硼酸 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到3-bromo-4-(p-tolyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过邻苯二呋喃基呋喃吡啶的光诱导无受体脱氢环状合成苯并呋喃喹啉及其类似物。

  摘要：

  描述了通过在氩气气氛下在室温下用UV光在DCM中用邻苯呋喃基/噻吩基吡啶/嘧啶进行辐照来合成苯并呋喃喹啉及其类似物的策略。阐明了该反应通过6π-电环化，[1,5]-氢转移和1,3-烯胺互变异构导致H2析出的机理。值得注意的是，通过光诱导的2-（3-甲基苯并呋喃-2-基）-3-苯基吡啶的光致重排合成了顺式-8b-甲基-8b，13a-二氢苯并[f]苯并呋喃[3,2-h]喹诺酮这种反应的机制凸显了开发方法的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03556

文献信息

• Direct C−H Arylation of Electron-Deficient Heterocycles with Arylboronic Acids
  作者：Ian B. Seiple、Shun Su、Rodrigo A. Rodriguez、Ryan Gianatassio、Yuta Fujiwara、Adam L. Sobel、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja1066459

  日期：2010.9.29

  A direct arylation of a variety of electron-deficient heterocycles with arylboronic acids has been developed. This new reaction proceeds readily at room temperature using inexpensive reagents: catalytic silver(I) nitrate in the presence of persulfate co-oxidant. The scope with respect to heterocycle and boronic acid coupling partner is broad, and sensitive functional groups are tolerated. This method

  已经开发了多种缺电子杂环与芳基硼酸的直接芳基化。这种新反应在室温下很容易使用廉价试剂进行：在过硫酸盐助氧化剂存在下催化硝酸银（I）。杂环和硼酸偶联伙伴的范围很广，敏感的官能团是可以容忍的。这种方法允许快速访问传统方法更难以访问的各种芳基化杂环。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS ROR GAMMA MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE ROR GAMMA
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2017021879A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The present disclosure is directed to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein ring A, ring B, L, R1, R2, R3, R4, R5, Ra, Rb, n, m, p and q are as defined herein, which are active as modulators of retinoid-related orphan receptor gamma t (RORγt). These compounds prevent, inhibit, or suppress the action of RORγt and are therefore useful in the treatment of RORγt mediated diseases, disorders, syndromes or conditions such as, e.g., pain, inflammation, COPD, asthma, rheumatoid arthritis, colitis, multiple sclerosis, psoriasis, neurodegenerative diseases and cancer.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药用盐，其中环A、环B、L、R1、R2、R3、R4、R5、Ra、Rb、n、m、p和q如本文所定义，这些化合物作为视黄酸相关孤儿受体γt（RORγt）调节剂具有活性。这些化合物可以预防、抑制或抑制RORγt的作用，因此在治疗RORγt介导的疾病、紊乱、综合症或症状方面具有用处，例如疼痛、炎症、慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、类风湿性关节炎、结肠炎、多发性硬化症、牛皮癣、神经退行性疾病和癌症。
• Investigating the Catalytic Efficiency of Supported NHC‐Ag(I) Complexes in the Borono‐Minisci Reaction
  作者：Giada Moroni、Elena Bombonato、Samuele Bonafè、Alessandro Di Michele、Sara Presenti、Sara Guariento、Massimo Marcaccio、Roccaldo Sardella、Paolo Ronchi、Antimo Gioiello

  DOI：10.1002/cctc.202301654

  日期：——

  this paper we report the preparation, characterization, and evaluation of N-heterocyclic carbenes (NHC)-Ag(I) complexes as catalysts for the borono-Minisci reaction, a powerful and practical approach for the decoration of N-heterocycles. While it represents an unprecedented method, kinetic and cyclic voltammetric analyses evidenced how the complex structure influence the Ag(I)/Ag(II) redox potential

  在本文中，我们报道了 N-杂环卡宾 (NHC)-Ag(I) 配合物作为硼基​​-Minisci 反应催化剂的制备、表征和评估，这是一种强大且实用的 N-杂环装饰方法。虽然它代表了一种前所未有的方法，但动力学和循环伏安分析证明了复杂结构如何影响 Ag(I)/Ag(II) 氧化还原电位，进而影响反应效率和范围。