3-p-sulphonamidophenylhydrazonoisatin | 16036-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-p-sulphonamidophenylhydrazonoisatin
• 英文别名: 4-[2-(2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)hydrazino]benzenesulfonamide；4-[2-(2-oxindolin-3-ylidene)hydrazinyl]benzenesulfonamide；4-[2-(2-oxoindol-3-yl)hydrazinyl]benzenesulfonamide
• CAS: 16036-15-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₃S
• 分子量: 316.34
• InChiKey: BRQIZRLRULPMKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.574±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113.65
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-p-sulphonamidophenylhydrazonoisatin 、 二乙醇胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-{N'-[1-{[Bis-(2-hydroxy-ethyl)-amino]-methyl}-2-oxo-1,2-dihydro-indol-(3Z)-ylidene]-hydrazino}-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  衍生自Isatinimines的农药曼尼希碱

  摘要：

  合成了来自异丁酮和异丁的曼尼希碱，以评估其杀虫活性。在所有制备的曼尼希碱中，只有N-二甲基氨基甲基-3-（对溴苯基）亚氨基吲哚-2-酮在出芽前和出芽后表现出除草活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230521
• 作为产物：
  描述：

  磺胺 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-p-sulphonamidophenylhydrazonoisatin
  参考文献：
  名称：

  3-Hydrazinoisatin-based苯磺酰胺作为新型碳酸酐酶抑制剂，具有抗癌活性：合成，体外生物学评估和计算机模拟。

  摘要：

  在这里，我们描述了设计和合成两个系列的酰胺基酰胺，其特征在于通过肼连接基连接到苯磺酰胺基团的N-未取代的（4a-c）或N-取代的（7a-o）靛红部分（作为尾巴）。所有制备的磺酰胺（4a-c和7a-o）均显示出对跨膜肿瘤相关人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）同工型，IX和XII的有效抑制活性，KI范围为（8.3-65.4 nM）和（11.9-72.9 nM）。此外，根据US-NCI方案，评估了六种磺酰胺（7e，7i，7j，7m，7n和7o）对一组六十种癌细胞系的抗增殖活性。化合物7j和7n是该测定法中最有前途的对应物，显示出对多种细胞系的广谱抗增殖活性。还，在集落形成试验中，磺酰胺7n以浓度依赖的方式显着抑制了HCT-116细胞的克隆形成性。此外，进行了分子建模研究，以了解hCA亚型II和IX活性位点内目标基于伊斯汀的磺酰胺类药物（4a-c和7a-o）的合理结合相互作用和亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111768

文献信息

• Synthesis and selective inhibitory effects of some 2-oxindole benzenesulfonamide conjugates on human carbonic anhydrase isoforms CA I, CA II, CA IX and CAXII
  作者：Riham F. George、Mona F. Said、Silvia Bua、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103514

  日期：2020.1

  their ability to inhibit human (h) carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms hCA I, hCA II, hCA IX and hCA XII. Many compounds revealed promising activity and selectivity toward CAI, CAII and CAIX compared to acetazolamide (AAZ) especially compounds 2b (KI = 97.6, 8.0 nM against hCA I, hCA II, respectively) and 3a (KI = 90.2, 6.5 and 21.4 nM against hCA I, hCA II and hCA IX, respectively) relative

  通过靛红衍生物1a-e与不同苯磺酰胺的缩合反应制备了三个系列具有不同连接基的2-羟吲哚苯磺酰胺缀合物。筛选了它们抑制人(h)碳酸酐酶(CA，EC 4.2.1.1)亚型hCA I、hCA II、hCA IX和hCA XII的能力。与乙酰唑酰胺 (AAZ) 相比，许多化合物对 CAI、CAII 和 CAIX 表现出良好的活性和选择性，尤其是化合物 2b（分别针对 hCA I、hCA II，KI = 97.6、8.0 nM）和 3a（针对 hCA I、hCA II，KI = 90.2、6.5 和 21.4 nM）分别为 hCA I、hCA II 和 hCA IX）相对于 AAZ（KI = 250、12 和 25 nM）。此外，化合物 4a 显示出针对 hCA II 和 hCA IX 的最高活性，KI 分别为 3.0 和 13.9 nM。将 2b、3a 和 4a 对接至 CA I、II、IX 和 XII
• Three hybrid assay system
  申请人：GPC Biotech AG

  公开号：EP1975620A2

  公开（公告）日：2008-10-01

  The invention provides compositions and methods for isolating ligand binding polypeptides for a user-specified ligand, and for isolating small molecule ligands for a user-specified target polypeptide using an improved class of hypbrid ligand compounds.

