neothiobinupharidine | 4850-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: neothiobinupharidine
• CAS: 4850-09-3
• 化学式: C₃₀H₄₂N₂O₂S
• 分子量: 494.742
• InChiKey: WBMOHCBEBDKSBI-GUUMEGLWSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160°C
• 沸点：
  601.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 neothiobinupharidine
  参考文献：
  名称：

  几种羟化二聚体Nuphar生物碱的两种对映体的总合成及生物学评价

  摘要：

  在此，我们描述了二聚体Nuphar生物碱的五个成员的第一个总合成物：（+）-6,6'-二羟基硫代双up啶（+）- 1a，（+）-6-羟基硫代双up啶（+）- 1b，（- ）-6,6'- dihydroxythionuphlutine（ - ） - 2，（ - ） - 6,6'- dihydroxyneothiobinupharidine（ - ） - 3，和（+） - 6,6'- dihydroxyneothionuphlutine（+） - 4。后两者在自然界中尚未发现。我们还制作了它们的每个对映体（−）‐ 1 a – b，（+）‐ 2 a，（+）‐ 3 a和（−）‐ 4 a。这些合成的关键步骤是手性Lewis酸配合物使α-氨基腈（其相应的半胱氨酸的水解稳定替代物）二聚。对于那些在CD 3 OD中获得NMR光谱的情况，我们也将（+）- 1 a – 1 b的文献结构重新分配给了它们相应的CD

  DOI：

  10.1002/anie.201503934

文献信息

• Synthesis of (−)-Neothiobinupharidine
  作者：Daniel J. Jansen、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1021/ja310778t

  日期：2013.1.30

  An eight step, asymmetric synthesis of a dimeric thiaspirane nuphar alkaloid from 3-methyl-2-cyclopentenone is reported. The brevity of the route relies on a useful procedure for tandem reductive allylation of cyclopentenones, as well as the minimization of redox manipulations and other functional group interconversions. The distribution of products that arise from spontaneous dimerization points to a more complex biosynthesis.
• Total Syntheses and Biological Evaluation of Both Enantiomers of Several Hydroxylated Dimeric Nuphar Alkaloids
  作者：Alexander Korotkov、Hui Li、Charles W. Chapman、Haoran Xue、John B. MacMillan、Alan Eastman、Jimmy Wu

  DOI：10.1002/anie.201503934

  日期：2015.9.1

  Herein, we describe the first total syntheses of five members of the dimeric nuphar alkaloids: (+)‐6,6′‐dihydroxythiobinupharidine (+)‐1 a, (+)‐6‐hydroxythiobinupharidine (+)‐1 b, (−)‐6,6′‐dihydroxythionuphlutine (−)‐2 a, (−)‐6,6′‐dihydroxyneothiobinupharidine (−)‐3 a, and (+)‐6,6′‐dihydroxyneothionuphlutine (+)‐4 a. The latter two have not been found in nature. We have also made each of their enantiomers

  在此，我们描述了二聚体Nuphar生物碱的五个成员的第一个总合成物：（+）-6,6'-二羟基硫代双up啶（+）- 1a，（+）-6-羟基硫代双up啶（+）- 1b，（- ）-6,6'- dihydroxythionuphlutine（ - ） - 2，（ - ） - 6,6'- dihydroxyneothiobinupharidine（ - ） - 3，和（+） - 6,6'- dihydroxyneothionuphlutine（+） - 4。后两者在自然界中尚未发现。我们还制作了它们的每个对映体（−）‐ 1 a – b，（+）‐ 2 a，（+）‐ 3 a和（−）‐ 4 a。这些合成的关键步骤是手性Lewis酸配合物使α-氨基腈（其相应的半胱氨酸的水解稳定替代物）二聚。对于那些在CD 3 OD中获得NMR光谱的情况，我们也将（+）- 1 a – 1 b的文献结构重新分配给了它们相应的CD