4-(furan-3-yl)-1-methyl-7-methyleneoctahydro-2H-quinolizine | 60161-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 4-(furan-3-yl)-1-methyl-7-methyleneoctahydro-2H-quinolizine
• 英文别名: Methylidenverb.D；(9aS)-4t-furan-3-yl-1c-methyl-7-methylene-(9ar)-octahydro-quinolizine；(1R,4S,9aS)-4-(furan-3-yl)-1-methyl-7-methylidene-1,2,3,4,6,8,9,9a-octahydroquinolizine
• CAS: 60161-30-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: FRMAOSPZNGDUBO-SNPRPXQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  16.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(furan-3-yl)-1-methyl-7-methyleneoctahydro-2H-quinolizine 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到(1R,4S,7S,9aS)-4-呋喃-3-基-1,7-二甲基-2,3,4,6,7,8,9,9a-八氢-1H-喹嗪
  参考文献：
  名称：

  通过两个对映体特异性哌啶形成反应的Nuphar生物碱灵活方法的发展。

  摘要：

  在本文中，我们描述了通过两种对映体特异性哌啶形成技术的立体选择性合成功能化内酰胺7的方法，以及其在Nuphar生物碱的一般合成方法中的应用。具体而言，描述了通过正式的[3 + 3]环加成和逐步成核过程形成哌啶18的过程；发现后一种技术比Pd催化的TMM添加过程明显更有效。最后，在18到（-）-脱氧nupharidine（（-）- 2），（-）-castoramine（（-）- 3）和（-）的转化中，利用哌啶形成反应中安装的环外烯烃-nupharolutine（（-）- 4经由中间体内酰胺7）被描绘出来。

  DOI：

  10.1021/jo048455k
• 作为产物：
  描述：

  (–)-castoramine 以 吡啶 、 正戊烷 为溶剂， 生成 4-(furan-3-yl)-1-methyl-7-methyleneoctahydro-2H-quinolizine
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis der stickstoffhaltigen吸入药库†

  摘要：

  Castoreum含氮化合物的研究。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590420

文献信息

• Total Syntheses and Biological Evaluation of Both Enantiomers of Several Hydroxylated Dimeric Nuphar Alkaloids
  作者：Alexander Korotkov、Hui Li、Charles W. Chapman、Haoran Xue、John B. MacMillan、Alan Eastman、Jimmy Wu

  DOI：10.1002/anie.201503934

  日期：2015.9.1

  Herein, we describe the first total syntheses of five members of the dimeric nuphar alkaloids: (+)‐6,6′‐dihydroxythiobinupharidine (+)‐1 a, (+)‐6‐hydroxythiobinupharidine (+)‐1 b, (−)‐6,6′‐dihydroxythionuphlutine (−)‐2 a, (−)‐6,6′‐dihydroxyneothiobinupharidine (−)‐3 a, and (+)‐6,6′‐dihydroxyneothionuphlutine (+)‐4 a. The latter two have not been found in nature. We have also made each of their enantiomers

  在此，我们描述了二聚体Nuphar生物碱的五个成员的第一个总合成物：（+）-6,6'-二羟基硫代双up啶（+）- 1a，（+）-6-羟基硫代双up啶（+）- 1b，（- ）-6,6'- dihydroxythionuphlutine（ - ） - 2，（ - ） - 6,6'- dihydroxyneothiobinupharidine（ - ） - 3，和（+） - 6,6'- dihydroxyneothionuphlutine（+） - 4。后两者在自然界中尚未发现。我们还制作了它们的每个对映体（−）‐ 1 a – b，（+）‐ 2 a，（+）‐ 3 a和（−）‐ 4 a。这些合成的关键步骤是手性Lewis酸配合物使α-氨基腈（其相应的半胱氨酸的水解稳定替代物）二聚。对于那些在CD 3 OD中获得NMR光谱的情况，我们也将（+）- 1 a – 1 b的文献结构重新分配给了它们相应的CD
• Synthesis of (−)-Neothiobinupharidine
  作者：Daniel J. Jansen、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1021/ja310778t

  日期：2013.1.30

  An eight step, asymmetric synthesis of a dimeric thiaspirane nuphar alkaloid from 3-methyl-2-cyclopentenone is reported. The brevity of the route relies on a useful procedure for tandem reductive allylation of cyclopentenones, as well as the minimization of redox manipulations and other functional group interconversions. The distribution of products that arise from spontaneous dimerization points to a more complex biosynthesis.
• Development of a Flexible Approach to <i>Nuphar</i> Alkaloids via Two Enantiospecific Piperidine-Forming Reactions
  作者：Katharine M. Goodenough、Wesley J. Moran、Piotr Raubo、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/jo048455k

  日期：2005.1.1

  In this paper we describe the stereoselective synthesis of functionalized lactam 7 via two enantiospecific piperidine-forming techniques and its employment in a general synthetic approach to Nuphar alkaloids. Specifically, the formation of piperidine 18 by formal [3 + 3] cycloaddition and stepwise annelation processes is described; the latter technique was found to be significantly more efficient than

  在本文中，我们描述了通过两种对映体特异性哌啶形成技术的立体选择性合成功能化内酰胺7的方法，以及其在Nuphar生物碱的一般合成方法中的应用。具体而言，描述了通过正式的[3 + 3]环加成和逐步成核过程形成哌啶18的过程；发现后一种技术比Pd催化的TMM添加过程明显更有效。最后，在18到（-）-脱氧nupharidine（（-）- 2），（-）-castoramine（（-）- 3）和（-）的转化中，利用哌啶形成反应中安装的环外烯烃-nupharolutine（（-）- 4经由中间体内酰胺7）被描绘出来。
• Zur Kenntnis der stickstoffhaltigen Inhaltsstoffe von Castoreum
  作者：B. Maurer、G. Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19760590420

  日期：1976.6.2

  Investigation of the Nitrogen-containing Compounds of Castoreum.

  Castoreum含氮化合物的研究。