  本发明提供了用于分离用户指定配体的配体结合多肽的组合物和方法，以及使用改良的低杂合配体化合物分离用户指定目标多肽的小分子配体的组合物和方法。
• Oxindole-Based Inhibitors of Cyclin-Dependent Kinase 2 (CDK2):  Design, Synthesis, Enzymatic Activities, and X-ray Crystallographic Analysis
  作者：H. Neal Bramson、John Corona、Stephen T. Davis、Scott H. Dickerson、Mark Edelstein、Stephen V. Frye、Robert T. Gampe、Phil A. Harris、Anne Hassell、William D. Holmes、Robert N. Hunter、Karen E. Lackey、Brett Lovejoy、Michael J. Luzzio、Val Montana、Warren J. Rocque、David Rusnak、Lisa Shewchuk、James M. Veal、Duncan H. Walker、Lee F. Kuyper

  DOI：10.1021/jm010117d

  日期：2001.12.1

  Two closely related classes of oxindole-based compounds, 1H-indole-2,3-dione 3-phenylhydrazones and 3-(anilinomethylene)-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones, were shown to potently inhibit cyclin-dependent kinase 2 (CDK2). The initial lead compound was prepared as a homologue of the 3-benzylidene-1,3-dihydro-2H-indol-2-one class of kinase inhibitor. Crystallographic analysis of the lead compound bound to CDK2 provided the basis for analogue design. A semiautomated method of ligand docking was used to select compounds for synthesis, and a number of compounds with low nanomolar inhibitory activity versus CDK2 were identified. Enzyme binding determinants for several analogues were evaluated by X-ray crystallography. Compounds in this series inhibited CDK2 with a potency similar to 10-fold greater than that for CDK1. Members of this class of inhibitor cause an arrest of the cell cycle and have shown potential utility in the prevention of chemotherapy-induced alopecia.
• THREE HYBRID ASSAY SYSTEM
  申请人：GPC Biotech AG

  公开号：EP1364212B1

  公开（公告）日：2011-02-02
• 3-Hydrazinoisatin-based benzenesulfonamides as novel carbonic anhydrase inhibitors endowed with anticancer activity: Synthesis, in vitro biological evaluation and in silico insights
  作者：Mahmoud F. Abo-Ashour、Wagdy M. Eldehna、Alessio Nocentini、Alessandro Bonardi、Silvia Bua、Hany S. Ibrahim、Mahmoud M. Elaasser、Vladimír Kryštof、Radek Jorda、Paola Gratteri、Sahar M. Abou-Seri、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111768

  日期：2019.12

  prepared sulfonamides (4a-c and 7a-o) showed potent inhibitory activities toward transmembrane tumor-associated human (h) carbonic anhydrase (hCA, EC 4.2.1.1) isoforms, IX and XII with KI range (8.3-65.4 nM) and (11.9-72.9 nM), respectively. Furthermore, six sulfonamides (7e, 7i, 7j, 7m, 7n and 7o) were assessed for their anti-proliferative activity, according to US-NCI protocol, toward a panel of sixty cancer

  在这里，我们描述了设计和合成两个系列的酰胺基酰胺，其特征在于通过肼连接基连接到苯磺酰胺基团的N-未取代的（4a-c）或N-取代的（7a-o）靛红部分（作为尾巴）。所有制备的磺酰胺（4a-c和7a-o）均显示出对跨膜肿瘤相关人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）同工型，IX和XII的有效抑制活性，KI范围为（8.3-65.4 nM）和（11.9-72.9 nM）。此外，根据US-NCI方案，评估了六种磺酰胺（7e，7i，7j，7m，7n和7o）对一组六十种癌细胞系的抗增殖活性。化合物7j和7n是该测定法中最有前途的对应物，显示出对多种细胞系的广谱抗增殖活性。还，在集落形成试验中，磺酰胺7n以浓度依赖的方式显着抑制了HCT-116细胞的克隆形成性。此外，进行了分子建模研究，以了解hCA亚型II和IX活性位点内目标基于伊斯汀的磺酰胺类药物（4a-c和7a-o）的合理结合相互作用和亲和力。