(4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylpent-2-ynoic acid | 176962-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylpent-2-ynoic acid
• CAS: 176962-22-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: IARGJNVFIAFLFV-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylpent-2-ynoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到(4S)-4-amino-5-phenylpent-2-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of chiral alkinylogous amino acids

  摘要：

  传统的（S）-α-氨基酸经过tert-Butoxycarbonyl（Boc）保护后，通过Corey-Fuchs反应转化为N-保护的炔类氨基酸，脱保护后得到相应的对映纯酸。

  DOI：

  10.1039/cc9960000733
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 反应 29.0h， 生成 (4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylpent-2-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of chiral alkinylogous amino acids

  摘要：

  传统的（S）-α-氨基酸经过tert-Butoxycarbonyl（Boc）保护后，通过Corey-Fuchs反应转化为N-保护的炔类氨基酸，脱保护后得到相应的对映纯酸。

  DOI：

  10.1039/cc9960000733